1-(methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-altropyranosid-3-yl)but-3-yn-2-one | 863767-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1-(methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-altropyranosid-3-yl)but-3-yn-2-one
• 英文别名: 1-[(2R,4aR,6S,7S,8R,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-7-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]but-3-yn-2-one
• CAS: 863767-23-1
• 化学式: C₂₅H₂₆O₆
• 分子量: 422.478
• InChiKey: YTVOLUXLPQRPPQ-LUXCBIKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-altropyranosid-3-yl)but-3-yn-2-one 在 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-(methyl 2-O-benzyl-3-deoxy-α-D-altropyranosid-3-ylmethyl)-2-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside Analogues from Branched-Chain Pyranosides

  摘要：

  (吡喃糖苷-3-基)乙醛 2 与乙炔溴化镁或苯乙酰化锂在四氢呋喃中反应，分别得到 (2R,S)-1-(甲基 2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-α-d-麦芽糖苷-3-基)丁-3-炔-2-醇 3a 和 3b。3a 和 3b 氧化后生成 1-(甲基 2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-α-d-阿托吡喃糖苷-3-基)丁-3-炔-2-酮 4a 和 4b，这些化合物经肼和肼衍生物处理后生成 3-(甲基 2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-α-d-阿托吡喃糖苷-3-基甲基)吡唑 5a-5d。化合物 4a 和 4b 还与脒盐和胍盐在碱性条件下发生反应，生成 4-(甲基 2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-α-d-麦芽糖苷-3-基甲基)嘧啶 8a-8f。此外，用 2-氨基苯并咪唑处理 4a 和 4b，可得到 2-(甲基 2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-α-d-异丙基吡喃糖苷-3-基甲基)苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶 11a 和 11b。分两步对 5a 和 8b 进行脱保护处理，分别得到 3(5)-(甲基 3-脱氧-α-d-麦芽糖苷-3-基甲基)-1H(2H)-吡唑 7 和 4-(甲基 3-脱氧-α-d-麦芽糖苷-3-基甲基)-2-苯基嘧啶 10。化合物 11a 经 AcOH/H2O 处理后，得到 2-(甲基 2-O-苄基-3-脱氧-α-d-丙吡喃糖苷-3-基甲基)苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶 13。

  DOI：

  10.1071/ch04168
• 作为产物：
  描述：

  2-(methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-altropyranosid-3-yl)ethanal 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-altropyranosid-3-yl)but-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside Analogues from Branched-Chain Pyranosides

  摘要：

  (吡喃糖苷-3-基)乙醛 2 与乙炔溴化镁或苯乙酰化锂在四氢呋喃中反应，分别得到 (2R,S)-1-(甲基 2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-α-d-麦芽糖苷-3-基)丁-3-炔-2-醇 3a 和 3b。3a 和 3b 氧化后生成 1-(甲基 2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-α-d-阿托吡喃糖苷-3-基)丁-3-炔-2-酮 4a 和 4b，这些化合物经肼和肼衍生物处理后生成 3-(甲基 2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-α-d-阿托吡喃糖苷-3-基甲基)吡唑 5a-5d。化合物 4a 和 4b 还与脒盐和胍盐在碱性条件下发生反应，生成 4-(甲基 2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-α-d-麦芽糖苷-3-基甲基)嘧啶 8a-8f。此外，用 2-氨基苯并咪唑处理 4a 和 4b，可得到 2-(甲基 2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-α-d-异丙基吡喃糖苷-3-基甲基)苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶 11a 和 11b。分两步对 5a 和 8b 进行脱保护处理，分别得到 3(5)-(甲基 3-脱氧-α-d-麦芽糖苷-3-基甲基)-1H(2H)-吡唑 7 和 4-(甲基 3-脱氧-α-d-麦芽糖苷-3-基甲基)-2-苯基嘧啶 10。化合物 11a 经 AcOH/H2O 处理后，得到 2-(甲基 2-O-苄基-3-脱氧-α-d-丙吡喃糖苷-3-基甲基)苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶 13。

  DOI：

  10.1071/ch04168

文献信息

• Synthesis of Iso-C-nucleoside Analogues from 1-(Methyl 2-O-benzyl-4,6- O-benzylidene-3-deoxy-α-D-altropyranosid-3-yl)but-3-yn-2-ones
  作者：Iran Otero、Holger Feist、Dirk Michalik、Manfred Michalik、José Quincoces、Klaus Peseke

