2-苄基-3-苯基丙烯醛 | 64299-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2-苄基-3-苯基丙烯醛
• 英文名称: 2-benzyl-3-phenyl-acrylaldehyde
• 英文别名: (Z)-2-benzyl-3-phenylprop-2-enal
• CAS: 64299-63-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: VFPZEIDJOHNLMA-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-3-苯基丙烯醛 在 iron(III) chloride 、 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 diethyl (E)-2-(3-benzyl-4-phenylbut-3-en-1-yn-1-yl)-2-methylmalonate
  参考文献：
  名称：

  通过功能化的烷基自由基对末端1,3-二酯的炔烃进行铁催化的三级烷基化反应

  摘要：

  直接氧化的C（sp）-H / C（sp 3）-H交叉偶联为C（sp）-C（sp 3）键的形成提供了理想的环境友好方案。因此，相对于C（sp 3）-H键裂解的反应性和位点选择性仍然是一个持续的挑战。本文报道了一种简便易行的方法，可利用易于获得的通用1,3-二羰基化合物对末端炔烃进行铁催化/银介导的叔烷基化。该反应适用于多种底物，即使使用含有其他叔，苄基和C（sp 3）-H将α键合至杂原子。对产品的精心设计使得可以合成一系列通用的构建基块。对照实验暗示了以碳为中心的第三级自由基物种的原位生成。

  DOI：

  10.1002/anie.202100641
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-苄基-3-苯基丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  Schorigin; Issaguljanz; Matschinskaja, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 389,391

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tailoring Reaction Selectivity by Modulating a Catalytic Diad on a Foldamer Scaffold
  作者：Mary Katherine Andrews、Xinyu Liu、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/jacs.1c11542

  日期：2022.2.9

  of a tunable molecular scaffold to align a reactive diad for bifunctional catalysis can reveal relationships between functional group identity and reactivity that might otherwise be impossible to identify. Here we use an α/β-peptide helix to show that an aligned pair of primary amine groups is uniquely competent to catalyze crossed aldol condensations with an aryl aldehyde as the electrophile. Geometrically

  使用可调分子支架来排列双功能催化的反应性二联体可以揭示功能组身份和反应性之间的关系，否则可能无法识别。在这里，我们使用 α/β-肽螺旋来表明一对对齐的伯胺基团具有独特的能力，可以催化以芳基醛作为亲电子试剂的交叉醛醇缩合。一个胺基是仲胺基团或两个胺基都是仲胺基团的几何相似的二元组是其他类型的醛醇缩合的良好催化剂，但不适用于涉及芳基醛的醛醇缩合。催化功效需要通过循环约束预先组织螺旋形成的 β-氨基酸残基。显示伯胺二联体的常规肽（仅α-氨基酸残基）是不良催化剂，
• REACTION OF ENOLATES OF ACYLTRIMETHYLSILANES WITH ALDEHYDES. CANNIZZARO TYPE OXIDATION-REDUCTION REACTION WITH A TRIMETHYLSILYLCARBONYL GROUP
  作者：Isao Kuwajima、Kazuhisa Matsumoto、Shuichi Sugahara

  DOI：10.1246/cl.1980.525

  日期：1980.5.5

  The reaction of an acyltrimethylsilane enolate with 2 eq of an aldehyde gives a 1:2 adduct, while that with the enolate of an α-chloroacyltrimethylsilane affords an α, β-unsaturated aldehyde as a 1:1 adduct accompanied by the carboxylic acid derived from the starting aldehyde. An oxidation-reduction reaction mechanism on the trimethylsilylcarbonyl group has been proposed.

  酰基三甲基硅烷烯醇化物与 2 eq 醛反应生成 1:2 加合物，而与 α-氯酰基三甲基硅烷的烯醇化物反应生成 α, β-不饱和醛作为 1:1 加合物，并伴随有衍生自的羧酸起始醛。已经提出了三甲基甲硅烷基羰基的氧化还原反应机理。
• Edgerton et al., Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1959, vol. 48, p. 320,323
  作者：Edgerton et al.

  DOI：——

  日期：——
• DE555490
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• KUWAJIMA ISAO; MATSUMOTO KAZUHISA; SUGAHARA SHUCHI, CHEM. LETT., 1980, NO 5, 525-528
  作者：KUWAJIMA ISAO、 MATSUMOTO KAZUHISA、 SUGAHARA SHUCHI

  DOI：——

  日期：——