2-苄基-3-苯基吡啶 | 67848-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-苄基-3-苯基吡啶
• 英文名称: 2-benzyl-3-phenylpyridine
• 英文别名: 2-benzyl-3-phenyl-pyridine；2-benzyl-3-phenyl pyridine；2-Benzyl-3-phenyl-pyridin
• CAS: 67848-66-2
• 化学式: C₁₈H₁₅N
• 分子量: 245.324
• InChiKey: VAXDNHLGUWFZSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二苯基吡啶 、 二苯基乙酮 、 2-苄基-3-苯基吡啶 、 二苄基甲酮 、 、 、 3-溴丙胺氢溴酸盐 、 、 、 ((E)-3,3-Diethoxy-propenyl)-dimethyl-amine 在 钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以to form 5-dimethylamino-1,2-diphenyl-2,4-pentadien-1-one的产率得到5-Dimethylamino-1,2-diphenyl-2,4-pentadien-1-on
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of substituted pyridine (B)

  摘要：

  在2-和3-位置被芳香或杂环芳香基团取代的吡啶是通过将至少具有与酮基相邻的一个反应性亚甲基基团的芳香或杂环芳香取代酮与具有相邻氧代基的碳-碳乙烯双键的脂肪族羰基化合物以及氨在脱水和脱氢催化剂的存在下在约250℃至550℃的温度下反应制备的。

  公开号：

  US04169951A1
• 作为产物：
  描述：

  炔丙胺 、 二苄基甲酮 在 sodium tetrachloroaurate(III) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到2-苄基-3-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物和炔丙基胺的顺序胺化/环化/芳构化反应：一种新的一锅法制备官能化吡啶。

  摘要：

  描述了由二烷基无环/环状酮1a-i，甲基，芳基/杂芳基酮1m-r和带有α-氢1s，t的醛与炔丙基胺2反应的吡啶的一般一锅合成。金盐和铜盐是使酮与2发生反应的有效催化剂。建议通过依次胺化羰基化合物，然后对N-炔丙基亚胺（N-炔丙基二胺）进行区域选择性6-内-挖环化来进行吡啶4的形成。 ）中间体3（5）和芳构化反应。线性多环吡啶4i的制备可以通过使胆甾烷-3-酮1i与2反应来进行，而从胆甾-5-烯-3-酮1j开始已经获得了角型多环吡啶4j。还研究了多环二羰基1k，l与2的反应的选择性。

  DOI：

  10.1021/jo0347260

文献信息

• Aerobic C–N bond activation: a simple strategy to construct pyridines and quinolines
  作者：Kun Wu、Zhiliang Huang、Chao Liu、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c4cc08074b

  日期：——

  An attractive dioxygen induced C–N bond activation of primary alkyl amines was demonstrated toward the synthesis of pyridines and quinolines.

  一种吸引人的二氧化碳诱导的初级烷基胺C-N键活化被证明可用于合成吡啶和喹啉。
• Au-complex containing phosphino and imidazolyl moieties as a bi-functional catalyst for one-pot synthesis of pyridine derivatives
  作者：Da Yang、Huan Liu、Dong-Liang Wang、Yong Lu、Xiao-Li Zhao、Ye Liu

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.09.008

  日期：2016.12

  The complex of Au-L1 containing imidazolyl ring and the phosphine-ligated-Au moiety was synthesized and applied as the efficient bi-functional catalyst for the one-pot sequential condensation/annulation reaction for the synthesis of pyridine derivatives. It was found that, as for Au-L1, the involved imidazolyl group acted as a Lewis base to catalyze the condensation of carbonyl compounds with propargylamine to form the imino intermediate, and the involved Au+-complex species with alkynophilicity corresponded to the subsequent activation of imino-tailed alkynyl to afford dehydropyridine intermediate. The latter proceeded auto-oxidation reaction to afford the pyridine derivatives. The observed sequential catalysis over Au-L1 proved more efficient than that over the mechanical mixtures of the Au-complex (Au-L2) and N-methylimidazole, because the free N-methylimidazole as an N-containing donor competed with the alkyne substrate to coordinate to Au-center. Moreover, Au-L1 exhibited good generality to a wide range of the substrates for the synthesis of 2,3-fused pyridine derivatives and 2-aryl(heteroaryl)-substituted pyridines. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.
• US4169951A
  申请人：——

  公开号：US4169951A

  公开（公告）日：1979-10-02
• Sequential Amination/Annulation/Aromatization Reaction of Carbonyl Compounds and Propargylamine:  A New One-Pot Approach to Functionalized Pyridines
  作者：Giorgio Abbiati、Antonio Arcadi、Gabriele Bianchi、Sabrina Di Giuseppe、Fabio Marinelli、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1021/jo0347260

  日期：2003.9.1

  A general one-pot synthesis of pyridines 4a-t from the reaction of dialkyl acyclic/cyclic ketones 1a-i, methyl, aryl/heteroaryl ketones 1m-r, and aldehydes bearing alpha-hydrogens 1s,t with propargylamine 2 is described. Gold and copper salts are efficient catalysts for the reaction of ketones with 2. The formation of the pyridines 4 is suggested to proceed through the sequential amination of carbonyl

  描述了由二烷基无环/环状酮1a-i，甲基，芳基/杂芳基酮1m-r和带有α-氢1s，t的醛与炔丙基胺2反应的吡啶的一般一锅合成。金盐和铜盐是使酮与2发生反应的有效催化剂。建议通过依次胺化羰基化合物，然后对N-炔丙基亚胺（N-炔丙基二胺）进行区域选择性6-内-挖环化来进行吡啶4的形成。 ）中间体3（5）和芳构化反应。线性多环吡啶4i的制备可以通过使胆甾烷-3-酮1i与2反应来进行，而从胆甾-5-烯-3-酮1j开始已经获得了角型多环吡啶4j。还研究了多环二羰基1k，l与2的反应的选择性。
• Process for the production of substituted pyridine (B)
  申请人：Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt vormals Roessler

  公开号：US04169951A1

  公开（公告）日：1979-10-02

  Pyridines substituted in the 2- and 3-positions by aromatic or heteroaromatic groups are prepared by reacting an aromatic or heteroaromatic substituted ketone which has at least one reactive methylene group adjacent to the keto group with an aliphatic oxo compound having a carbon to carbon ethylenic double bond on the carbon atom adjacent to the oxo group and ammonia in the presence of a dehydrating and dehydrogenating catalyst at a temperature of about 250.degree. to 550.degree. C.

  在反应芳香或杂芳基取代的酮中，至少有一个反应性亚甲基与酮基相邻，与具有碳碳乙烯双键的脂肪族氧化合物和氨在脱水和脱氢催化剂的存在下，在温度约为250°C至550°C的条件下反应，制备出在2-和3-位置上被芳香或杂芳基取代的吡啶。