4-methyl-2-(2-methylprop-1-enyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-ol | 214463-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-methyl-2-(2-methylprop-1-enyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-ol
• CAS: 214463-53-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: BNVWQUDULKCZTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(2-methylprop-1-enyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-ol 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以76%的产率得到脱氢柠檬醛
  参考文献：
  名称：

  Regioselective addition of the prenal potassium dienolate onto α,β-unsaturated aldehydes. A short access to polyenaldehydes

  摘要：

  The potassium dienolate of prenal obtained by treatment of the corresponding dienoxysilane with tBuOK was reacted with enaldehydes. In all cases a gamma-specific reaction occurs. According to the reaction conditions gamma;1,2 or a gamma;1,4 coupled product was selectively obtained with enals. The gamma;1,2 reaction provided an efficient prenylation procedure. A short two-step synthesis of retinal is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01544-5
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 (E)-trimethyl((3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)oxy)silane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到4-methyl-2-(2-methylprop-1-enyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Prenylation Reaction Performed with Catalytically Generated Potassium Prenal Dienolate

  摘要：

  本文介绍了一种新的预炔化方法，该方法基于催化生成的预炔二烯酸钾与δ、δ²-不饱和醛的反应。该反应通过δ-1,2-加成具有高度的区域选择性，并提供了获得视黄醛的有效途径。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1955

文献信息

• Methods for preparing aldehydes by self-aldol condensation
  申请人：Babler James H.

  公开号：US20090270658A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Methods for preparing self-aldol condensation products of prenyl aldehyde (3-methyl-2-butenal) by use of an amine catalyst under weakly acidic conditions at temperatures of 10° C. or higher are disclosed. Methods are disclosed for the selective formation of α-1,2-adducts and γ-1,2-adducts of prenyl aldehyde, and for the formation of specialty compositions useful in the flavor and fragrance industries.

  使用胺催化剂在弱酸性条件下，在10°C或更高温度下制备异戊醛（3-甲基-2-丁烯醛）的自身醛缩产物的方法被披露。还披露了用于选择性形成异戊醛的α-1,2-加合物和γ-1,2-加合物的方法，以及用于制备在风味和香料行业中有用的特殊组合物的方法。
• US7632973B2
  申请人：——

  公开号：US7632973B2

  公开（公告）日：2009-12-15
• [EN] METHODS FOR PREPARING ALDEHYDES BY SELF-ALDOL CONDENSATION<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'ALDÉHYDES PAR AUTOCONDENSATION ALDOLIQUE
  申请人：UNIV LOYOLA CHICAGO

  公开号：WO2009131966A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Methods for preparing self-aldol condensation products of prenyl aldehyde (3-methyl-2- butenal) by use of an amine catalyst under weakly acidic conditions at temperatures of 10 0C or higher are disclosed. Methods are disclosed for the selective formation of α-l,2-adducts and γ- 1,2-adducts of prenyl aldehyde, and for the formation of specialty compositions useful in the flavor and fragrance industries.