diethyl (1-(4-methylphenylsulfonamido)-2-oxo-2-phenylethyl) phosphonate | 1354757-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl (1-(4-methylphenylsulfonamido)-2-oxo-2-phenylethyl) phosphonate
• 英文别名: diethyl 2-oxo-2-phenyl-1-(tosylamino)ethylphosphonate；N-(1-diethoxyphosphoryl-2-oxo-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1354757-86-0
• 化学式: C₁₉H₂₄NO₆PS
• 分子量: 425.442
• InChiKey: BPIFLSCKJBPFFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-氧代-2-苯乙基)膦酸二乙酯 、 对甲苯磺酰胺 在 zinc perchlorate 、 亚碘酰苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以87%的产率得到diethyl (1-(4-methylphenylsulfonamido)-2-oxo-2-phenylethyl) phosphonate
  参考文献：
  名称：

  高碘酸六水合锌催化碘代苯和对甲苯磺酰胺轻质高效地直接催化β-二羰基化合物的α-胺化反应

  摘要：

  通过在催化量的高氯酸盐六水合锌存在下，使用碘代苯（PhIO）作为氧化剂和对甲苯磺酰胺（TsNH 2）作为胺化试剂，可以实现β-二羰基化合物的直接α-胺化。本胺化反应在室温下快速进行（大多数测试底物需要<30分钟），以高到极好的收率提供相应的α - N-甲苯磺酰胺基β-二羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/ol203358f

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed Amination of 1,3-Dicarbonyl Compounds by Iminoiodanes
  作者：Philip Chan、Ciputra Tejo、Hui Yeo

  DOI：10.1055/s-0033-1340108

  日期：——

  A synthetic method to aminate 1,3-dicarbonyl compounds with PhI=NTs using BrOnsted acid catalysis is described herein. The method was shown to be applicable to -keto esters and phosphonates as well as 1,3-diones, providing the corresponding ,-acyl amino acid derivatives in moderate to excellent yields.
• A Mild and Efficient Direct α-Amination of β-Dicarbonyl Compounds Using Iodosobenzene and <i>p</i>-Toluenesulfonamide Catalyzed by Perchlorate Zinc Hexahydrate
  作者：Jun Yu、Shan-Shan Liu、Jian Cui、Xue-Sen Hou、Chi Zhang

  DOI：10.1021/ol203358f

  日期：2012.2.3

  A direct α-amination of β-dicarbonyl compounds has been achieved by using iodosobenzene (PhIO) as an oxidant and p-toluenesulfonamide (TsNH2) as an aminating reagent in the presence of a catalytic amount of perchlorate zinc hexahydrate. The present amination reaction proceeds quickly at rt (<30 min needed for most tested substrates) to provide the corresponding α-N-tosylamido β-dicarbonyl compounds

  通过在催化量的高氯酸盐六水合锌存在下，使用碘代苯（PhIO）作为氧化剂和对甲苯磺酰胺（TsNH 2）作为胺化试剂，可以实现β-二羰基化合物的直接α-胺化。本胺化反应在室温下快速进行（大多数测试底物需要<30分钟），以高到极好的收率提供相应的α - N-甲苯磺酰胺基β-二羰基化合物。