2-苄基-3-氧代-1H-异吲哚-1-羧酸乙酯 | 211430-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-苄基-3-氧代-1H-异吲哚-1-羧酸乙酯
• 英文名称: 2-benzyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: rac-ethyl 2-benzyl-3-oxoisoindoline-1-carboxylate；Ethyl 2-benzyl-3-oxoisoindoline-1-carboxylate；ethyl 2-benzyl-3-oxo-1H-isoindole-1-carboxylate
• CAS: 211430-93-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: UCNPUIWNWPBBHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-3-氧代-1H-异吲哚-1-羧酸乙酯 在 苄基三乙基氯化铵 、 caesium carbonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映选择性双功能铵盐催化合成 3-CF3S-、3-RS-和 3-F-取代异吲哚啉酮

  摘要：

  我们在此报告了铵盐催化合成在3位带有杂原子官能团的手性3,3-二取代异吲哚啉酮。使用 Maruoka 的双功能手性铵盐催化剂时，可以获得多种不同取代的 CF 3 S 和 RS 衍生物，且通常具有较高的对映选择性。此外，还获得了类似含 F 产品外消旋合成的第一个概念验证，从而获得了相当稳定的 α-F-α-氨基酸衍生物的罕见例子之一。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100029
• 作为产物：
  描述：

  diethyl homophthalate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-苄基-3-氧代-1H-异吲哚-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  系统研究使用不同的有机催化活化方式进行异吲哚啉酮的不对称共轭加成反应

  摘要：

  在本文中，我们描述了一系列有价值的手性四取代衍生物合成中用作亲核试剂的羧酸3-取代的异吲哚满酮的新的不对称迈克尔反应。已经显示，反应性和对映选择性强烈取决于异吲哚啉酮的取代模式，需要基于金鸡纳生物碱的相转移催化剂或双官能叔胺有机催化剂。而且，基于脯氨醇-TMS醚的仲胺催化剂允许开发与肉桂醛的迈克尔/环化串联反应以合成氮杂-多环衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.036

文献信息

• Isoindolinones as Michael Donors under Phase Transfer Catalysis: Enantioselective Synthesis of Phthalimidines Containing a Tetrasubstituted Carbon Stereocenter
  作者：Francesco Scorzelli、Antonia Di Mola、Laura Palombi、Antonio Massa

  DOI：10.3390/molecules20058484

  日期：——

  Readily available chiral ammonium salts derived from cinchona alkaloids have proven to be effective phase transfer catalysts in the asymmetric Michael reaction of 3-substituted isoindolinones. This protocol provides a convenient method for the construction of valuable asymmetric 3,3-disubstituted isoindolinones in high yields and moderate to good enantioselectivity. Diastereoselectivity was also investigated

  已经证明，从金鸡纳生物碱中衍生出来的现成的手性铵盐在3取代的异吲哚满酮的不对称迈克尔反应中是有效的相转移催化剂。该方案提供了一种方便的方法，用于以高收率和中等至良好的对映选择性构建有价值的不对称3,3-二取代异吲哚满酮。非对映选择性还研究了连续的三级和四级立体中心的构建。通过串联共轭加成/环化反应，将丙烯醛用作迈克尔受体产生了有趣的三环衍生物，即吡咯并异吲哚满酮类似物。
• Organocatalytic asymmetric hydroxymethylation of isoindolinones with paraformaldehyde
  作者：Francesco Scorzelli、Antonia Di Mola、Rosanna Filosa、Antonio Massa

  DOI：10.1007/s00706-017-2070-1

  日期：2018.4

  AbstractActivated 3-substituted isoindolinones have been investigated as nucleophiles in the organocatalytic asymmetric cross-aldol reaction with formaldehyde for the synthesis of derivatives with tetrasubstituted stereocenters. Among the tested catalysts, bifunctional chiral tertiary amines led to the target products in high yields and moderate enantioselectivity, while chiral ammonium salts, tested

  摘要已经研究了活化的3-取代的异吲哚啉酮在与甲醛的有机催化不对称交叉醛醇缩合反应中作为亲核试剂用于合成具有四取代的立体中心的衍生物。在测试的催化剂中，双功能手性叔胺可高产率和中等对映选择性地生成目标产物，而在相转移条件下测试的手性铵盐效果较差。 图形概要
• Combining α-amidoalkylation reactions of N-acyliminium ions with ring-closing metathesis: access to versatile novel isoindolones spirocyclic compounds
  作者：Anthony Pesquet、Mohamed Othman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.077

  日期：2013.9

  A novel approach to diversely spirocyclic isoindoles has been developed by using N-acyliminium/ring-closing metathesis strategy. Spirocyclization precursors, diolefinic, and enyne spiro-fused-isoindole derivatives have been obtained by a regioselective reduction of the spiro-imide compounds, followed by the allylation of the N-acyliminium intermediates (generated from the acetoxylactam compounds).

