2-苄基丙烯酸叔丁酯 | 111832-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-苄基丙烯酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 2-benzylacrylate
• 英文别名: 1-(tert-butoxycarbonyl)-1-benzylethene；Tert-butyl 2-benzylprop-2-enoate
• CAS: 111832-40-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: LVHOUHSAOSOKQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基丙烯酸叔丁酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 2(RS)-Benzyl-β-alanine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  大环寨卡病毒 NS2B-NS3 蛋白酶抑制剂的基于结构的优化和表征

  摘要：

  寨卡病毒 (ZIKV) 是一种人类致病虫媒病毒。到目前为止，针对 ZIKV 感染的特定治疗和疫苗都没有获得批准。从我们之前描述的先导结构开始，已经合成了一系列含有不同接头基序的寨卡病毒蛋白酶的 29 种新的大环抑制剂。通过选择疏水性d-氨基酸作为接头的一部分，获得了许多K i值 < 5 nM 的抑制剂。对于 12 种抑制剂，确定了与 ZIKV 蛋白酶复合的晶体结构，分辨率高达 1.30 Å，这有助于理解观察到的构效关系 (SAR)。在免疫荧光测定中，观察到化合物26具有抗病毒作用，其中含有d-高环己基丙氨酸残基在其接头部分。由于其优异的选择性和低细胞毒性，这种抑制剂支架可以成为开发针对寨卡病毒和相关黄病毒的肽药物的合适起点。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01860
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 二氢吡啶 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-苄基丙烯酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  高产的手性和非手性α-取代的丙烯酸酯的顺序一锅合成通过无金属还原偶合反应†

  摘要：

  通过无金属还原偶联反应的顺序一锅法结合然后进行Eschenmoser甲基化，可以实现高产率合成取代的手性和非手性α-取代的丙烯酸酯的一般方法。在醇溶剂存在下，Eschenmoser盐能成功地使脯氨酸催化Meldrum的酸，醛和Hantzsch酯的甲基化反应。本文中，我们显示了由手性/非手性α-取代丙烯酸酯高特权合成的合成原料，并显示它们是药物和天然产物合成中非常好的中间体。

  DOI：

  10.1039/c4ob00667d

文献信息

• Oxidative Palladium(II) Catalysis:  A Highly Efficient and Chemoselective Cross-Coupling Method for Carbon−Carbon Bond Formation under Base-Free and Nitrogenous-Ligand Conditions
  作者：Kyung Soo Yoo、Cheol Hwan Yoon、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/ja063710z

  日期：2006.12.1

  For instance, oxidative palladium(II) catalysis is effective with highly substituted alkenes and cyclic alkenes, which are known to be incompatible with other known catalytic conditions. Most examined reactions progressed smoothly to completion at low temperatures and in short times. These interesting results provide mechanistic insights and utilities for a new paradigm of palladium catalytic cycles

  我们在此报告了氧促进 Pd(II) 催化的通用和温和协议的开发，导致烯基和芳基硼化合物与各种烯烃的选择性交叉偶联。与大多数交叉偶联反应不同，这种新方法即使在没有碱基的情况下也能很好地工作，因此避免了不需要的同源偶联。包括二甲基菲咯啉在内的基于氮的配体增强了反应性，并提供了一种高效的立体选择性方法来克服具有挑战性的底物限制。例如，氧化钯 (II) 催化对于高度取代的烯烃和环烯烃是有效的，已知它们与其他已知的催化条件不相容。大多数检查的反应在低温和短时间内顺利完成。
• The kinetic resolution of oxazinones by alcoholysis: access to orthogonally protected β-amino acids
  作者：Sarah A. Cronin、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/d1ob01306h

  日期：——

  The catalytic, alcoholytic kinetic resolution of oxazinones is reported. A novel, stereochemically dense cinchona alkaloid-based catalyst can facilitate the highly enantiodiscriminatory (S up to 101) ring-opening of oxazinones equipped with electrophilic aryl units to generate orthogonally protected β-amino acids for the first time.

