(1R,3S)-1-(2,2,3-trimethylcyclobutyl)-1-ethanone | 90242-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3S)-1-(2,2,3-trimethylcyclobutyl)-1-ethanone
• 英文别名: (-)-Pinonon, (-)-cis-2,2,3-Trimethyl-1-acetyl-cyclobutan；Pinonon；1-[(1R,3S)-2,2,3-trimethylcyclobutyl]ethanone
• CAS: 90242-82-3
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: HCXMYUFLJJOXHZ-XPUUQOCRSA-N

物化性质

• 沸点：
  174.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.872±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-1-(2,2,3-trimethylcyclobutyl)-1-ethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hypobromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Dithiokohlensaeure-S-methylester-O-
  参考文献：
  名称：

  Conia,J.-M.; Gore,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 735 - 743

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-((1R,3R)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl)acetaldehyde 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 63.0h， 以66%的产率得到(1R,3S)-1-(2,2,3-trimethylcyclobutyl)-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  论熨斗的立体化学

  摘要：

  鉴于Janeicke等人的示范。由于不同的鸢尾花品种会产生对映异构体[6]，因此我们在1971年的论文中对熨烫的立体化学进行了补充[3]。（1）我们提供关于[3]中使用的鸢尾油来源的信息。（2）我们和Ruzicka等人一起播种。关于其降解工作，我们对C（2）-构型的确定基于相同的讽刺意味；（3）我们总结了C（2）-构型和α-铁杆的相对构型的独立分配。（4）我们还描述了丢失的反式痕迹的识别。我们的石油中的-γ-irone，以及（5）修改了溶液中顺式-α-铁的优选构象。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670139

文献信息

• LUPEOL-TYPE TRITERPENE DERIVATIVES AS ANTIVIRALS
  申请人：PARTHASARADHI REDDY Bandi

  公开号：US20110015196A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The invention relates to novel lupeol-type triterpene derivatives and related compounds, and pharmaceutical compositions useful for therapeutic treatment of viral diseases and particularly HIV mediated diseases.

  这项发明涉及新型鲁皮醇类三萜衍生物及相关化合物，以及用于治疗病毒性疾病特别是HIV介导疾病的药物组合物。
• Preparation and Absolute Configuration of SomeIris Essential Oil Constituents of the 5-methylsafranic-acid series
  作者：Christian Chapuis、Karl H. Schulte-Elte

  DOI：10.1002/hlca.19950780116

  日期：1995.2.8

  cyclization of (+)-(Z)-6 to (−)-trans-8a (Scheme 2), followed by a diastereoselective epoxidation to (+)-11 gave, via acid-catalyzed dehydration of the intermediate allylic secondary alcohol (−)-12, the same ester (+)-13a (Scheme 3), but with poor optical purity (13% ee), due to an initial rapid [1,2]-H shift. The absolute configuration of (−)-16a–c was confirmed by chemical correlation with (−)-trans-19 (Scheme

  通过（-）-（5 S）-9a通过（-）-（5 S）-9a获得β-二烯酸（+）-（5 S）-13a（ee值为86％；α和β分别与α-和β-丙酮相同）烯丙基叔醇（+）-（1 S，5 S）-15 /（+）-（1 R，5 S）-15（图3）的非对映异构体混合物的酸催化脱水作用。延长的处理通过[1,5] -H转变为α-异构体（-）-（R）-16a而产生纯净的异构化，而外消旋化程度很小（76％ee;方案4）。相反，SnCl 4（ - （+） -催化的环化反应立体有择Ž） - 6到（ - ） -反式-图8a（流程2）中，随后一非对映选择性环氧化，以（+） - 11得到，经由中间烯丙基次级的酸催化脱水醇（-）- 12，相同的酯（+）- 13a（方案3），但是由于初始的快速的[1,2] -H位移而具有较差的光学纯度（13％ee）。（ - ） -的绝对构16a至16c，确认通过化学相关性与（ - ） -反式-
• Conia,J.-M.; Gore,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 1968 - 1975
  作者：Conia,J.-M.、Gore,J.

  DOI：——

  日期：——
• Conia,J.-M.; Gore,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 735 - 743
  作者：Conia,J.-M.、Gore,J.

  DOI：——

  日期：——
• On the Stereochemistry of Irones
  作者：Valentin Rautenstrauch、Bruno Willhalm、Walter Thommen、G�ther Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19840670139

  日期：1984.2.1

  that different Iris varieties produce enantiomeric irones [6], we complement our 1971 paper on the stereochemistry of the irones [3]. (1) We give what information we have on the origin of the Iris oil used in [3]; (2) we sow that we and Ruzicka et al. on whose degradation work our determination of the C(2)-configurations was based hd the same irones in hand; (3) we summarize independent assignments

  鉴于Janeicke等人的示范。由于不同的鸢尾花品种会产生对映异构体[6]，因此我们在1971年的论文中对熨烫的立体化学进行了补充[3]。（1）我们提供关于[3]中使用的鸢尾油来源的信息。（2）我们和Ruzicka等人一起播种。关于其降解工作，我们对C（2）-构型的确定基于相同的讽刺意味；（3）我们总结了C（2）-构型和α-铁杆的相对构型的独立分配。（4）我们还描述了丢失的反式痕迹的识别。我们的石油中的-γ-irone，以及（5）修改了溶液中顺式-α-铁的优选构象。