2-苄基茚满-1-酮 | 16307-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2-苄基茚满-1-酮
• 英文名称: 2-benzyl-1-indanone
• 英文别名: 2-benzyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；2-benzyl-2,3-dihydroinden-1-one；2-benzylindan-1-one；2-benzyl indanone；2-Benzyl-indan-1-one
• CAS: 16307-30-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: AKAKCEPCLVSYHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基茚满-1-酮 在 ISOBUTYLMAGNESIUM BROMIDE 、 sodium hydride 作用下， 生成 2-benzyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  影响中枢神经系统的化合物。IV。取代的2-苄基-3-二烷基氨基烷基茚和相关化合物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00317a016
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-茚-1-醇 在 Cp*Ir(6,6'-dionato-2,2'-bipyridine)(H₂O) 、 caesium carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-苄基茚满-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a-Alkylated Ketones via Tandem Acceptorless Dehydrogenation/a-Alkylation from Secondary and Primary Alcohols Catalyzed by Metal–Ligand Bifunctional Iridium Complex [Cp*Ir(2,2′-bpyO)(H₂O)]

  摘要：

  A new strategy for the synthesis of alpha-alkylated ketones via tandem acceptorless dehydrogenation/alpha-alkylation from secondary and primary alcohols was proposed and accomplished. In the presence of metal-ligand bifunctional iridium complex [Cp*Ir(2,2'-bpyO)(H2O)], various desirable products were obtained in high yields. Compared with previous methods for the direct dehydrogenative coupling of secondary alcohols with primary alcohols to alpha-alkylated ketones, this protocol has obvious advantages including complete selectivity for alpha-alkylated ketones and more environmentally benign conditions. Notably, the study also exhibited the potential to develop tandem reactions catalyzed using a metal-ligand bifunctional iridium complex.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01975

文献信息

• Bidentate NHC-Cobalt Catalysts for the Hydrogenation of Hindered Alkenes
  作者：Zeyuan Wei、Yujie Wang、Yibiao Li、Raffaella Ferraccioli、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00498

  日期：2020.9.14

  Herein, we report a series of easily accessible bidentate N-heterocyclic carbene (NHC) cobalt catalysts, which enable the hydrogenation of hindered alkenes under mild conditions. The four-coordinated bidentate NHC-Co(II) complexes were characterized by X-ray diffraction, elemental analysis, ESI-HRMS, and magnetic moment measurements, revealing a distorted-tetrahedral geometry and a high-spin configuration

  在此，我们报告了一系列易于获得的双齿N-杂环卡宾（NHC）钴催化剂，该催化剂能够在温和条件下氢化受阻烯烃。通过X射线衍射，元素分析，ESI-HRMS和磁矩测量对四配位的双齿NHC-Co（II）配合物进行表征，揭示了扭曲的四面体几何形状和金属中心的高自旋构型。从容易获得的NHC前体CoCl 2和NaHBEt 3获得的原位形成的催化体系的活性与明确定义的NHC-钴催化剂的活性相同。这突出了该反应系统的潜在用途。
• Synthesis and Structures of Arene Ruthenium (II)-NHC Complexes: Efficient Catalytic α-alkylation of ketones via Hydrogen Auto Transfer Reaction
  作者：Gunasekaran Balamurugan、Sundarraman Balaji、Rengan Ramesh、Nattamai S.P. Bhuvanesh

  DOI：10.1002/aoc.4696

  日期：2019.1

  A panel of six new arene Ru (II)‐NHC complexes 2a‐f, (NHC = 1,3‐diethyl‐(5,6‐dimethyl)benzimidazolin‐2‐ylidene 1a, 1,3‐dicyclohexylmethyl‐(5,6‐dimethyl)benzimidazolin‐2‐ylidene 1b and 1,3‐dibenzyl‐(5,6‐dimethyl)benzimidazolin‐2‐ylidene 1c) were synthesized from the transmetallation reaction of Ag‐NHC with [(η6‐arene)RuCl2]2 and characterized. The ruthenium (II)‐NHC complexes 2a‐f were developed as

  一组六种新的芳烃钌（II）-NHC复合物2a-f（NHC = 1,3-二乙基-（5,6-二甲基）苯并咪唑啉-2-亚甲基1a，1,3-二环己基甲基-（5,6二甲基）benzimidazolin -2-亚基1B和1,3-二苄基- （5,6-二甲基）benzimidazolin -2-亚基1C）的由Ag-NHC与金属转移反应合成[（η 6 -arene）的RuCl 2 ] 2和特征。钌（II）-NHC配合物2a-f分别开发了用作酮α-烷基化和使用伯/氨基醇作为偶联伙伴的生物活性喹啉合成的有效催化剂。反应在有氧条件下以0.5 mol％的催化剂负载量在8小时内进行，最大收率高达96％。此外，研究了NHC和芳烃部分上的不同烷基翼尖，以区分该络合物在转化中的催化稳定性。
• Lithium tert-butoxide mediated α-alkylation of ketones with primary alcohols under transition-metal-free conditions
  作者：Yu-Feng Liang、Xin-Feng Zhou、Shi-Ya Tang、Yao-Bing Huang、Yi-Si Feng、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1039/c3ra23221b

  日期：——

  LiOtBu was found to efficiently promote the α-alkylation reaction of ketones with primary alcohols, without the addition of any transition metal catalyst.

  LiOtBu被发现能高效促进酮与伯醇的α-烷基化反应，无需添加任何过渡金属催化剂。
• 一种合成α-烷基酮的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN105439787B

  公开（公告）日：2018-02-13

  本发明公开了一种合成α‑烷基酮的方法。在反应容器中，加入酮、化合物醇、铱络合物催化剂、碱和溶剂叔戊醇，反应混合物在空气中回流反应数小时后，冷却到室温，旋转蒸发除去溶剂，然后通过柱分离，得到目标化合物。本发明使用一种金属‑有机双功能的铱络合物，反应只需要添加0.1当量的碳酸盐，在空气中进行，反应只需6个小时，展现了明显的优势；因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。
• The α-alkylation of ketones with alcohols in pure water catalyzed by a water-soluble Cp*Ir complex bearing a functional ligand
  作者：Chong Meng、Jing Xu、Yawen Tang、Yao Ai、Feng Li

  DOI：10.1039/c9nj03345a

  日期：——

  A water-soluble dinuclear Cp*Ir complex bearing 4,4′,6,6′-tetrahydroxy-2,2′-bipyrimidine as a bridging ligand was found to be a highly effective catalyst for the α-alkylation of ketones with alcohols in pure water. In the presence of catalyst (0.5 mol%), a series of desirable products were obtained with high reaction economy under environmentally benign conditions. The importance of the hydroxy group

  发现水溶性双核Cp * Ir配合物带有4,4'，6,6'-四羟基-2,2'-联嘧啶作为桥联配体，是酮与醇中α-烷基化的高效催化剂。纯净水。在催化剂（0.5mol％）的存在下，在环境友好的条件下以高反应经济性获得了一系列期望的产物。机理实验证实了配体中羟基对于催化氢转移的重要性。此外，已经完成了该催化体系在纯水中合成生物活性分子多奈哌齐的应用。值得注意的是，这项研究将促进水溶性金属-配体双功能催化剂在水中催化CC键形成反应的进展。