2-(3-butynyl)-2-cyclopenten-1-one | 191603-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-butynyl)-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 2-But-3-ynylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 191603-18-6
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 134.178
• InChiKey: ONJFFITVHJIQTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-butynyl)-2-cyclopenten-1-one 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 7a-but-3-ynyl-4-methoxy-1-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  Hispidospermidin 的高度立体选择性全合成：药效团模型的推导

  摘要：

  标题化合物的全合成已经完成。关键步骤包括 (i) 共轭加成罗宾逊环化型序列（参见 4），（ii）分子内卡汞化（参见 3），（iii）还原 - 酮化序列（参见 25），（iv）未活化的环醚化亚甲基（见 28）和还原胺化（见 1）。高度初步的 SAR 谱表明，组精胺的功能性细胞毒性药效团涉及亚精胺衍生物 36 的呈递，通过连接到其目标的球状疏水笼。

  DOI：

  10.1021/ja9944960
• 作为产物：
  描述：

  6-(trimethylsilyl)-5-hexynal 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 2-(3-butynyl)-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hispidospermidin 的高度立体选择性全合成：药效团模型的推导

  摘要：

  标题化合物的全合成已经完成。关键步骤包括 (i) 共轭加成罗宾逊环化型序列（参见 4），（ii）分子内卡汞化（参见 3），（iii）还原 - 酮化序列（参见 25），（iv）未活化的环醚化亚甲基（见 28）和还原胺化（见 1）。高度初步的 SAR 谱表明，组精胺的功能性细胞毒性药效团涉及亚精胺衍生物 36 的呈递，通过连接到其目标的球状疏水笼。

  DOI：

  10.1021/ja9944960

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the ABC Ring System of Aspterpenacids
  作者：Shengling Xie、Pan Ren、Jieping Hou、Chengqing Ning、Jing Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02263

  日期：2018.11.16

  possess a unique and highly congested 5/3/7/6/5 fused ring system. These compounds also contain a sterically encumbered isopropyl trans-hydrindane motif and a cyclopropane motif bearing two quaternary centers, which make them remarkably challenging synthetic targets. Herein, we report the successful construction of the key highly substituted ABC ring system in a stereoselective manner.

  萜烯酸A和B是具有独特且高度拥塞的5/3/7/6/5稠环系统的酯类萜。这些化合物还含有一个在空间上占优势的异丙基反式-氢化丙烷基序和一个带有两个四级中心的环丙烷基序，这使它们成为极具挑战性的合成靶标。在此，我们报告了以立体选择性方式成功构建了关键的高度取代的ABC环系统。
• Stereocontrolled Total Synthesis of Hispidospermidin
  作者：Alison J. Frontier、Subharekha Raghavan、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja970889s

  日期：1997.7.1
• A Highly Stereoselective Total Synthesis of Hispidospermidin:  Derivation of a Pharmacophore Model
  作者：Alison J. Frontier、Subharekha Raghavan、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja9944960

  日期：2000.7.1

  The total synthesis of the title compound has been accomplished. Among the key steps were (i) a conjugate additionRobinson annulation-type sequence (see 4), (ii) intramolecular carbomercuration (see 3), (iii) a reduction−ketonization sequence (see 25), (iv) cycloetherification of an unactivated methylene group (see 28), and reductive amination (see 1). A highly preliminary SAR profile suggests that

  标题化合物的全合成已经完成。关键步骤包括 (i) 共轭加成罗宾逊环化型序列（参见 4），（ii）分子内卡汞化（参见 3），（iii）还原 - 酮化序列（参见 25），（iv）未活化的环醚化亚甲基（见 28）和还原胺化（见 1）。高度初步的 SAR 谱表明，组精胺的功能性细胞毒性药效团涉及亚精胺衍生物 36 的呈递，通过连接到其目标的球状疏水笼。