2-benzyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol | 16274-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-benzyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• 英文别名: trans-1-hydroxy-2-benzylindane；trans-2-benzyl-1-indanol；trans-2-benzylindan-1-ol；(1R,2S)-2-benzyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• CAS: 16274-87-6；18403-68-4；93433-54-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: JEBQRQRDSPRILJ-GOEBONIOSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(S)-(+)-2-benzylindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的抑真菌抗-2-苄基茚满衍生物的生物催化制备和绝对构型。灰葡萄孢解毒机理的研究

  摘要：

  对映体纯 2-苄基茚满 使用生物催化方法制备衍生物，并确定其绝对构型。 （1 R，2 S）-2-苄基林丹-1-醇（（（1 R，2 S）-2）和（S）-2-苄基茚满-1-一（（S）-3）通过发酵面包酵母而产生。脂肪酶介导的酯化和相应的外消旋底物的水解产生了对映体纯的化合物（1 S，2 R）-2-苄基茚满-1-醇（（1 S，2 R）-2）和（1 R，2 S）-2-苄基茚满-1-醇（（1 R，2 S）-2）。测试了这些产品对植物病原体灰葡萄孢的两种菌株的抗真菌活性。的新陈代谢抗-（±）-2-苄基茚满-1-醇（B的反-（±）-2）。灰质 还描述了作为真菌解毒机制的一部分，并揭示了两种菌株的基因组中有趣的差异。

  DOI：

  10.1039/c003938a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-benzylidene-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82.5%的产率得到2-benzyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的抑真菌抗-2-苄基茚满衍生物的生物催化制备和绝对构型。灰葡萄孢解毒机理的研究

  摘要：

  对映体纯 2-苄基茚满 使用生物催化方法制备衍生物，并确定其绝对构型。 （1 R，2 S）-2-苄基林丹-1-醇（（（1 R，2 S）-2）和（S）-2-苄基茚满-1-一（（S）-3）通过发酵面包酵母而产生。脂肪酶介导的酯化和相应的外消旋底物的水解产生了对映体纯的化合物（1 S，2 R）-2-苄基茚满-1-醇（（1 S，2 R）-2）和（1 R，2 S）-2-苄基茚满-1-醇（（1 R，2 S）-2）。测试了这些产品对植物病原体灰葡萄孢的两种菌株的抗真菌活性。的新陈代谢抗-（±）-2-苄基茚满-1-醇（B的反-（±）-2）。灰质 还描述了作为真菌解毒机制的一部分，并揭示了两种菌株的基因组中有趣的差异。

  DOI：

  10.1039/c003938a

文献信息

• Hydroxy-directed hydroaluminations: A stereoselective approach to cycloalkanols from β-aryl enones
  作者：Kevin Koch、Jacqueline H. Smitrovich

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88006-9

  日期：1994.2

  Various aryl substituted enones are reduced using lithium aluminum hydride to afford sterioselectively trans substituted alkanols. Mechanistic studies demonstrate 1,2 addition followed by hydroxy-directed hydroalumination of the conjugated styryl unit.

  使用氢化铝锂还原各种芳基取代的烯酮，得到立体选择性反式取代的链烷醇。机理研究表明，在共轭苯乙烯单元的1,2-羟基加氢铝化后进行了加成。
• Stereochemical modulation of ketyl radical cyclization enabled by pyridine-boryl radicals: catalytic diastereoselective synthesis of <i>trans</i>-2-alkyl-1-indanols
  作者：Somi Kim、Junhyuk Jo、Sunggi Lee、Won-jin Chung

  DOI：10.1039/d3cc02248j

  日期：——

  uncontrollable diastereoselectivity because of the absence of reagent–substrate interactions. In this report, stereochemical modulation was accomplished by taking advantage of the pyridine-boryl radical, which leaves the synthetically modifiable boronate moiety on the carbonyl oxygen near the reacting center during the stereo-determining cyclization step. In consequence, a catalytic diastereoselective synthesis

  由于缺乏试剂-底物相互作用，以前可用的羰基自由基环化条件存在低且不可控的非对映选择性。在本报告中，立体化学调节是通过利用吡啶-硼基自由基来完成的，在立体决定环化步骤中，吡啶-硼基自由基在反应中心附近的羰基氧上留下了可合成修饰的硼酸酯部分。结果，在空间拥挤的六元二硼酸酯和有效的氢原子供体存在下实现了反式-2-取代-1-茚满醇的催化非对映选择性合成。
• Compounds Affecting the Central Nervous System. IV. Substituted 2-Benzyl-3-dialkylaminoalkylindenes and Related Compounds
  作者：C. R. Ganellin、J. M. Loynes、H. F. Ridley、R. G. W. Spickett

  DOI：10.1021/jm00317a016

  日期：1967.9
• Chatterjee, Amareshwar; Dutta, Lakshmi N.; Chatterjee, Swapan K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 11, p. 955 - 960
  作者：Chatterjee, Amareshwar、Dutta, Lakshmi N.、Chatterjee, Swapan K.

  DOI：——

  日期：——
• On the baker's yeast mediated transformation of α-bromoenones. Synthesis of (1S,2R)-2-bromoindan-1-ol and (2S,3S)-3-bromo-4-phenylbutan-2-ol
  作者：Josephina Aleu、Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Valentina Perozzo、Stefano Serra

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00128-1

  日期：1998.5

  Fermenting baker's yeast converts alpha-bromo substituted enones 7 and 10 into enantiomerically pure (1S,2R)2-bromoindan-1-ol 3 and (2S,3S)-3-bromo-4-phenylbutan-2-ol 11, respectively, through the intermediacy of the corresponding saturated ketones. Structurally related 16 provides the (2R)-allylic alcohol 17 prevalently. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.