3,3,3-trifluoro-1-(pyridin-2-yl)propan-1-one | 1400907-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3,3-trifluoro-1-(pyridin-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Pyridinyl)-3,3,3-trifluoro-1-propanone；3,3,3-trifluoro-1-pyridin-2-ylpropan-1-one
• CAS: 1400907-12-1
• 化学式: C₈H₆F₃NO
• 分子量: 189.137
• InChiKey: RBMFSBZRCUYYPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,3,3-trifluoro-1-(pyridin-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的三氟甲基迁移：容易从Enol Triflates获得α-三氟甲基化的酮

  摘要：

  在这里，我们报道了一种从烯醇三氟甲磺酸酯合成α-三氟甲基化酮的新方法。该反应涉及级联的二氧化硫挤出和CF 3（三氟甲基）自由基加成过程，该反应在室温下进行并由可见光照射驱动。该协议具有良好的官能团兼容性，即使以克为单位，也能以良好或极好的收率产生所需的产物。希望这种从烯醇三氟甲磺酸酯生成CF 3自由基的方法可以用于其他涉及自由基的反应中。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701051

文献信息

• Radical Desulfur‐Fragmentation and Reconstruction of Enol Triflates: Facile Access to α‐Trifluoromethyl Ketones
  作者：Xiaolong Su、Honggui Huang、Yaofeng Yuan、Yi Li

  DOI：10.1002/anie.201608507

  日期：2017.1.24

  efficient oxidative radical desulfur‐fragmentation and reconstruction of enol triflates for the synthesis of α‐CF3 ketones. Preliminary mechanistic studies disclosed that oxidative fragmentation to release a CF3 radical from the triflyl group of enol triflate and subsequent addition of the CF3 radical to another enol triflate form the desired α‐CF3 ketones. This method provides a new approach to α‐CF3

  我们报告的有效氧化自由基脱硫-断裂和烯醇三氟甲磺酸酯的重建为α-CF的合成3酮。初步机理研究公开，氧化断裂以释放CF 3从三氟甲磺酰基烯醇三氟甲磺酸的和随后加入CF的自由基3自由基另一烯醇三氟甲磺酸形成所需的α-CF 3酮。这种方法提供了一种新的方法，以α-CF 3个酮类，具有氧化剂的催化量，广泛的底物范围，和电势以控制区域选择性的利用率。
• Continuous Flow α-Trifluoromethylation of Ketones by Metal-Free Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：David Cantillo、Oscar de Frutos、Juan A. Rincón、Carlos Mateos、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/ol403650y

  日期：2014.2.7

  α-CF3-substituted carbonyl compounds has been developed. The carbonyl substrates were converted in situ into the corresponding silyl enol ethers, mixed with the CF3 radical source, and then irradiated with visible light using a flow reactor based on transparent tubing and a household compact fluorescent lamp. The continuous protocol uses Eosin Y as an inexpensive photoredox catalyst and requires only 20 min to

  连续流动，两步法为α-CF的制备3 -取代的羰基化合物已经被开发出来。将羰基底物原位转化为相应的甲硅烷基烯醇醚，与CF 3自由基源混合，然后使用基于透明管和家用紧凑型荧光灯的流动反应器用可见光照射。连续方案使用曙红Y作为廉价的光氧化还原催化剂，仅需20分钟即可完成两个反应步骤。
• Highly efficient Cu(I)-catalyzed trifluoromethylation of aryl(heteroaryl) enol acetates with CF3 radicals derived from CF3SO2Na and TBHP at room temperature
  作者：Yang Lu、Yaming Li、Rong Zhang、Kun Jin、Chunying Duan

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.01.020

  日期：2014.5

  An efficient method for the Cu(I)-catalyzed synthesis of α-trifluoromethyl ketones via the addition of CF3 to aryl(heteroaryl) enol acetates by using the readily available CF3SO2Na (Langlois reagent) has been developed. The reaction is experimentally simple and carried out at room temperature, providing good to excellent yields with wide functional group tolerance.

  通过加入CF的对α-三氟甲基酮的铜（I）催化合成的有效方法3至芳基通过使用容易获得的CF（杂芳基）乙酸酯烯醇3 SO 2 Na（上兰洛伊斯试剂）已被开发。该反应是简单的实验，并在室温下进行，以优异的产率提供了良好的与宽官能团耐受性。
• Trifluoromethylation of α-Haloketones
  作者：Petr Novák、Anton Lishchynskyi、Vladimir V. Grushin

  DOI：10.1021/ja307783w

  日期：2012.10.3

  The C-X bond (X = Br, Cl) of α-haloketones is smoothly trifluoromethylated with the fluoroform-derived CuCF(3) reagent recently developed in our laboratories. This is the first nucleophilic α-trifluoromethylation reaction of carbonyl compounds and a rare example of CF(3)-C(sp(3)) coupling. The transformation employs only low-cost chemicals and cleanly occurs in up to 99% yield at room temperature,

  α-卤代酮的 CX 键 (X = Br, Cl) 被我们实验室最近开发的氟仿衍生的 CuCF(3) 试剂顺利地三氟甲基化。这是羰基化合物的第一个亲核 α-三氟甲基化反应，也是 CF(3)-C(sp(3)) 偶联的罕见例子。该转化仅使用低成本化学品，并且在室温下以高达 99% 的收率干净地发生，从而为获得有价值的 2,2,2-三氟乙基酮提供了前所未有的轻松入口。
• 一种α-三氟甲基酮化合物及其制备方法
  申请人：沈阳师范大学

  公开号：CN107522584B

  公开（公告）日：2020-08-28

  本发明公开了一种α‑三氟甲基酮化合物的制备方法及该化合物，并在室温及光照的条件下合成一系列含有各种官能团的α‑三氟甲基酮化合物。本发明的优点是：操作简单，原料便宜易得，底物适应范围广且大部分底物收率优异，没有苛刻的反应条件。