2-苯基-1,5-二氧杂螺[2.4]庚烷-4-酮 | 171004-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 2-苯基-1,5-二氧杂螺[2.4]庚烷-4-酮
• 中文别名: 2,4-二硝基氟苯磺酸
• 英文名称: 2-phenyl-1,5-dioxaspiro<2,4>heptan-4-one
• 英文别名: 2,5-dioxa-3-phenylspiro<4.2>bicycloheptan-4-one；2-phenyl-1,5-dioxaspiro[2.4]heptan-4-one；2-Phenyl-1,6-dioxaspiro[2.4]heptan-7-one
• CAS: 171004-62-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• mdl: MFCD03265729
• 分子量: 190.199
• InChiKey: UTCZLMGWHXTXMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-1,5-二氧杂螺[2.4]庚烷-4-酮 在 甲酸 、 2,5% palladium on carbon 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到3-benzyl-3-hydroxydihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶抑制剂与过渡态模拟物包括一个叔醇：改进的细胞中的抗病毒活性。

  摘要：

  通过对先前报道的一系列HIV-1蛋白酶抑制剂的核心结构进行微小改动，该抑制剂包括叔醇，作为过渡态模拟支架的一部分，所获得的强效化合物多达56倍，其EC 50值低至3 nM。其中三种抑制剂还对选定的HIV-1抗性分离株表现出优异的活性。报道了25种新型和光学纯的HIV-1蛋白酶抑制剂的合成，以及使用微波加速，钯催化的交叉偶联反应，生物学评估和X射线数据延伸抑制剂P1'侧链的方法。从与野生型和HIV-1蛋白酶的L63P，V82T，I84 V突变体共结晶的最有效的类似物之一中获得蛋白。

  DOI：

  10.1021/jm901165g
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-苄亚基二氢呋喃-2(3H)-酮 在 偶氮二异丁腈 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到2-苯基-1,5-二氧杂螺[2.4]庚烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶抑制剂与过渡态模拟物包括一个叔醇：改进的细胞中的抗病毒活性。

  摘要：

  通过对先前报道的一系列HIV-1蛋白酶抑制剂的核心结构进行微小改动，该抑制剂包括叔醇，作为过渡态模拟支架的一部分，所获得的强效化合物多达56倍，其EC 50值低至3 nM。其中三种抑制剂还对选定的HIV-1抗性分离株表现出优异的活性。报道了25种新型和光学纯的HIV-1蛋白酶抑制剂的合成，以及使用微波加速，钯催化的交叉偶联反应，生物学评估和X射线数据延伸抑制剂P1'侧链的方法。从与野生型和HIV-1蛋白酶的L63P，V82T，I84 V突变体共结晶的最有效的类似物之一中获得蛋白。

  DOI：

  10.1021/jm901165g

文献信息

• Hiv Protease Inhibitors
  申请人：Ekegren Jenny

  公开号：US20080249102A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  Compounds of the formula I: wherein R 1 , R 2 , X and N are as defined in the specification; E is N, CH; A′ and A″ are terminal groups as defined in the specification. The compounds have utility as HIV-1 protease inhibitors.

  化合物的公式I： 其中R1，R2，X和N如规范中定义；E为N，CH；A'和A''为规范中定义的末端基团。 这些化合物具有作为HIV-1蛋白酶抑制剂的实用性。
• HIV protease inhibitors
  申请人：Medivir AB

  公开号：US07807677B2

  公开（公告）日：2010-10-05

  Compounds of the formula I: wherein R1, R2, X and N are as defined in the specification; E is N, CH; A′ and A″ are terminal groups as defined in the specification. The compounds have utility as HIV-1 protease inhibitors.

  化合物的公式为I：其中R1，R2，X和N如规范中所定义；E为N，CH；A'和A"为规范中定义的末端基团。这些化合物可用作HIV-1蛋白酶抑制剂。
• Guseinov, F. I.; Tagiev, S. Sh.; Moskva, V. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 1.2, p. 86 - 89
  作者：Guseinov, F. I.、Tagiev, S. Sh.、Moskva, V. V.

  DOI：——

  日期：——
• WO2006/84688
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A Novel Darzens type reaction promoted by tributylstannylcarbamate
  作者：Ikuya Shibata、Hayahide Yamasaki、Akio Baba、Haruo Matsuda

  DOI：10.1021/jo00051a043

  日期：1992.12

  Stannylcarbamate 1 proved to be a selective agent for generating organotin(IV) enolates from alpha-halo ketones. Thus, a Darzens reaction was achieved under mild and neutral conditions. The reaction took place without any side reactions and even with aliphatic alpha-halo ketones bearing enolizable alpha'-hydrogens. Various types of alpha,beta-epoxy ketones and esters were obtained in this one-pot reaction. The stereoselectivity of the reaction was influenced by changing the halogen substituent of the alpha-halo ketones and by additives. Moreover, the present method could be applied to gamma- and delta-halo ketones as enolate precursors, and five- and six-membered cyclic compounds were obtained.