6-methoxy-2-phenylimidazo<1,2-b>pyridazine | 1844-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-methoxy-2-phenylimidazo<1,2-b>pyridazine
• 英文别名: Imidazo[1,2-b]pyridazine,6-methoxy-2-phenyl-；6-methoxy-2-phenylimidazo[1,2-b]pyridazine
• CAS: 1844-61-7
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: AXELIRIAPJVDCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137.5 °C
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四甲基甲烷二胺 、 6-methoxy-2-phenylimidazo<1,2-b>pyridazine 在 磷酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 以58%的产率得到3-dimethylaminomethyl-6-methoxy-2-phenylimidazo<1,2-c>pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Barlin, Gordon B.; Davies, Les P.; Ireland, Stephen J., Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 4, p. 731 - 749

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 6-氯-2-苯基咪唑并[1,2-b]吡嗪 在 sodium methylate 作用下， 反应 12.0h， 以98%的产率得到6-methoxy-2-phenylimidazo<1,2-b>pyridazine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2- b ]哒嗪通过钯催化的交叉偶联反应和S N Ar的高效和区域选择性官能化

  摘要：

  3,6-二取代基-2-苯基咪唑并[1,2的合成b ]哒嗪衍生物由钯交叉偶联和S Ñ氩反应进行说明。研究了Sonogashira和Stille的交叉偶联反应，在咪唑并[1,2- b ]哒嗪的3位引入了炔基，烯基和芳基。然后，在6位上，使用钯催化的N-芳基化和直接的S N Ar引入胺和醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.008

文献信息

• Syntheses, pharmacological evaluation and molecular modelling of substituted 6-alkoxyimidazo[1,2-b]pyridazines as new ligands for the benzodiazepine receptor
  作者：PW Harrison、GB Barlin、LP Davies、SJ Ireland、P Mátyus、MG Wong

  DOI：10.1016/0223-5234(96)85873-9

  日期：1996.1

  A series of 2,3-disubstituted-6-alkoxyimidazo[1,2-b] has been synthesized and evaluated for in vitro affinity for the benzodiazepine receptor (BZR). 3-(Benzamidomethyl or substituted benzamidomethyl)-6-methoxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)imidazo[1,2-b]pyridazines were found to be the most potent BZR ligands (eg, 4a, IC50 7 nM; 4e, IC50 14 nM; 4v, IC50 8 nM). Imidazo[1,2-b]pyridazines unsubstituted in the 3-position, or containing builder alkoxy groups in the 6-position, were found to bind less strongly to the BZR. Selected compounds from the series were identified from in vitro GABA-shift experiments as BZR agonists. Molecular modelling has been employed to identify the common pharmacophoric points of lipophilic and hydrogen bonding, ligand-receptor interaction and areas of steric hindrance for these substituted imidazo[1,2-b]pyridazines at the BZR.