2,2-Diphenyl-chroman-4-on | 3780-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2,2-Diphenyl-chroman-4-on
• 英文别名: 2-Phenylflavanone；2,2-diphenyl-3H-chromen-4-one
• CAS: 3780-21-0
• 化学式: C₂₁H₁₆O₂
• 分子量: 300.357
• InChiKey: NLLNKPDICRZXIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C(Solv: acetic acid (64-19-7); water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  465.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Diphenyl-chroman-4-on 在 四丁基硫酸氢铵 、 对甲苯磺酸 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2-hydroxyphenyl)-3,3-diphenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮的烯醇衍生物的电子转移氧化

  摘要：

  二氢苯并吡喃酮1a-c及其烯醇乙酸酯3a-e已通过三种替代活化方式在单电子转移（SET）条件下进行氧化：用铈（IV）硝酸铵（CAN）进行化学氧化，用三苯基四氟硼酸吡啶鎓进行光化学氧化（TPT）作为敏化剂或电化学氧化。获得的最重要的产物是二酮4，羟基酮5，重排的苯并吡喃酮6，烯酮9，就烯醇乙酸酯3c而言，是2-甲基色酮（10）和1,2-二苯乙烷（13）。）。这些结果是根据从自由基阳离子三个主要途径合理化：i）所述α-羰基的基团的信息我（通过烯醇的去质子化2 +。或它们的乙酸酯的羰基-氧键的裂解3 +。 ，最终接着通过对碳鎓离子II的二次氧化，ii）断开连接C 2与取代之一和iii）开环的键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90490-9
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)-3,3-diphenylprop-2-en-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到2,2-Diphenyl-chroman-4-on
  参考文献：
  名称：

  方便高效的2 H-Chromene和4-Chromanone衍生物的路线：碘促进的和对甲苯磺酸催化的脯氨酸级联环化反应

  摘要：

  提出了一种简便的策略，可以通过容易获得的丙炔醇的碘环化，在温和条件下轻松制备一系列2  H-色烯。此外，可以通过p合成各种4-chromanones甲苯磺酸高效催化级联环化（产率高达99％）。我们开发的反应系统经验证具有良好的官能团适用性，并且可以按比例放大至克数量，并具有令人满意的产率。这些系统还为两种重要的类黄酮骨架提供了新的合成策略，而无需使用昂贵且有毒的金属催化剂。此外，生成的卤化物可进一步用于随后的钯催化的偶联反应中，因此这些化合物可作为潜在的中间体，用于构建某些有价值的药物分子。

  DOI：

  10.1002/chem.201406100

文献信息

• 3-Methylene flavanones and 3-methylene chromanones, antimicrobial composition containing same and method of inhibiting the growth of microorganisms
  申请人：MILES LABORATORIES, INC.

  公开号：EP0025161A1

  公开（公告）日：1981-03-18

  Compounds which are 3-methylene flavanones and 3-methylene chromanones having activity against microorganisms are disclosed. The compounds are represented by the general structural formula: wherein: R' is a member selected from the group consisting of hydrogen, Br, CH3 and OCH3; R2 is selected from the group consisting of hydrogen and wherein R4 is a member selected from the group consisting of hydrogen, Br, Cl, CH3, OCH3, NO2, N/CH3)2, C(CH3)3 and CN; R' is selected from the group consisting of hydrogen and Cl, with the proviso that when R5 is Cl, R' is hydrogen or Cl; and R3 is selected from the group consisting of hydrogen, phenyl, 2-thienyl, 4-pyridyl and naphthyl, with the proviso that when R3 is naphthyl, R1 and R2 are hydrogen.

  本发明公开了具有抗微生物活性的 3-亚甲基黄烷酮和 3-亚甲基色满酮化合物。这些化合物由一般结构式表示： 其中R'选自由氢、Br、CH3 和 OCH3 组成的组 其中 R4 选自由氢、Br、Cl、CH3、OCH3、NO2、N/CH3)2、C(CH3)3 和 CN 组成的组；R'选自由氢和 Cl 组成的组，但当 R5 为 Cl 时，R'为氢或 Cl；以及 R3 选自由氢、苯基、2-噻吩基、4-吡啶基和萘基组成的组，但当 R3 为萘基时，R1 和 R2 为氢。
• Heilbron; Hill, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 2011
  作者：Heilbron、Hill

  DOI：——

  日期：——
• Antimicrobial 3-methylene flavanones
  作者：Frederick E. Ward、David L. Garling、Robert T. Buckler、David M. Lawler、Dennis P. Cummings

  DOI：10.1021/jm00141a011

  日期：1981.9

  The antimicrobial activity previously attributed to flavanone Mannich bases was found to be due to their breakdown products, 3-methyleneflavanones. Among the latter compounds, highest potency was observed when the flavanone phenyl ring contained bromine or chlorine substituents. 3-Methylene-2-phenylflavanone (8) was synthesized and shown to be equal to hexachlorophene in tests against representative Gram-positive microorganisms.
• Photolysis of 3-Bromochroman-4-ones
  作者：Miguel A. Miranda、M. Consuelo Jiménez、Rosa Tormos

  DOI：10.3987/com-95-7262

  日期：——
• The Reaction of Grignard Reagents with 4-Hydroxy- and 4-Ethoxycoumarin
  作者：S. Wawzonek、R. C. Nagler、L. J. Carlson

  DOI：10.1021/ja01633a044

  日期：1954.2