methyl (E)-3-(benzofuran-5-yl)acrylate | 1038396-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(benzofuran-5-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(1-benzofuran-5-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1038396-60-9
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: UBRBNAYPAZHUTO-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(benzofuran-5-yl)acrylate 在 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-(benzofuran-5-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  芳族重氮盐的Matsuda-Heck偶联合成苯丙烷

  摘要：

  Pd催化的富电子芳烃重氮盐与缺电子烯烃的Heck型偶联（Matsuda–Heck反应）已被用于合成苯丙天然产物。本文所述的实例是天然存在的苯并呋喃五氟呋喃酸甲酯，五氢呋喃醇，五氟呋喃醛，它们的7-甲氧基衍生物以及O-炔丙基化的天然产物硼松酚A和C。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00447
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并呋喃-5-胺 在 tetrafluoroboric acid 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 methyl (E)-3-(benzofuran-5-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  芳族重氮盐的Matsuda-Heck偶联合成苯丙烷

  摘要：

  Pd催化的富电子芳烃重氮盐与缺电子烯烃的Heck型偶联（Matsuda–Heck反应）已被用于合成苯丙天然产物。本文所述的实例是天然存在的苯并呋喃五氟呋喃酸甲酯，五氢呋喃醇，五氟呋喃醛，它们的7-甲氧基衍生物以及O-炔丙基化的天然产物硼松酚A和C。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00447

文献信息

• Mizoroki–Heck Reaction of Unstrained Aryl Ketones via Ligand-Promoted C–C Bond Olefination
  作者：Mei-Ling Wang、Hui Xu、Han-Yuan Li、Biao Ma、Zhen-Yu Wang、Xing Wang、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00296

  日期：2021.3.19

  Mizoroki–Heck reaction of unstrained aryl ketone with acrylate/styrene is accomplished via palladium-catalyzed ligand-promoted C–C bond cleavage. Various (hetero)aryl ketones are compatible in the reaction, affording the alkene product in good to excellent yields. Further applications in the late-stage olefination of some drugs, natural products, and fragrance-derived aryl ketones demonstrate the synthetic utility

  未应变的芳基酮与丙烯酸酯/苯乙烯的Mizoroki-Heck反应是通过钯催化的配体促进的C-C键裂解实现的。各种（杂）芳基酮在反应中是相容的，从而以良好至优异的产率提供了烯烃产物。在某些药物，天然产物和香料衍生的芳基酮的后期烯烃聚合中的进一步应用证明了该方案的合成效用。通过采用酮作为导向基团和离去基团二者，1,2- bifunctionalization经由顺序实现邻-C-H的烷基化/本位-Heck烯。
• Remote and Proximal Hydroaminoalkylation of Alkenes Enabled by Photoredox/Nickel Dual Catalysis
  作者：Songlin Zheng、Wenlong Wang、Weiming Yuan

  DOI：10.1021/jacs.2c08039

  日期：2022.10.5

  hydroaminoalkylation of activated alkenes that provides the β-selective products. The chain-walking of a Ni–H intermediate toward a carbonyl allows for the hydroaminoalkylation of unactivated alkenes at remote sp3 C–H sites. This method tolerates a broad substrate scope of both amines and alkenes as well as providing a streamlined synthesis of value-added β-amino acid derivatives from readily available

  开发了通过双光氧化还原/Ni 催化对活化和未活化烯烃进行温和的位点选择性氢化氨基烷基化。这种双重催化策略能够独家获得 α-选择性产物，这与先前报道的提供 β-选择性产物的活化烯烃的光催化加氢氨基烷基化相辅相成。Ni-H 中间体向羰基的链行走允许未活化烯烃在远程sp 3 C-H 位点的氢氨基烷基化。该方法可耐受广泛的胺和烯烃底物范围，并提供从容易获得的起始原料合成增值 β-氨基酸衍生物的流线型。
• Synthesis of Phenylpropanoids via Matsuda–Heck Coupling of Arene Diazonium Salts
  作者：Bernd Schmidt、Felix Wolf

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00447

  日期：2017.4.21

  The Pd-catalyzed Heck-type coupling (Matsuda–Heck reaction) of electron rich arene diazonium salts with electron deficient olefins has been exploited for the synthesis of phenylpropanoid natural products. Examples described herein are the naturally occurring benzofurans methyl wutaifuranate, wutaifuranol, wutaifuranal, their 7-methoxy derivatives, and the O-prenylated natural products boropinols A

  Pd催化的富电子芳烃重氮盐与缺电子烯烃的Heck型偶联（Matsuda–Heck反应）已被用于合成苯丙天然产物。本文所述的实例是天然存在的苯并呋喃五氟呋喃酸甲酯，五氢呋喃醇，五氟呋喃醛，它们的7-甲氧基衍生物以及O-炔丙基化的天然产物硼松酚A和C。