3-aminorifamycin S | 51756-80-0

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 利福霉素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 3-aminorifamycin S
• 英文别名: [(7S,9E,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S,19E,21Z)-26-amino-2,15,17-trihydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-6,23,27,29-tetraoxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.14,7.05,28]triaconta-1(28),2,4,9,19,21,25-heptaen-13-yl] acetate
• CAS: 51756-80-0
• 化学式: C₃₇H₄₆N₂O₁₂
• 分子量: 710.778
• InChiKey: SMPJCQGFZSDIHE-GVDHMVJUSA-N

物化性质

• 熔点：
  >142°C (Dec.)
• 沸点：
  938.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25[at 20℃]
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  4.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  221.01
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-aminorifamycin S 、 2-溴乙基氯甲酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(2-bromoethyloxycarbonyl)-3-aminorifamycin S
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-(3-RIFAMYCINYL)-CARBAMATES, METHOD OF PREPARING THEM AND THEIR USE FOR TREATING AND PREVENTING TUBERCULOSIS
  [FR] CARBAMATES-N-(3-RIFAMYCINYL), PROCEDE DE PREPARATION DE CES DERNIERS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT ET LA PREVENTION DE LA TUBERCULOSE

  摘要：

  本发明涉及新颖的N-(3-利福霉素基)-衍生物，即N-(3-利福霉素基)-氨基甲酸酯，其制备方法以及它们用于生产药物制剂的用途。该发明还涉及一种用于治疗或预防分枝杆菌感染，特别是结核病的组合物和方法。

  公开号：

  WO2003084965A1
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-rifamycin 、 二氧化锰 生成 3-aminorifamycin S
  参考文献：
  名称：

  ROSSETTI, V.;MARSILI, L.;PASQUALUCCI, C.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method of preparing derivatives of rifamycin S
  申请人：Archifar Industrie Chimiche del Trentino S.p.A.

  公开号：US04007169A1

  公开（公告）日：1977-02-08

  Method of preparing 3-amino-Rifamycin S and 3-azido-Rifamycin S and 25-desacetyl derivatives thereof having antibiotic activity. According to such a method, Rifamycin S is dissolved in dipolar aprotic solvent and reacted with sodium azide.

  制备具有抗生素活性的3-氨基-Rifamycin S、3-偶氮-Rifamycin S和25-去乙酰衍生物的方法。根据这种方法，将Rifamycin S溶解在双极非质子溶剂中，并与偶氮化钠反应。
• Process for producing 3-amino-rifamycins S and SV
  申请人：Archifar Laboratori Chimico Farmacologici S.p.A.

  公开号：US04217277A1

  公开（公告）日：1980-08-12

  Method of preparing 3-amino-rifamycins S and SV having antibiotic activity. According to such a method a 3-bromo-rifamycin S is reacted with sodium nitrite to give 3-nitro-rifamycin S which is reduced with zinc powder to give the 3-amino-rifamycin SV from which the 3-amino-rifamycin S can be obtained by treatment with an oxidating agent.

  制备具有抗生素活性的3-氨基利福霉素S和SV的方法。根据这种方法，将3-溴利福霉素S与亚硝酸钠反应，得到3-硝基利福霉素S，然后用锌粉还原得到3-氨基利福霉素SV，通过氧化剂处理可以得到3-氨基利福霉素S。
• Method of treating hepatitis
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04743619A1

  公开（公告）日：1988-05-10

  The invention disclosed herein provides a method of treating an animal infected by hepatitis B virus comprising administering to such infected animal an amount of a rifamycin derivative selected from a group consisting of (a) 3-amino-4-deoxo-4-imino-rifamycin S, (b) 3-amino-4-deoxo-4-[(4-aminophenyl)sulfonyl]amino-rifamycin SV, (c) 4-O-(n-butylsulfonyl)-3-[(1-piperidinylimino)methyl]-rifamycin SV, (d) 4-O-(n-butylsulfonyl)-3-[(4-morpholinylimino)methyl]-rifamycin SV, (e) 3-[(dimethylhydrazono)methyl]-4-O-[(3-phenylpropyl)sulfonyl]-rifamycin SV, and (f) 4-deoxo-N,3-ethylidenimino-4-(methylsulfonyl)amino-rifamycin SV, said amount being effective to alleviate the effects of said hepatitis B virus. Also disclosed is a method of inhibiting the viral polymerase of hepatitis B virus by subjecting said polymerase to an amount of one of the rifamycin derivatives (a)-(f) above, said amount being effective to prevent the synthesis of hepatitis B virus by said viral polymerase. Compounds (b)-(f) described above are novel compounds.

  本发明提供一种治疗乙型肝炎病毒感染动物的方法，包括向该感染动物施用一定量的利福霉素衍生物，所述利福霉素衍生物的选择包括(a) 3-氨基-4-脱氧-4-亚氨基利福霉素S，(b) 3-氨基-4-脱氧-4-[(4-氨基苯基)磺酰氨基]-利福霉素SV，(c) 4-O-(正丁基磺酰基)-3-[(1-哌啶基亚氨基)甲基]-利福霉素SV，(d) 4-O-(正丁基磺酰基)-3-[(4-吗啉基亚氨基)甲基]-利福霉素SV，(e) 3-[(二甲基肼基)甲基]-4-O-[(3-苯基丙基)磺酰基]-利福霉素SV，以及(f) 4-脱氧-N,3-乙烯基亚氨基-4-(甲基磺酰基)氨基利福霉素SV，所述量足以缓解所述乙型肝炎病毒的影响。本发明还揭示了一种通过将所述聚合酶暴露于上述利福霉素衍生物(a)-(f)之一的一定量下来抑制乙型肝炎病毒的病毒聚合酶的方法，所述量足以防止病毒聚合酶合成乙型肝炎病毒。上述化合物(b)-(f)是新型化合物。
• Rifamycin compounds
  申请人：Archifar Laboratori Chimico Farmacologici S.p.A.

  公开号：US04124586A1

  公开（公告）日：1978-11-07

  Novel rifamycin compounds having high antibiotic activity. Such compounds are obtained by reacting 3-amino-rifamycin SV with an aldehyde, particularly an aliphatic or cycloaliphatic aldehyde.

  具有高抗生素活性的新型利福霉素化合物。这些化合物是通过将3-氨基利福霉素SV与醛反应而得到的，特别是与脂肪族或环脂族醛反应。
• ROSSETTI, V.;MARSILI, L.;PASQUALUCCI, C.
  作者：ROSSETTI, V.、MARSILI, L.、PASQUALUCCI, C.

  DOI：——

  日期：——