2-benzyl-3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)propan-1-one | 1247821-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-benzyl-3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 2-Benzyl-3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)propan-1-one；2-benzyl-3-phenyl-1-pyridin-2-ylpropan-1-one
• CAS: 1247821-51-7
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: GWFKBMOHMVVXAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)propan-1-one 在 盐酸羟胺 、 ammonium acetate 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-benzyl-3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  用于迈克尔和醛醇缩合反应的手性吡啶甲基胺：探查底物边界†

  摘要：

  在这里，我们报告了有关通过吡啶甲基胺有机催化剂模板（基于吡啶-伯胺基序的邻位手性二胺）增加底物宽度的研究。的加法环己酮 到 β-硝基苯乙烯 有很多催化剂溶液，但是 环戊酮异丁醛的添加仍然具有挑战性。PicAm- 3（10 mol％）允许迈克尔添加环戊酮 或者 异丁醛（5.0当量）β-硝基苯乙烯衍生物。相比之下，PicAm- 1（7.0 mol％）最适合催化Aldol反应环己酮 或者 环庚酮（3.3当量）与芳族醛。报告了18种产品，每种反应类型都报告了新产品（4b–d，9c）。通常注意到非常好的产率和立体选择性。需要酸添加剂的反应通过瞬时手性烯胺进行，并提出了双功能催化模型的机理实例。

  DOI：

  10.1039/c2ob26382c
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 溴甲苯 在 18-冠醚-6 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以74%的产率得到2-benzyl-3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于迈克尔和醛醇缩合反应的手性吡啶甲基胺：探查底物边界†

  摘要：

  在这里，我们报告了有关通过吡啶甲基胺有机催化剂模板（基于吡啶-伯胺基序的邻位手性二胺）增加底物宽度的研究。的加法环己酮 到 β-硝基苯乙烯 有很多催化剂溶液，但是 环戊酮异丁醛的添加仍然具有挑战性。PicAm- 3（10 mol％）允许迈克尔添加环戊酮 或者 异丁醛（5.0当量）β-硝基苯乙烯衍生物。相比之下，PicAm- 1（7.0 mol％）最适合催化Aldol反应环己酮 或者 环庚酮（3.3当量）与芳族醛。报告了18种产品，每种反应类型都报告了新产品（4b–d，9c）。通常注意到非常好的产率和立体选择性。需要酸添加剂的反应通过瞬时手性烯胺进行，并提出了双功能催化模型的机理实例。

  DOI：

  10.1039/c2ob26382c

文献信息

• Picolylamine as an organocatalyst template for highly diastereo- and enantioselective aqueous aldol reactions
  作者：Thomas C. Nugent、M. Naveed Umar、Ahtaram Bibi

  DOI：10.1039/c0ob00049c

  日期：——

  A pyridine based 1,2-diamine containing only one stereogenic center has been identified for fast aldol reactions (16–48 h). Using 2–5 mol% of (R)- or (S)-PicAm-2, cyclohexanone (3.3 equiv) readily undergoes aldol reactions with o-, m-, and p-substituted aromatic aldehyde partners (limiting reagent), including the poor electrophile 4-methylbenzaldehyde (95–99% ee). Furthermore, functionalized cyclic

  一种 吡啶 基于 1,2-二胺已确定仅包含一个立体定向中心可进行快速的羟醛反应（16-48小时）。使用2–5 mol％的（R）-或（S）-PicAm- 2， 环己酮（3.3当量）容易经历与羟醛缩合反应ö - ，米- ，和p取代的芳族醛伙伴（限定试剂），包括较差的亲电4-甲基苯甲醛（95-99％ee）。此外，迄今为止，功能化的环状酮底物已使用最低的催化剂负载量（5.0 mol％）以最高的收率和对映选择性转化为四种羟醛产物9-12。