  DOI：10.1515/znb-2005-1110

  日期：2005.11.1

  1-(Methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-altropyranosid-3-yl)but-3-yn-2-one (3a) reacted with 3-amino-1H-1,2,4-triazole and 5-aminopyrazole-4-carboxylic acid derivatives in the presence of base to furnish the triazolo[1,5-a]pyrimidine (5) and the pyrazolo[1,5- a]pyrimidines (8a - d), respectively. Treatment of 1-(methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3- deoxy-α-D-altropyranosid-3-yl)-4-phenyl-but-3-yn-2-one (3b) with cyanacetamide, 2-cyano-N- (4-methoxyphenyl)acetamide und N-aryl-3-oxo-butyramides afforded the substituted nicotinonitriles (11a - d). Furthermore, reaction of 3b with 2-benzimidazolyl-acetonitrile yielded the benz[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-4-carbonitrile (13). Deprotection of 8d in two steps afforded the 2-amino-N-benzyl-5-(methyl 3-deoxy-α-D-altropyranosid-3-yl-methyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine- 3-carboxamide (10). Compounds 5 and 11d were treated with AcOH/H₂O to furnish the 5-(methyl 2-O-benzyl-3-deoxy-α-D-altropyranosid-3-yl-methyl)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine (6) and the 3-acetyl-1,2-dihydro-1-(4-methoxyphenyl)-6-(methyl 2-O-benzyl-3-deoxy-α-D-altropyranosid-3-ylmethyl)- 4-phenylpyridin-2-one (12), respectively.

  1-(甲基2-O-苄基-4,6-O-苄亚甲基-3-脱氧-α-D-阿尔托吡喃基-3-基)丁-3-炔-2-酮（3a）在碱的存在下与3-氨基-1H-1,2,4-三唑和5-氨基吡唑-4-羧酸衍生物发生反应，分别得到三唑并[1,5-a]嘧啶（5）和吡唑并[1,5-a]嘧啶（8a-d）。将1-(甲基2-O-苄基-4,6-O-苄亚甲基-3-脱氧-α-D-阿尔托吡喃基-3-基)-4-苯基-丁-3-炔-2-酮（3b）与氰乙酰胺、2-氰基-N-（4-甲氧基苯基）乙酰胺和N-芳基-3-酮丁酰胺处理后得到取代的烟酰腈（11a-d）。此外，3b与2-苯并咪唑基-乙腈反应得到苄[4,5]咪唑[1,2-a]吡啶-4-碳腈（13）。8d的去保护反应分两步得到2-氨基-N-苄基-5-(甲基3-脱氧-α-D-阿尔托吡喃基-3-基-甲基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酰胺（10）。化合物5和11d经AcOH/H2O处理得到5-(甲基2-O-苄基-3-脱氧-α-D-阿尔托吡喃基-3-基-甲基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶（6）和3-乙酰基-1,2-二氢-1-(4-甲氧基苯基)-6-(甲基2-O-苄基-3-脱氧-α-D-阿尔托吡喃基-3-基-甲基)-4-苯基吡啶-2-酮（12），分别。
• Nucleoside Analogues from Branched-Chain Pyranosides
  作者：Iran Otero、Holger Feist、Lidcay Herrera、Manfred Michalik、José Quincoces、Klaus Peseke

  DOI：10.1071/ch04168

  日期：——

  the 2-(methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-d-altropyranosid-3-ylmethyl)benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidines 11a and 11b. Deprotection of 5a and 8b in two steps afforded 3(5)-(methyl 3-deoxy-α-d-altropyranosid-3-ylmethyl)-1H(2H)-pyrazole 7 and 4-(methyl 3-deoxy-α-d-altropyranosid-3-ylmethyl)-2-phenylpyrimidine 10, respectively. Compound 11a was treated with AcOH/H2O to furnish 2-(methyl 2-O

  (吡喃糖苷-3-基)乙醛 2 与乙炔溴化镁或苯乙酰化锂在四氢呋喃中反应，分别得到 (2R,S)-1-(甲基 2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-α-d-麦芽糖苷-3-基)丁-3-炔-2-醇 3a 和 3b。3a 和 3b 氧化后生成 1-(甲基 2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-α-d-阿托吡喃糖苷-3-基)丁-3-炔-2-酮 4a 和 4b，这些化合物经肼和肼衍生物处理后生成 3-(甲基 2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-α-d-阿托吡喃糖苷-3-基甲基)吡唑 5a-5d。化合物 4a 和 4b 还与脒盐和胍盐在碱性条件下发生反应，生成 4-(甲基 2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-α-d-麦芽糖苷-3-基甲基)嘧啶 8a-8f。此外，用 2-氨基苯并咪唑处理 4a 和 4b，可得到 2-(甲基 2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-α-d-异丙基吡喃糖苷-3-基甲基)苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶 11a 和 11b。分两步对 5a 和 8b 进行脱保护处理，分别得到 3(5)-(甲基 3-脱氧-α-d-麦芽糖苷-3-基甲基)-1H(2H)-吡唑 7 和 4-(甲基 3-脱氧-α-d-麦芽糖苷-3-基甲基)-2-苯基嘧啶 10。化合物 11a 经 AcOH/H2O 处理后，得到 2-(甲基 2-O-苄基-3-脱氧-α-d-丙吡喃糖苷-3-基甲基)苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶 13。