2-苄基-3-苯基丙酸甲酯 | 56964-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2-苄基-3-苯基丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-benzyl-3-phenylpropanoate
• CAS: 56964-65-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: QSVWDFJXZZOROG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41 °C
• 沸点：
  357.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-3-苯基丙酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-苄基-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  1248.在烯烃体系中添加苄基

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650006730
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基丙烷-2,2-二羧酸 在 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-苄基-3-苯基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  基于氟烯烃双阳离子环化的取代[4]并苯骨架的构建

  摘要：

  本研究通过氟烯烃的双阳离子环化合成了5-取代和5,6-二取代[4]并苯。(a) 用 Me2AlCl（1.2 equiv）处理后，带有两个芳基的 2-三氟甲基-1-烯烃经历多米诺 Friedel-Crafts 型环化（双环结构），然后脱氢生成 5-氟化 [4] 并苯. 用 Me2AlCl（1.2 equiv）和 Me3Al（1.0 equiv）处理相同的（三氟甲基）烯烃，导致选择性的单环结构和双环 1,1-二氟-1-烯烃的产生。(b) 当用三氟甲磺酸处理时，双环二氟烯烃经历区域选择性质子化以产生 CF2 阳离子；这些阳离子的 Friedel-Crafts 型环化提供了四环酮。获得的酮作为在 [4] 并苯的 5 位引入取代基的合适平台。(c) 当用 DDQ/H+ 处理时，双环二氟烯烃氧化生成烯丙基 CF2 阳离子；这些阳离子的 Friedel-Crafts 型环化产生四环烯酮。对烯酮进行碳负离子的双重加成，以促进在二氢[4]并苯的

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610791

文献信息

• Microwave-assisted dealkoxycarbonylation of α-mono- and α,α-disubstituted β-keto- and α-cyanoesters mediated by a silica gel bed
  作者：Alejandro Guerrero-Caicedo、Diana M. Soto-Martínez、Rodrigo Abonia、Luz M. Jaramillo-Gómez

  DOI：10.1039/c7nj04340f

  日期：——

  A new alternative protocol for the classical Krapcho reaction is reported herein, involving a microwave-assisted method, which replaces the typical aprotic polar solvent with a silica gel support along with the addition of only a few μL of DMF to enhance the effects of microwave irradiation. This experimental procedure was successfully applied to several α-mono- and α,α-disubstituted β-ketoesters and

  本文报道了一种经典的Krapcho反应的新替代方案，该方案涉及一种微波辅助方法，该方法用硅胶载体代替了典型的非质子极性溶剂，并仅添加了几微升DMF以增强微波辐射的效果。 。该实验程序已成功应用于几种α-单-和α，α-二取代的β-酮酸酯和α-氰基烷基酯，可以在短的反应时间内以中等到高产率快速分离相应的酮和腈。
• Rhodium-Catalyzed Arylative Cyclization for the Enantioselective Synthesis of (Trifluoromethyl)cyclobutanols
  作者：Thomas Johnson、Ken-Loon Choo、Mark Lautens

  DOI：10.1002/chem.201404896

  日期：2014.10.27

  A rhodium‐catalyzed cyclization of 1‐(trifluoromethyl)‐4‐alkyn‐1‐ones with arylboronic acids is described to yield a novel class of small rings: (trifluoromethyl)cyclobutanols bearing an exocyclic double bond. The use of a rhodium/chiral diene complex allowed the reaction to proceed under mild conditions, often with high enantioselectivity. An X‐ray crystal structure was obtained confirming the formation

  铑与芳基硼酸催化的1-（三氟甲基）-4-炔基-1-酮的环化反应可产生一类新的小环：带有三环外键的（三氟甲基）环丁醇。铑/手性二烯配合物的使用允许反应在温和的条件下进行，通常具有高对映选择性。获得了X射线晶体结构，证实了四元环产物的形成。
• Asymmetric Intramolecular Hydroalkoxylation of Unactivated Alkenes Catalyzed by Chiral <scp> <i>N‐</i> Triflyl </scp> Phosphoramide and <scp> TiCl ₄ </scp> ^†
  作者：Pengyuan Zhao、Aolin Cheng、Xinxu Wang、Jiguo Ma、Guoqing Zhao、Yingkun Li、Yi Zhang、Baoguo Zhao

  DOI：10.1002/cjoc.201900544

  日期：2020.6

  By using a combination of a chiral N‐triflyl phosphoramide and TiCl4 as the catalyst, a new process for asymmetric intramolecular hydroalkoxylation of unactivated alkenes was developed, producing various chiral tetrahydrofuran derivatives in 51%—99% yields with 30%—71% ee's.

  通过使用手性N- triflyl磷酰胺和TiCl 4的组合，开发了一种新的未活化烯烃不对称分子内氢烷氧基化的新工艺，以51％-99％的收率和30％-71％ee的产率生产了各种手性四氢呋喃衍生物。 。
• Paddle‐Wheel Dirhodium Complexes Bearing Bulky Carboxylate Ligands: Synthesis and Catalysis in Carbene Insertion Reactions
  作者：Kotaro Yamashita、Kota Sato、Yutaka Tanji、Jun‐ya Hasegawa、Tetsuaki Fujihara

  DOI：10.1002/asia.202300223

  日期：2023.6

  Dirhodium complexes bearing bulky carboxylate ligands are designed, synthesized, and applied to catalytic carbene insertion reactions. Rh catalysts with bulky carboxylate ligands afford five-membered ring products preferentially via the insertion into a carbon–hydrogen bond, while conventional Rh catalysts give six-membered ring products via the insertion of a carbon-carbon double bond.

  设计、合成了带有大容量羧酸盐配体的二铑配合物，并将其应用于催化卡宾插入反应。具有大体积羧酸盐配体的 Rh 催化剂优先通过插入碳氢键提供五元环产物，而传统 Rh 催化剂通过插入碳碳双键提供六元环产物。
• Bromocyclization of Alkenoic Thioester and Access to Functionalized Sulfur-Heterocycles
  作者：Rinako Saegusa、Takashi Fujihara、Hiroki Shigehisa

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02953

  日期：2023.12.15

  Although oxygen, nitrogen, and carbon have been extensively studied as nucleophilic elements in the halocyclization of alkenes, sulfur-based nucleophiles are relatively unexplored. Herein, we investigated bromocyclization chemistry involving unsaturated thioesters, with a focus on their use as potential S-nucleophiles. We developed a bromocyclization method that uses alkenoic thioesters and N-bromoacetamide

  尽管氧、氮和碳作为烯烃卤环化中的亲核元素已被广泛研究，但硫基亲核试剂相对未经探索。在此，我们研究了涉及不饱和硫酯的溴环化化学，重点是它们作为潜在的S-亲核试剂的用途。我们开发了一种溴环化方法，使用链烯硫酯和N-溴乙酰胺 (NBA) 形成环状溴硫化物。所得 5-exo 产物不稳定，可用于各种亲核取代反应。