13,13a-dihydro-3,4-dimethoxy-10,11-methylenedioxy-5H-isoindolo<1,2-b><3>benzazepin-5-one | 106367-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 13,13a-dihydro-3,4-dimethoxy-10,11-methylenedioxy-5H-isoindolo<1,2-b><3>benzazepin-5-one
• 英文别名: dehydrolennoxamine；13,13a-dihydro-3,4-dimethoxy-10,11-methylenedioxy-5H-isoindolo[1,2-b][3]benzazepin-5-one；7,8-Dimethoxy-17,19-dioxa-11-azapentacyclo[12.7.0.03,11.04,9.016,20]henicosa-1(21),4(9),5,7,12,14,16(20)-heptaen-10-one
• CAS: 106367-86-6
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₅
• 分子量: 351.359
• InChiKey: WXHSRVYXAWJENY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13,13a-dihydro-3,4-dimethoxy-10,11-methylenedioxy-5H-isoindolo<1,2-b><3>benzazepin-5-one 在 platinum on activated charcoal 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 chilenamine
  参考文献：
  名称：

  Napolitano, Elio; Spinelli, Guido; Fiaschi, Rita, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 785 - 788

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-N-(2,2-dimethoxyethyl)-2,3-dimethoxybenzamide 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 生成 13,13a-dihydro-3,4-dimethoxy-10,11-methylenedioxy-5H-isoindolo<1,2-b><3>benzazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of lennoxamine via ynamides

  摘要：

  Lennoxamine was synthesized in eight steps from 2,3-dimethoxybenzoic acid via an intermediate ynamide by using palladium-catalyzed Heck-Suzuki-Miyaura domino reactions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.093

文献信息

• Synthesis of 3-(arylmethylene)isoindolin-1-ones from ynamides by Heck–Suzuki–Miyaura domino reactions. Application to the synthesis of lennoxamine
  作者：Sylvain Couty、Benoît Liegault、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.089

  日期：2006.4

  efficiently synthesized from various ynamides and boronic acids by palladium-catalyzed Heck–Suzuki–Miyaura domino reactions. This methodology has been applied to the total synthesis of lennoxamine and a concise route to this isoindolobenzazepine alkaloid was achieved in eight steps from 2,3-dimethoxybenzoic acid via a key intermediate ynamide.

  可以通过钯催化的Heck–Suzuki–Miyaura多米诺反应，从各种酰胺和硼酸中高效合成取代的3-（芳基亚甲基）异吲哚啉-1-酮。该方法已应用于伦诺沙明的总合成，并通过关键的中间体酰胺从8，3个步骤以简明的路线制备了该异吲哚并苯并ze庚因生物碱。
• A New Approach to Isoindolobenzazepines. A Simple Synthesis of Lennoxamine
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon、Christophe Hoarau

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00067-3

  日期：2000.3

  A convenient and versatile short-step synthesis of isoindolobenzazepines, illustrated by a total synthesis of the alkaloid lennoxamine 1, is described.

  本文描述了一种生物碱伦诺沙明1的全合成方法，该方法可方便，通用地进行异吲哚并氮杂ze庚因的短步合成。
• Napolitano, Elio; Spinelli, Guido; Fiaschi, Rita, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 785 - 788
  作者：Napolitano, Elio、Spinelli, Guido、Fiaschi, Rita、Marsili, Antonio

  DOI：——

  日期：——
• A short synthesis of lennoxamine via ynamides
  作者：Sylvain Couty、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.093

  日期：2006.1

  Lennoxamine was synthesized in eight steps from 2,3-dimethoxybenzoic acid via an intermediate ynamide by using palladium-catalyzed Heck-Suzuki-Miyaura domino reactions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.