(3R,S)-1-[3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-1,2-dideoxy-β-D-ribofuranos-1-yl]pent-4-yn-3-one | 1352789-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,S)-1-[3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-1,2-dideoxy-β-D-ribofuranos-1-yl]pent-4-yn-3-one
• 英文别名: 5-[(6aR,8S,9aS)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]pent-1-yn-3-one
• CAS: 1352789-48-0
• 化学式: C₂₂H₄₀O₅Si₂
• 分子量: 440.728
• InChiKey: FYVHSCQKVOUFAB-FDFHNCONSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.8±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,S)-1-[3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-1,2-dideoxy-β-D-ribofuranos-1-yl]pent-4-yn-3-one 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-[2-[3,5-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-1,2-dideoxy-β-D-ribofuranos-1-yl]ethyl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  基于来自核糖和 2-脱氧-呋喃核糖 C-糖苷的醛和炔酮的新型高 C-核苷的通用方法

  摘要：

  通过完全保护的 3-(1-脱氧-β-D-呋喃核糖基-1-基)丙醛 (1), 3-( 1,2-dideoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)propanal (14), 1-(1-desoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)pent-4-yn-3-on (19) , 1-(1-desoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)-5-phenyl-pent-4-yn-3-on (20), 1-(1,2-didesoxy-β-D-ribofuranos -1-基)pent-4-yn-3-on (29)和1-(1,2-二脱氧-β-D-呋喃核糖-1-基)-5-苯基-pent-4-yn-3 -on (30) 与不同的亲核试剂。1和14的制备通过与丙二腈、氰基乙酰胺和2-氰基-N-(4-甲氧基-苯基)乙酰胺的Knoevenagel反应进行，随后用硫环化成噻吩5、7、8、16，然后用原甲酸三乙酯环化得到噻吩并嘧啶

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.310
• 作为产物：
  描述：

  3-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-1,2-dideoxy-β-D-ribofuranos-1-yl]propanal 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3R,S)-1-[3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-1,2-dideoxy-β-D-ribofuranos-1-yl]pent-4-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于来自核糖和 2-脱氧-呋喃核糖 C-糖苷的醛和炔酮的新型高 C-核苷的通用方法

  摘要：

  通过完全保护的 3-(1-脱氧-β-D-呋喃核糖基-1-基)丙醛 (1), 3-( 1,2-dideoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)propanal (14), 1-(1-desoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)pent-4-yn-3-on (19) , 1-(1-desoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)-5-phenyl-pent-4-yn-3-on (20), 1-(1,2-didesoxy-β-D-ribofuranos -1-基)pent-4-yn-3-on (29)和1-(1,2-二脱氧-β-D-呋喃核糖-1-基)-5-苯基-pent-4-yn-3 -on (30) 与不同的亲核试剂。1和14的制备通过与丙二腈、氰基乙酰胺和2-氰基-N-(4-甲氧基-苯基)乙酰胺的Knoevenagel反应进行，随后用硫环化成噻吩5、7、8、16，然后用原甲酸三乙酯环化得到噻吩并嘧啶

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.310

文献信息

• A Versatile Approach to Alcohol, Aldehyde, Ketone and Amine Derivatives Starting from β-Allyl C-Glycosides of d-Ribofuranose and 2-Deoxy-d-ribofuranose
  作者：Christian Vogel、Heike Wächtler、Dilver Fuentes、Dirk Michalik、Martin Köckerling、Alexander Villinger、Udo Kragl、Quirino Cedeño

  DOI：10.1055/s-0030-1260200

  日期：2011.10

  An efficient preparative procedure is described, leading from β-allyl C-glycosides of d-ribofuranose to alcohols by a hydroboration-oxidation procedure. The corresponding aldehydes were obtained by Swern or Dess-Martin oxidation. Alternatively, two of the alcohols were mesylated to gain access to azides and amines. Treatment of the aldehydes with ethynylmagnesium bromide or phenylethynyllithium and consecutive oxidation of the diastereomeric­ alcohols provided the acetylenic ketones in good to excellent yields. The obtained derivatives serve as important intermediates for the synthesis of various heterocyclic systems.

  本研究介绍了一种高效的制备方法，通过氢硼氧化法将 d-ribofuranose 的δ-烯丙基 C-糖苷转化为醇。通过 Swern 或 Dess-Martin 氧化反应可得到相应的醛。此外，还可对其中两种醇进行甲磺酰化，以获得叠氮化物和胺。用乙炔溴化镁或苯乙炔锂处理醛类，并连续氧化非对映醇，可得到乙炔酮，收率从良好到极佳。获得的衍生物是合成各种杂环系统的重要中间体。