6-bromo-N-(6-methoxy-4-methyl-8-quinolinyl)-hexanamide | 75464-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-N-(6-methoxy-4-methyl-8-quinolinyl)-hexanamide
• 英文别名: 6-bromo-N-(6-methoxy-4-methyl-8-quinolinyl)hexanamide；6-bromo-N-(6-methoxy-4-methylquinolin-8-yl)hexanamide
• CAS: 75464-75-4
• 化学式: C₁₇H₂₁BrN₂O₂
• 分子量: 365.27
• InChiKey: ZMVDYBTVJRAZKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  555.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-N-(6-methoxy-4-methyl-8-quinolinyl)-hexanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6-methoxy-4-methyl-N-[6-[4-(2-pyridinyl)-1-piperazinyl]hexyl]-8-quinolinamine
  参考文献：
  名称：

  6-甲氧基-4-甲基-N- [6-（取代的1-哌嗪基）己基] -8-喹啉胺和相关化合物的合成和抗衰老活性。

  摘要：

  8-喹啉胺，4- [6- [6- [6-甲氧基-4-甲基-8-喹啉基）氨基]己基] -1-哌嗪乙醇（1b）已显示出对仓鼠利什曼原虫多诺万尼感染的高度有效。为了获得更有效，毒性较小的8-喹啉胺，制备了一系列类似物（2），它们特别检查了末端哌嗪部分的结构要求。在制备的取代的哌嗪和替代的杂环以及在2-位上甲基插入环或在5-位上芳氧基取代基的那些喹啉类似物中，仅使用2-羟丙基类似物实现了效力的增加。 （2f）。

  DOI：

  10.1021/jm00356a013
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-4-甲基-喹啉-8-胺 生成 6-bromo-N-(6-methoxy-4-methyl-8-quinolinyl)-hexanamide
  参考文献：
  名称：

  WERBEL, LESLIE M.;STECK, EDGAR A.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anti-leishmanial lepidine derivatives
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Army

  公开号：US04659708A1

  公开（公告）日：1987-04-21

  The subject 8-[6-(N-heterocyclic-substituted)hexylamino]-6-methoxy lepidine erivatives have the formula: ##STR1## wherein Z represents methyl or, together with the two contiguous carbon atoms, the benzo moiety of a benzopiperazinyl derivative when Y is --N(R')--, n is an integer from 0 to 2; Y represents --O--, --S--, --S(O)--, --S(O).sub.2 --, and --N(R')--; R' represents hydrogen, alkyl, lower alkyl, R" substituted lower alkyl, cycloalkyl, aryl, sulfonyl, saturated 1,4-diazepinyl, lower alkyl N-cyanocarboximidothioate, or --C(O)R'"; R" represents at least one of hydroxy, alkoxy, aralkoxy, amino, lower alkyl substituted amino, phenyl, halogenated phenyl, or sufonyl; and R'" represents lower alkyl, alkoxy, aralkoxy, amino, lower alkyl substituted amino or aryl substituted amino; and pharmaceutically acceptable salts thereof. These derivatives afford improvement in means for the chemotherapy of leishmaniasis when administered parenterally or orally to infected animals.

  主题8-[6-(N-杂环取代)己基氨基]-6-甲氧基莱匹定衍生物的化学式为：##STR1##其中Z代表甲基或者与两个相邻碳原子一起，当Y为--N(R')--时，代表苯并哌嗪衍生物的苯并基团；n为0到2的整数；Y代表--O--、--S--、--S(O)--、--S(O).sub.2--和--N(R')--；R'代表氢、烷基、较低烷基、R"取代的较低烷基、环烷基、芳基、磺酰基、饱和1,4-二氮杂环基、较低烷基N-氰基羧亚硫酰胺基或--C(O)R'"；R"代表至少一种的羟基、烷氧基、芳基氧基、氨基、较低烷基取代的氨基、苯基、卤代苯基或磺酰基；R'"代表较低烷基、烷氧基、芳基氧基、氨基、较低烷基取代的氨基或芳基取代的氨基；以及其药学上可接受的盐。这些衍生物在经皮或口服给感染动物时，可提供改进利什曼病化疗的手段。
• JOHNSON, J. L.;WERBEL, L. M., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 2, 185-194
  作者：JOHNSON, J. L.、WERBEL, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• WERBEL, LESLIE M.;STECK, EDGAR A.
  作者：WERBEL, LESLIE M.、STECK, EDGAR A.

  DOI：——

  日期：——
• US4209519A
  申请人：——

  公开号：US4209519A

  公开（公告）日：1980-06-24
• US4659708A
  申请人：——

  公开号：US4659708A

  公开（公告）日：1987-04-21