3,4-bis(bromomethyl)-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide | 18214-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: 3,4-bis(bromomethyl)-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 18214-57-8
• 化学式: C₆H₈Br₂O₂S
• 分子量: 304.002
• InChiKey: MRZJNXYLMUVKCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(bromomethyl)-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide 在 silver trifluoroacetate 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 Ethyl 5,5-dioxo-4,6-dihydrothieno[3,4-c]furan-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ando, Kaori; Akadegawa, Naoki; Takayama, Hiroaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 19, p. 2263 - 2268

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 二氧化硫 、 氢溴酸 、 对苯二酚 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3,4-bis(bromomethyl)-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-PHENYL-5-HETEROCYCLYL-TETRAHYDRO-2H-PYRAN-3-AMINE COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF DIABETES AND ITS ASSOCIATED DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS DE 2-PHÉNYL-5-HÉTÉROCYCLYL-TÉTRAHYDRO-2H-PYRAN-3-AMINE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU DIABÈTE ET DE SES TROUBLES ASSOCIÉS

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的新化合物，其互变异构体形式、其对映体、其二对映异构体、其药学上可接受的盐或其前药，用于治疗或预防糖尿病（DM）、肥胖和其他代谢紊乱。该发明还涉及制备所述化合物的方法，以及含有它们的药物组合物及其用途。

  公开号：

  WO2014061031A1

文献信息

• A Unique Menschutkin Reaction Involving Fragmentation and Cyclization
  作者：Raphael M. Ottenbrite、G. Rodney Myers

  DOI：10.1139/v73-539

  日期：1973.11.1

  It was found that N,N,N′,N′-tetramethylmethylenediamine reacted with a number of dihalides to form the corresponding cyclic quaternary ammonium compound and dimethylamine hydrohalide. The process involves a Menschutkin reaction with fragmentation of N,N-dimethylmethyleneamine followed by a second Menschutkin reaction to form a cyclic compound. The reaction proceeds best in a polar solvent and the yields are moderate to good.

  发现N,N,N′,N′-四甲基亚甲基二胺与一些二卤代物反应，形成相应的环四级铵化合物和二甲胺盐酸盐。该过程涉及Menschutkin反应，伴随着N,N-二甲基亚甲基胺的断裂，随后进行第二次Menschutkin反应形成环状化合物。该反应在极性溶剂中效果最佳，产率为中等至良好。
• Novel building block, furan-annelated 3-sulpholene; Diels–Alder reactions of 4,6-dihydrothieno[3,4-c]furan s,s-dioxide
  作者：Takayoshi Suzuki、Kan Kubomura、Hideyuki Fuchii、Hiroaki Takayama

  DOI：10.1039/c39900001687

  日期：——

  The preparation of the hitherto unknown 4,6-dihydrothieno[3,4-c]furan S,S-dioxide 1 and its intermolecular Diels–Alder reactions with typical dienophiles are described.

  描述了迄今未知的4,6-二氢噻吩并[3,4- c ]呋喃S，S-二氧化物1的制备及其与典型的亲二烯体的分子间Diels-Alder反应。
• New building blocks, 3,5-dihydro-1H-thieno[3,4-c]pyrrole 2,2-dioxides; Preparation and their Diels-Alder reaction with dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：Kaori Ando、Mutsuo Kankake、Takayoshi Suzuki、Hiroaki Takayama

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00968-z

  日期：1995.1

  5-dihydro-1H-thieno[3,4-c]pyrrole 2,2-dioxides 3, have been prepared by the oxidation of their corresponding pyrroline derivatives 4 with DDQ or Chemical MnO2. The Diels-Alder reaction of 3 with dimethyl acetylenedicarboxylate gave new types of compunds: 7-aza-2,3-dimethylenenorbornenes A, the 1:2 adducts B, 1a,3a,6,9-tetrahydrobenz[g]indoles C, and dihydroindolosulfolene D depending on the reaction conditions and the

  通过用DDQ或化学MnO 2氧化相应的吡咯啉衍生物4，可以制备新的结构单元3,5-二氢-1 H-噻吩并[3,4- c ]吡咯2，2-二氧化物3。3与乙酰二羧酸二甲酯的Diels-Alder反应产生了新的化合物：7-氮杂-2,3-二亚甲基降冰片烯A，1：2加合物B，1a，3a，6,9-四氢苯并[ g ]吲哚C和dihydroindolosulfolene d取决于反应条件和ñ -取代基。3与二（叔）的反应还描述了-丁基磺酰基）乙炔。
• Nouvelles applications du bis (bromomethyl)-2,3 butadiene-1,3: acces a des bis (methylene)-1,2 cyclopentanes, a des 2H-isoindoles et a des dithia-2,3 naphtalenes
  作者：A. Commerçon、G. Ponsinet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89301-6

  日期：1985.1

  2,3-Bis (bromomethyl)-1,3 butadiene 1 was found to be a good reagent for C-dialkylation by phase transfer reaction. Adducts of 1 with propiolic acid are versatile precursors of 2H-isoindoles and of 2,3-dithianaphtelenes.

  发现2，3-双（溴甲基）-1，3-丁二烯1是通过相转移反应进行C-二烷基化的良好试剂。丙酸与1的加成物是2H-异吲哚和2,3-二硫杂萘的通用前体。
• New building blocks, 3,5-dihydro-1H-thieno[3,4-c]pyrrole 2,2-dioxides; preparation and their Diels–Alder reaction with dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：Kaori Ando、Mutuo Kankake、Takayoshi Suzuki、Hiroaki Takayama

  DOI：10.1039/c39920001100

  日期：——

  New building blocks, 3,5-dihydro-1H-thieno[3,4-c]pyrrole 2,2-dioxides 1, have been prepared and react with dimethyl acetylenedicarboxylate to give new types of compound: 7-aza-2,3-dimethylenenorbornene A, the 1:2 adduct B, 1a,3a,6,9-tetrahydrobenz[g]indole C, and dihydroindolosulfolene D depending on the reaction conditions and the N-substituent.

  已制备新的结构单元3,5-二氢-1 H-噻吩并[3,4- c ]吡咯2,2-二氧化物1，并与乙酰二羧酸二甲酯反应生成新型化合物：7-氮杂-2，根据反应条件和N-取代基，3-二亚甲基降冰片烯A，1：2加合物B，1a，3a，6,9-四氢苯并[ d ]吲哚C和二氢吲哚并丁二酚D。