6-bromo-N-(2,2-dimethoxyethyl)-2,3-dimethoxybenzamide | 876189-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-bromo-N-(2,2-dimethoxyethyl)-2,3-dimethoxybenzamide
• CAS: 876189-26-3
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNO₅
• 分子量: 348.194
• InChiKey: AYLXHBBRTDSTEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-N-(2,2-dimethoxyethyl)-2,3-dimethoxybenzamide 在 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 (Z)-3-(1-benzo[1,3]dioxol-5-yl)methylidene-2-(2,2-dimethoxyethyl)-6,7-dimethoxy-2,3-dihydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过Heck-Suzuki-Miyaura多米诺骨牌反应从酰胺中合成3-（芳基亚甲基）异吲哚啉-1-酮。在lennoxamine的合成中的应用

  摘要：

  可以通过钯催化的Heck–Suzuki–Miyaura多米诺反应，从各种酰胺和硼酸中高效合成取代的3-（芳基亚甲基）异吲哚啉-1-酮。该方法已应用于伦诺沙明的总合成，并通过关键的中间体酰胺从8，3个步骤以简明的路线制备了该异吲哚并苯并ze庚因生物碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.089
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-bromo-N-(2,2-dimethoxyethyl)-2,3-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过Heck-Suzuki-Miyaura多米诺骨牌反应从酰胺中合成3-（芳基亚甲基）异吲哚啉-1-酮。在lennoxamine的合成中的应用

  摘要：

  可以通过钯催化的Heck–Suzuki–Miyaura多米诺反应，从各种酰胺和硼酸中高效合成取代的3-（芳基亚甲基）异吲哚啉-1-酮。该方法已应用于伦诺沙明的总合成，并通过关键的中间体酰胺从8，3个步骤以简明的路线制备了该异吲哚并苯并ze庚因生物碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.089

文献信息

• Assembly of Substituted 3-Methyleneisoindolin-1-ones via a CuI/<scp>l</scp>-Proline-Catalyzed Domino Reaction Process of 2-Bromobenzamides and Terminal Alkynes
  作者：Li Li、Miao Wang、Xiaojing Zhang、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol9000922

  日期：2009.3.19

  CuI/L-proline catalyzed coupling of 2-bromobenzamides and terminal alkynes in PrOH (or DMF and DMSO) at 85-110 degrees C and subsequent additive cyclization produces substituted 3-methyleneisoindolin-1-ones. Variation of N-substituents, aromatic ring, and methylene part is possible by using suitable starting materials.
• A short synthesis of lennoxamine via ynamides
  作者：Sylvain Couty、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.093

  日期：2006.1

  Lennoxamine was synthesized in eight steps from 2,3-dimethoxybenzoic acid via an intermediate ynamide by using palladium-catalyzed Heck-Suzuki-Miyaura domino reactions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.