  报道了恶嗪酮的催化醇解动力学拆分。一种新颖的、立体化学致密的金鸡纳生物碱催化剂可以促进具有亲电子芳基单元的恶嗪酮的高度对映歧视性（ S高达101）开环，从而首次生成正交保护的β-氨基酸。
• A new preparation of highly functionaized aromatic and heteroaromatic zinc and copper organometallics
  作者：Tahir N. Majid、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97635-4

  日期：1990.1

  Functionalized aromatic iodides possessing an ester, cyano, chloride or keto group can be converted to arylzinc iodides by reaction with zinc in DMF or DMAC. After transmetallation to the corresponding arylcopper, they react with several electrophiles such as enongs, allylic halides and benzoyl chloride to afford highly functionalized aromatic compounds. Extension to the preparation of polyfunctionalized

  具有酯，氰基，氯或酮基的官能化芳族碘化物可通过在DMF或DMAC中与锌反应转化为芳基碘化锌。在金属转移成相应的芳基铜后，它们与几种亲电试剂如烯酮，烯丙基卤化物和苯甲酰氯反应，得到高度官能化的芳族化合物。尽管将锌插入到纯的（E）-烯基碘化物中也提供了烯基碘化锌的E / Z混合物，但扩展到多官能化杂芳族碘化碘化物的制备和烯基锌碘化物的制备也是成功的。
• Alpha aryl or heteroaryl methyl beta piperidino propanoic acid compounds as ORL1-receptor antagonists
  申请人：Hashizume Yoshinobu

  公开号：US20050277659A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  This invention provides the compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable ester of such compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 and R 2 independently represent a hydrogen atom or the like; R 3 represents an aryl group having from 6 to 10 ring atoms or the like; X represents an oxygen atom, or the like; Y represents an oxygen atom or the like; and n represents an integer 0, 1 or 2. These compounds have ORL 1 -receptor antagonist activity; and therefore, are useful to treat diseases or conditions such as pain, various CNS diseases etc.

  本发明提供了式（I）的化合物：或其药学上可接受的酯，或其药学上可接受的盐，其中R1和R2分别独立地表示氢原子或类似物；R3表示具有6至10个环原子或类似物的芳基基团；X表示氧原子或类似物；Y表示氧原子或类似物；n表示整数0、1或2。这些化合物具有ORL1受体拮抗活性；因此，它们可用于治疗疾病或病症，例如疼痛，各种中枢神经系统疾病等。
• Alpha aryl or heteroaryl methyl beta piperidino propanamide compounds as orl1-receptor antagonists
  申请人：Hashizume Yoshinobu

  公开号：US20070197500A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  This invention provides the compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable ester of such compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 and R 2 independently represent a hydrogen atom or the like; R 3 represents a hydrogen atom, or the like; R 4 represents a hydrogen atom or the like; (formula II) represents one of the following or the like; R 5 represents an aryl group having from 6 to 10 ring atoms or the like; X represents an oxygen atom, or the like; Y represents an oxygen atom or the like and n represents an integer 0, 1 or 2. These compounds have ORL1-receptor antagonist activity; and therefore, are useful to treat diseases or conditions such as pain, various CNS diseases etc.

  本发明提供了以下化合物的公式(I)、其药学上可接受的酯或其药学上可接受的盐，其中R1和R2独立地表示氢原子或类似物；R3表示氢原子或类似物；R4表示氢原子或类似物；(公式II)代表以下之一或类似物；R5表示具有6至10个环原子的芳基基团或类似物；X表示氧原子或类似物；Y表示氧原子或类似物，n表示整数0、1或2。这些化合物具有ORL1受体拮抗活性；因此，它们对于治疗疾病或症状，如疼痛、各种中枢神经系统疾病等非常有用。