4-amino-5-iodo-2-methoxybenzoic acid | 155928-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-5-iodo-2-methoxybenzoic acid
• CAS: 155928-39-5
• 化学式: C₈H₈INO₃
• 分子量: 293.061
• InChiKey: XEQJZCQCBUXZJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >150°C (dec.)
• 沸点：
  413.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.949±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-iodo-2-methoxybenzoic acid 在 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-acetamido-N-(4-(N-tert-butoxycarbonyl-N-butylamino)butyl)-5-iodo-2-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Novel Radioiodinated Benzamides for Malignant Melanoma

  摘要：

  The imaging potential of a series of [I-123]benzamides was studied in mice bearing B16F0 melanoma tumors. Compound [I-123]25 exhibited tumor uptake > 8 %ID/g at 1 h, while that of [I-123]14d and [I-123]25 reached a maximum of 9-12 %ID/g at 6 h. Standardized uptake values of [I-123]14d were higher than 100 between 24 and 72 h after injection. In haloperidol treated animals, the tumor uptake of [I-123]14d was not significantly different to controls, while significant reduction of [I-123]25 uptake was observed, supporting that [I-123]14d uptake relates to melanin interaction, whereas part of the mechanism of [I-123]25 uptake is related to its sigma(1)-receptor affinity. Benzamides 14d and 25, which display rapid and high tumor uptake, appear to be promising imaging agents for melanoma detection, while 14d, which displays a long lasting and high melanoma/nontarget ratio, is more suitable for evaluation as a potential radiotherapeutic.

  DOI：

  10.1021/jm0701627
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-氨基苯甲酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 一氯化碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-amino-5-iodo-2-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  (RS)-[1-14C]-2-苯基丙酸的小规模合成和对映体拆分及其非对映体酰基葡糖苷酸的生物合成

  摘要：

  David M. Shackleford、Peter J. Hayball、Geoffrey D. Reynolds、David PG Hamon、Allan M. Evans、Robert W. Milne、Roger L. Nation

  DOI：

  10.1002/jlcr.450

文献信息

• A small-scale synthesis and enantiomeric resolution of (RS)-[1-14C]-2-Phenylpropionic acid and biosynthesis of its diastereomeric acyl glucuronides
  作者：David M. Shackleford、Peter J. Hayball、Geoffrey D. Reynolds、David P.G. Hamon、Allan M. Evans、Robert W. Milne、Roger L. Nation

  DOI：10.1002/jlcr.450

  日期：2001.3.15

  David M. Shackleford, Peter J. Hayball, Geoffrey D. Reynolds, David P.G. Hamon, Allan M. Evans, Robert W. Milne, Roger L. Nation

  David M. Shackleford、Peter J. Hayball、Geoffrey D. Reynolds、David PG Hamon、Allan M. Evans、Robert W. Milne、Roger L. Nation
• Substituted isoquinoline derivatives and their use as anticonvulsants
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US20010025045A1

  公开（公告）日：2001-09-27

  This invention relates to substituted isoquinoline derivatives and their use as anticonvulsants.

  这项发明涉及替代异喹啉衍生物及其作为抗癫痫药物的用途。
• Substituted benzamide derivatives and their use as anticonvulsants
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US06110934A1

  公开（公告）日：2000-08-29

  This invention relates to substituted benzamido-heterocyclic compounds of general formula (I) having an alkoxy substituent at the C2 position of the benzamido group and various substituents at positions C4 and C5, being optionally substituted on the N atom of the heterocyclic system, and where the unsaturated ring of the heterocyclic system is a 5,6, 7 or 8-membered ring. Also to the use of these compounds as anticonvulsants in certain medical conditions, and to processes for making them.

  这项发明涉及一般式（I）的取代苯胺基-杂环化合物，其在苯胺基团的C2位置具有烷氧基取代基，在C4和C5位置具有各种取代基，可以在杂环系统的N原子上进行取代，并且杂环系统的不饱和环为5、6、7或8成员环。还涉及这些化合物作为抗惊厥剂在某些医疗状况中的使用，以及制备它们的方法。
• 4-amino-N-(4-methyl-4-piperidinyl)-2-methoxybenzamides for treating
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US05498618A1

  公开（公告）日：1996-03-12

  Piperidinyl substituted benzamides of formula ##STR1## the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof and the stereoisomeric forms thereof, wherein R.sup.1 is hydrogen or halo; R.sup.2 is halo; R.sup.3 is hydrogen or halo; R.sup.4 and R.sup.5 each independently are hydrogen, C.sub.1-4 alkyl or haloC.sub.1-4 alkyl; and the group NR.sup.4 R.sup.5 may also be azido, Alk is C.sub.2-4 alkanediyl; pharmaceutical compositions containing said compounds of formula (I) as active ingredient; use of said compounds as a medicine; process of preparing said compounds; compounds of formula (I) containing a radioactive isotope; process of marking 5HT.sub.2 -receptor sites; and process for imaging an organ are disclosed.

  公开了化学式为##STR1##的哌啶基取代苯甲酰胺，其药学上可接受的酸盐和立体异构体形式，其中R.sup.1为氢或卤素; R.sup.2为卤素; R.sup.3为氢或卤素; R.sup.4和R.sup.5各自独立地为氢，C.sub.1-4烷基或卤代C.sub.1-4烷基; 基团NR.sup.4 R.sup.5也可以是偶氮基，Alk为C.sub.2-4烷二基; 包含上述化合物的制药组合物作为活性成分; 上述化合物作为药物的用途; 制备上述化合物的方法; 包含放射性同位素的化合物; 标记5HT.sub.2 -受体位点的方法; 以及成像器官的方法。
• [EN] SUBSTITUTED BENZAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTICONVULSANTS<br/>[FR] DERIVES SUBSTITUES DU BENZAMIDE ET LEUR UTILISATION COMME ANTICONVULSIVANTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1997048683A1

  公开（公告）日：1997-12-24

  (EN) The invention relates to substituted benzamido-heterocyclic compounds of general formula (I) having an alkoxy substituent at the C2 position of the benzamido group and various substituents at positions C4 and C5, being optionally substituted on the N atom of the heterocyclic system, and where the unsaturated ring of the heterocyclic system is a 5, 6, 7 or 8-membered ring. Also to the use of these compounds as anticonvulsants in certain medical conditions, and to processes for making them.(FR) L'invention concerne des composés benzamido-hétérocycliques substitués, de formule générale (I), comportant un substituant alcoxy en position C2 du groupe benzamido et divers substituants aux positions C4 et C5; éventuellement substitués sur l'atome N du système hétérocyclique; et dans lesquels le noyau insaturé du système hétérocyclique est un noyau à 5, 6, 7 ou 8 éléments. L'invention concerne également l'utilisation de ces composés comme anticonvulsivants dans certains troubles médicaux, ainsi que les procédés permettant de les fabriquer.

  本发明涉及一般式（I）的取代苯甲酰胺-杂环化合物，其在苯甲酰胺基团的C2位置具有烷氧基取代基，在C4和C5位置具有各种取代基，可以在杂环系统的N原子上选用取代基，且杂环系统的不饱和环为5、6、7或8元环。此外，本发明还涉及将这些化合物用作某些医疗条件下的抗惊厥药物，以及制备它们的过程。