2-bromo-6-phenylimidazo<2,1-b>-1,3,4-thiadiazole | 88013-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-bromo-6-phenylimidazo<2,1-b>-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2-bromo-6-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole；2-bromo-6-phenylimidazo[2,1-b]-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 88013-15-4
• 化学式: C₁₀H₆BrN₃S
• mdl: MFCD01929518
• 分子量: 280.148
• InChiKey: MGNLPDIGVOLSBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-phenylimidazo<2,1-b>-1,3,4-thiadiazole 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到2,5-dibromo-6-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  （6-甲基-2-氧代-4-硫代-1,2,3,4-四氢-3-嘧啶基）乙酸甲酯的合成及性质

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-007-0073-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-bromo-2-imino-2,3-dihydro-[1,3,4]thiadiazol-3-yl)acetophenone hydrobromide 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以78%的产率得到2-bromo-6-phenylimidazo<2,1-b>-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  （6-甲基-2-氧代-4-硫代-1,2,3,4-四氢-3-嘧啶基）乙酸甲酯的合成及性质

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-007-0073-2
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑 、 2-溴苯乙酮 、 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 乙醚 、 2-bromo-6-phenylimidazo<2,1-b>-1,3,4-thiadiazole 、 乙醇 、 甲胺 、 水 、 diethyl ether ; compound with chloroform 作用下， 反应 6.5h， 生成 2-methylamino-6-phenylimidazo[2,1-b]-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Novel hypotensive imidazothiadiazolealkanecarboxamides

  摘要：

  公式为##STR1##的咪唑噻二唑烯丙酰胺化合物，其中R.sup.1为氢、芳基、取代芳基或环烷基或脂肪烃基，其可被O、S、N、N-烷基、N-芳基或N-芳烷基中断，且可被取代，R.sup.8具有R.sup.1所述的含义，X代表氧、硫或基团NR.sup.9R.sup.10，另一基团具有各种定义，以及其酸盐加合物，表现出降压活性。

  公开号：

  US04657905A1

文献信息

• Synthesis of 2,6-Disubstituted Imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazoles through Cyclization and Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Chloé Copin、Nicolas Henry、Frédéric Buron、Sylvain Routier

  DOI：10.1002/ejoc.201200237

  日期：2012.6

  Highly substituted imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole derivatives were synthesized through successive cyclization and Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions. The palladium-catalyzed coupling reaction was optimized and a wide range of boronic acids was used to evaluate the scope and limitations of the methodology. The final compounds were obtained in fair to very good yields and high compatibility with

  通过连续环化和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应合成了高度取代的咪唑并 [2,1-b][1,3,4] 噻二唑衍生物。对钯催化的偶联反应进行了优化，并使用了多种硼酸来评估该方法的范围和局限性。最终化合物以一般到非常好的产率获得，并且观察到与各种化学功能或（杂）循环的高度相容性。
• Synthesis of 2,6-Disubstituted Imidazo[2,1-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazoles through Cyclization and Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Chloé Copin、Nicolas Henry、Frédéric Buron、Sylvain Routier

  DOI：10.1002/ejoc.201201285

  日期：2012.12

  No abstract is available for this article.

  本文没有摘要。
• S_NAr versus Buchwald-Hartwig Amination/Amidation in the Imidazo[2,1-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazole Series
  作者：Chloé Copin、Stéphane Massip、Jean-Michel Léger、Christian Jarry、Frédéric Buron、Sylvain Routier

  DOI：10.1002/ejoc.201500977

  日期：2015.11

  An original and efficient palladium-catalyzed amination of imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole is reported. The SNAr and Buchwald–Hartwig cross-coupling reactions were investigated to access C-2 aminated imidazo[1,2-b][1,3,4]thiadiazole derivatives. The reaction conditions were optimized under microwave irradiation, and a wide range of amines were used to determine the scope and limitations of the method

  报道了一种新颖且有效的钯催化胺化咪唑并 [2,1-b][1,3,4] 噻二唑。研究了 SNAr 和 Buchwald-Hartwig 交叉偶联反应以获取 C-2 胺化咪唑并 [1,2-b][1,3,4] 噻二唑衍生物。在微波辐射下对反应条件进行了优化，并使用了多种胺来确定该方法的适用范围和局限性。为了完成这项研究，比较了钯催化和 SNAr 胺化反应以确定最佳策略。咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑衍生物20的X射线晶体学数据用于正式确定产物的结构。
• Novel hypotensive imidazothiadiazolealkenecarboxamides
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04585873A1

  公开（公告）日：1986-04-29

  Imidazothiadiazolealkenecarboxamides of the formula ##STR1## in which R.sup.1 is hydrogen, aryl, substituted aryl or a cyclic or aliphatic hydrocarbon radical which is optionally interrupted by O, S, N, N-alkyl, N-aryl or N-aralkyl and which is optionally substituted, R.sup.8 having the meaning indicated for R.sup.1, and X representing oxygen, sulphur or the radical NR.sup.9 R.sup.10, the other radicals having various definitions, and acid addition salts thereof, exhibit hypotensive activity.

  式子为##STR1##的咪唑噻二唑烯丙酰胺化合物，其中R.sup.1为氢、芳基、取代芳基或环烷基或脂肪烃基，该基可以被O、S、N、N-烷基、N-芳基或N-芳基烷基打断，且可以取代，R.sup.8与R.sup.1的含义相同，X代表氧、硫或基团NR.sup.9 R.sup.10，其他基团具有不同的定义，以及它们的酸加成盐，表现出降压活性。
• Imidazothiadiazolalkencarbonsäureamide, neue Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung, ihre Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimitteln
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0088323A2

  公开（公告）日：1983-09-14

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Imidazothiadiazolalkencarbonsäureamide der allgemeinen Formel in welcher R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen, verschiedene Verfahren zu ihrer Herstellung, neue Zwischenprodukte, die bei ihrer Herstellung eingesetzt werden und ihre Verwendung in Arzneimitteln, insbesondere in Antihypertensiva, Diuretika und Uricosurica.

  本发明涉及通式如下的新咪唑噻二唑烯甲酰胺类化合物 其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7 的含义、制备它们的各种工艺、用于制备它们的新中间体以及它们在药物中的用途，特别是在抗高血压药、利尿剂和利尿剂中的用途。