1-Phenyl-5-trimethylsilylpent-4-yn-1-one | 203056-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Phenyl-5-trimethylsilylpent-4-yn-1-one
• CAS: 203056-65-9
• 化学式: C₁₄H₁₈OSi
• 分子量: 230.382
• InChiKey: XXLXVEVGBCWYEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-5-trimethylsilylpent-4-yn-1-one 在 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映选择性串联烷氧基化/克莱森重排的金（I）催化的1,4-二烯的不对称化

  摘要：

  在（S）-DTBM-Segphos（AuCl）2 / AgBF 4的催化下，通过1,4-二烯的战略脱对称，实现了对映选择性烷氧基化/克莱森重排反应。该反应系统对形成3,3重排产物具有高度选择性，从而为环庚烯提供了各种取代基，收率高，对映选择性很好。这种转变进一步扩展到了双环环基质，从而提供了轻松组装5、6和6,7稠合环系统的机会。

  DOI：

  10.1002/anie.201503357
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-5-(trimethylsilyl)penta-4-yn-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以82%的产率得到1-Phenyl-5-trimethylsilylpent-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性串联烷氧基化/克莱森重排的金（I）催化的1,4-二烯的不对称化

  摘要：

  在（S）-DTBM-Segphos（AuCl）2 / AgBF 4的催化下，通过1,4-二烯的战略脱对称，实现了对映选择性烷氧基化/克莱森重排反应。该反应系统对形成3,3重排产物具有高度选择性，从而为环庚烯提供了各种取代基，收率高，对映选择性很好。这种转变进一步扩展到了双环环基质，从而提供了轻松组装5、6和6,7稠合环系统的机会。

  DOI：

  10.1002/anie.201503357

文献信息

• Direct furan formation by treatment of alkynyl ketones with strong potassium bases
  作者：David I. MaGee、James D. Leach、Santosa Setiadji

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00063-0

  日期：1999.3

  The reaction of keto-alkynes with strong potassium bases such as KOtBu, KHMDS or KH yields substituted furans in moderate to good yields without any special activation of the alkyne required. The method offers both a flexibility and rapid method for the synthesis of di- tri- or tetra-substituted furans, although some yields are only modest at best.

  酮炔烃与强钾碱（例如KOtBu，KHMDS或KH）的反应可产生中度至良好产率的取代呋喃，而无需对炔烃进行任何特殊活化。该方法既提供了灵活性，又提供了快速的方法来合成二，三或四取代的呋喃，尽管有些收率充其量只是适度的。
• Synthetic studies and mechanistic observations in nickel-catalyzed polycyclizations
  作者：John Montgomery、Jeongbeob Seo

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10213-7

  日期：1998.2

  A series of polyunsaturated enones were investigated in Ni(COD)2 / organozinc - mediated cyclizations. One substrate class underwent an efficient [2+2+2] cycloaddition reaction to generate a tricyclic ring system from a linear precursor. A discussion of probable mechanisms is provided.

  在Ni（COD）2 /有机锌介导的环化反应中研究了一系列多不饱和烯酮。一类底物经历了有效的[2 + 2 + 2]环加成反应，以从线性前体生成三环系统。提供了有关可能机制的讨论。
• Gold(I)-Catalyzed Desymmetrization of 1,4-Dienes by an Enantioselective Tandem Alkoxylation/Claisen Rearrangement
  作者：Hongmiao Wu、Weiwei Zi、Guigen Li、Hongjian Lu、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201503357

  日期：2015.7.13

  An enantioselective alkoxylation/Claisen rearrangement reaction was achieved by a strategic desymmetrization of 1,4‐dienes under the catalysis of (S)‐DTBM‐Segphos(AuCl)2/AgBF4. This reaction system was highly selective for the formation of 3,3‐rearrangement products, providing cycloheptenes with various substitutions in good yield and good to excellent enantioselectivity. This transformation was further

  在（S）-DTBM-Segphos（AuCl）2 / AgBF 4的催化下，通过1,4-二烯的战略脱对称，实现了对映选择性烷氧基化/克莱森重排反应。该反应系统对形成3,3重排产物具有高度选择性，从而为环庚烯提供了各种取代基，收率高，对映选择性很好。这种转变进一步扩展到了双环环基质，从而提供了轻松组装5、6和6,7稠合环系统的机会。
• Low-valent titanium(<scp>ii</scp>) mediated intramolecular and regioselective alkyne/alkoxyallene reductive coupling reactions
  作者：Florent Bodinier、Marie-Isabelle Lannou、Geoffroy Sorin

  DOI：10.1039/d3cc06084e

  日期：——

  Low-valent titanium(II) complexes turned out to be suitable reagents in the promotion of alkyne/alkoxyallene coupling reactions in an intramolecular fashion. The conditions developed herein led to a broad range of highly functionalized cyclic adducts with excellent regioselectivities toward the central carbon of the alkoxyallene moiety. Good yields (up to 76%) were obtained over 19 examples. One-pot

  低价钛( II )配合物被证明是促进分子内方式的炔烃/烷氧基丙二烯偶联反应的合适试剂。本文开发的条件产生了多种高度官能化的环状加合物，对烷氧基丙二烯部分的中心碳具有优异的区域选择性。 19 个实施例均获得了良好的产率（高达 76%）。通过亲电试剂捕获进行的一锅后期官能化也是可能的，并产生优异的非对映选择性（高达 95/5 dr）。