4c-chloro-but-3-en-2-one | 4643-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4c-chloro-but-3-en-2-one
• 英文别名: (Z)-4-chlorobut-3-en-2-one
• CAS: 4643-19-0
• 化学式: C₄H₅ClO
• 分子量: 104.536
• InChiKey: HTPABEPAZTWGPP-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  40-43 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.1234 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4c-chloro-but-3-en-2-one 、 tert-butyl 2-oxocyclopentanecarboxylate 在 palladium on activated charcoal dihydrocinchonine based ammonium salt 、 caesium carbonate 、 氢气 作用下， 以 氯仿 、 xylene 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 tert-butyl (1R)-2-oxo-1-(3-oxobutyl)cyclopentanecarboxylate 、 (S)-(-)-tert-butyl 2-oxo-1-(3-oxobutyl)cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机催化对映选择性亲核乙烯基取代。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602275
• 作为产物：
  描述：

  cis-4-Chlor-but-3-en-2-ol 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 4c-chloro-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ivanov,A.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 352 - 353

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Mild Method for the Replacement of a Hydroxyl Group by Halogen: 4. Practical Synthesis of Cyclic β-Halovinylketones under Neutral Conditions
  作者：Léon Ghosez、François Munyemana

  DOI：10.1055/a-2017-4685

  日期：——

  deoxyhalogenation reactions of the enol tautomers of cyclic1,3-diketones and of 2-hydroxymethylene cycloketones can also be performed with TMCE or DIXE to yield β-halo-α,β-unsaturated ketones in excellent yields. The reactions are regioselective and in some cases stereoselective. The reaction is also successful with acetylacetone but the yield is only moderate. β-Ketoesters are not reactive. The method favorably

  羟基被卤素取代是关键的有机官能团转化。现有程序通常需要酸性条件或缺乏可持续性和原子经济性。我们之前已经表明，四甲基-α-卤代胺 (TMXE) 或 2,2-二甲基-1-卤代-1-二异丙胺 (DIXE) 在非常温和的条件下与多种含羟基分子反应生成相应的卤化物，并且具有高原子经济性。我们现在表明，环 1,3-二酮和 2-羟基亚甲基环酮的烯醇互变异构体的脱氧卤化反应也可以使用 TMCE 或 DIXE 进行，以高产率生成 β-卤素-α,β-不饱和酮。这些反应是区域选择性的，在某些情况下是立体选择性的。与乙酰丙酮的反应也很成功，但收率适中。β-酮酯没有反应性。该方法与现有最好的方法相比具有优势：它更通用，发生在非常温和的条件下，这应该允许对酸敏感的官能团，如缩酮、酯、醚等，是可以容忍的，最重要的是，是相当可持续（没有有毒试剂或产品）。