2-(methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-altropyranosid-3-yl)ethanal | 850222-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-(methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-altropyranosid-3-yl)ethanal
• CAS: 850222-21-8
• 化学式: C₂₃H₂₆O₆
• 分子量: 398.456
• InChiKey: BHVBRERPFCEWKU-AZZQQCEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-altropyranosid-3-yl)ethanal 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-(methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-altropyranosid-3-ylmethyl)-4-phenyl-benzo[4,5]imidazo[1,2a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside Analogues from Branched-Chain Pyranosides

  摘要：

  (吡喃糖苷-3-基)乙醛 2 与乙炔溴化镁或苯乙酰化锂在四氢呋喃中反应，分别得到 (2R,S)-1-(甲基 2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-α-d-麦芽糖苷-3-基)丁-3-炔-2-醇 3a 和 3b。3a 和 3b 氧化后生成 1-(甲基 2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-α-d-阿托吡喃糖苷-3-基)丁-3-炔-2-酮 4a 和 4b，这些化合物经肼和肼衍生物处理后生成 3-(甲基 2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-α-d-阿托吡喃糖苷-3-基甲基)吡唑 5a-5d。化合物 4a 和 4b 还与脒盐和胍盐在碱性条件下发生反应，生成 4-(甲基 2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-α-d-麦芽糖苷-3-基甲基)嘧啶 8a-8f。此外，用 2-氨基苯并咪唑处理 4a 和 4b，可得到 2-(甲基 2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-α-d-异丙基吡喃糖苷-3-基甲基)苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶 11a 和 11b。分两步对 5a 和 8b 进行脱保护处理，分别得到 3(5)-(甲基 3-脱氧-α-d-麦芽糖苷-3-基甲基)-1H(2H)-吡唑 7 和 4-(甲基 3-脱氧-α-d-麦芽糖苷-3-基甲基)-2-苯基嘧啶 10。化合物 11a 经 AcOH/H2O 处理后，得到 2-(甲基 2-O-苄基-3-脱氧-α-d-丙吡喃糖苷-3-基甲基)苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶 13。

  DOI：

  10.1071/ch04168
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-C-allyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-altropyranoside 在 四氧化锇 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-(methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-altropyranosid-3-yl)ethanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new iso-C-nucleoside analogues from 2-(methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-d-altropyranosid-3-yl)ethanal

  摘要：

  Treatment of 2-(methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-alpha-D-altropyranosid-3-yl)ethanal with malononitrile, cyanoacetamide and 2-cyano-N-(4-methoxyphenyl)acetamide, respectively, in the presence of aluminium oxide yielded 2-cyano-4-(methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-alpha-D-altropyranosid-3-yl)crotonic acid derivatives. Cyclization with sulfur and triethylamine was performed to synthesize the 2-amino-5-(methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-alpha-D-altropyranosid-3-yl)thiophene-3-carbonic acid derivatives, which were treated with triethyl orthoformate/ammonia and triethyl orthoformate, respectively, to furnish 6-(methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-alpha-D-altropyranosid-3-yl)thieno[2.3-d] pyrimidine derivatives. Deprotection in two steps afforded 2-amino-5-(1,6- anhydro-3-deoxy-beta-D-altropyranos-3-yl)thiophene-3-carbonitrile and 6-(1,6-anhydro-3-deoxy-beta-D-altropyranos-3-yl)thieno[2.3-d]pyrimidine derivatives, respectively. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.01.003