  通过使用N-酰基亚胺/环闭合复分解策略，已经开发了一种新颖的方法用于不同的螺环异吲哚。螺环化前体，二烯烃和烯炔螺-稠合-异吲哚衍生物是通过将螺-酰亚胺化合物进行区域选择性还原，然后将N-酰基酰亚胺中间体（由乙酰氧基内酰胺化合物生成）烯丙基化而获得的。上述不饱和衍生物的钌催化的闭环复分解反应提供了新的螺异吲哚。
• Aza-heterocyclic frameworks through intramolecular π-system trapping of spiro-<i>N</i>-acyliminiums generated from isoindolinone
  作者：Sarra Chortani、Mohamed Othman、Ata Martin Lawson、Anis Romdhane、Hichem Ben Jannet、Michael Knorr、Lukas Brieger、Carsten Strohmann、Adam Daïch

  DOI：10.1039/d0nj04052e

  日期：——

  spiro-isoindolinone-imides. The latter were produced in large scale in three steps from homophthalic acid. These imides were useful to provide in one step isoindolinones bearing hydroxymethyl-amide functions, tethered at quaternary carbon centre with promising biological issues. Submitted to Brønsted (TFA neat) and Lewis acid (trimethylsilyltrifluoro-methanesulfonic (TMSOTf) 10 mol%), the spiro-acetoxylactams undergo

  通过螺-异吲哚满酮-酰亚胺的串联区域选择性还原/ O-酰化反应直接获得了作为主要底物的螺-乙酰氧基内酰胺。后者是由间苯二甲酸分三步大规模生产的。这些酰亚胺可用于一步提供具有羟甲基酰胺官能团的异吲哚啉酮，该化合物被季铵碳中心束缚，并具有潜在的生物学问题。螺-乙酰氧基内酰胺经Brønsted（TFA纯净）和路易斯酸（三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸（TMSOTf）10摩尔％）进行π-环化N-酰基亚胺，非对映选择性地提供与芳族体系稠合或不稠合的π-芳族原始吡咯并吡咯并吡咯并氮杂庚烯-异吲哚。用π-烯烃，分离出与异吲哚啉融合或含有氨基酸的吡咯并吡啶和吡咯并-氮杂。还讨论了产生所有这些系统的反应机理。
• Access to 3-spiroindolizines containing an isoindole ring through intra-molecular arylation of spiro-<i>N</i>-acyliminium species: a new family of potent farnesyltransferase inhibitors
  作者：Anthony Pesquet、Hamid Marzag、Michael Knorr、Carsten Strohmann、Ata Martin Lawson、Alina Ghinet、Joëlle Dubois、Farce Amaury、Adam Daïch、Mohamed Othman

  DOI：10.1039/c8ob02612b

  日期：——

  N-acyliminium precursors. The latter led, in addition to the spiro-6-membered aza-heterocycles, to the formation of scarce spiro-5-membered analogues which show promising inhibitory activities on human farnesyltransferase in the nanomolar range demonstrating improved IC50 values of up to 1.5 nM.

  基于N-酰基亚胺类物种，已开发出两种有效且快速的方法来使由两个不同碳中心连接至异吲哚环的螺环系统多样化。首先选择了烯烃/甲酰-酰胺平衡的酰亚胺还原和串联氧化裂解作为这些策略的关键步骤。最终，取决于N-酰基亚胺前体的性质，分别通过路易斯酸或布朗斯台德酸通过α-乙酰氧基内酰胺或α-羟基内酰胺的芳基化来实现分子内α-酰胺基烷基化反应。除了螺六元的氮杂杂环外，后者导致形成稀有螺五元的类似物，这些类似物在纳摩尔范围内显示出对人法呢基转移酶的抑制作用，表明IC50值最高可提高到1.5 nM。