(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-succinic acid 1-allyl ester 4-benzyl ester | 645394-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-succinic acid 1-allyl ester 4-benzyl ester
• 英文别名: 4-O-benzyl 1-O-prop-2-enyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanedioate
• CAS: 645394-73-6
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₆
• 分子量: 363.411
• InChiKey: HUYWWXROUKZNGE-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-succinic acid 1-allyl ester 4-benzyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Microsclerodermin E的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352423
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰基-D-天冬氨酸 4-苄酯 、 3-溴丙烯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-succinic acid 1-allyl ester 4-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  bac菌素A 3的全合成及抗菌研究

  摘要：

  正构细菌A 3（1）的总合成已通过溶剂依赖性非对映异构的Joullié-Ugi三组分反应（JU-3CR）作为关键步骤完成。通过将JU-3CR与可转换的异氰化物策略结合，可构建两个反式-3-羟基-1-脯氨酸残基。随后的肽偶联和大内酰胺化提供了plusbacin A 3。与1的双脱氧类似物相比，研究1的抗菌活性表明，苏-β-羟基天冬氨酸残基对于抗菌活性是必不可少的。值得注意的是，在S中产生抗药性的可能性很小。金黄色葡萄球菌对抗细菌A 3。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01629

文献信息

• Total Synthesis and Antibacterial Investigation of Plusbacin A₃
  作者：Akira Katsuyama、Atmika Paudel、Suresh Panthee、Hiroshi Hamamoto、Toru Kawakami、Hironobu Hojo、Fumika Yakushiji、Satoshi Ichikawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01629

  日期：2017.7.21

  The total synthesis of plusbacin A3 (1) has been accomplished using a solvent-dependent diastereodivergent Joullié–Ugi three-component reaction (JU-3CR) as a key step. Two trans-3-hydroxy-l-proline residues were constructed by combining the JU-3CR with a convertible isocyanide strategy. Subsequent peptide coupling and macrolactamization afforded plusbacin A3. Investigating the antibacterial activity

  正构细菌A 3（1）的总合成已通过溶剂依赖性非对映异构的Joullié-Ugi三组分反应（JU-3CR）作为关键步骤完成。通过将JU-3CR与可转换的异氰化物策略结合，可构建两个反式-3-羟基-1-脯氨酸残基。随后的肽偶联和大内酰胺化提供了plusbacin A 3。与1的双脱氧类似物相比，研究1的抗菌活性表明，苏-β-羟基天冬氨酸残基对于抗菌活性是必不可少的。值得注意的是，在S中产生抗药性的可能性很小。金黄色葡萄球菌对抗细菌A 3。
• [EN] HETEROARYL SUCCINAMIDES AND THEIR USE AS METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] SUCCINAMIDES HETEROARYLE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASES
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1998017643A1

  公开（公告）日：1998-04-30

  (EN) The present invention is directed to compound of formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5, X, Y and (Ia) are as defined herein. These compounds are useful for inhibiting the activity of a metalloproteinase by contacting the metalloproteinase with an effective amount of the inventive compounds.(FR) La présente invention porte sur un composé de la formule (I) dans laquelle R1, R2, R3, R4, R5, X, Y et (Ia) sont tels que définis dans la demande. Ces composés sont utiles pour inhiber l'activité d'une métalloprotéinase en mettant en contact cette métalloprotéinase avec une quantité efficace des composés de l'invention.

  该发明涉及化合物(I)的配方，其中R1、R2、R3、R4、R5、X、Y和(Ia)的定义如本文所述。这些化合物可通过与发明化合物的有效量接触金属蛋白酶来抑制其活性。
• HETEROARYL SUCCINAMIDES AND THEIR USE AS METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0937042A1

  公开（公告）日：1999-08-25
• Total Synthesis of Microsclerodermin E
  作者：Jidong Zhu、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.200352423

  日期：2003.11.10
• Total Synthesis of Plusbacin A₃ and Its Dideoxy Derivative Using a Solvent-Dependent Diastereodivergent Joullié–Ugi Three-Component Reaction
  作者：Akira Katsuyama、Fumika Yakushiji、Satoshi Ichikawa

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00038

  日期：2018.7.6

  which is a depsipeptide with antibacterial activity, and its dideoxy derivative are described. To establish an efficient synthetic route of 1, a solvent-dependent diastereodivergent Joullié–Ugi three-component reaction (JU-3CR) was used to construct trans-Pro(3-OH) in a small number of steps. Two strategies were investigated toward the total synthesis. In the first synthetic strategy, the key steps were

  描述了我们对plusbacin A 3（1）的合成研究的全部细节，plusbacin A 3（一种具有抗菌活性的二肽）及其双脱氧衍生物。为了建立有效的1合成路线，使用了溶剂依赖性非对映异构的Joullié-Ugi三组分反应（JU-3CR ），可通过少量步骤构建反式Pro（3-OH）。针对总合成研究了两种策略。在第一个合成策略中，关键步骤是反式JU-3CR和合成最后阶段的大环内酯化。在1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇中使用烷基异氰化物的JU-3CR提供了反式产物和片段的偶联以制备大环化前体进行得很顺利。但是，尝试进行大内酯化不能提供所需的产物。然后，研究了在初始阶段包括酯化的第二种策略。使用可转换的异氰酸酯检查了构建反式-Pro（3-OH）的方法，该可转换的异氰酸酯可转换为以下酰胺化所需的羧酸。通过使用羟基-Asp衍生物和相应的醇的分子间偶联来实现酯键的形成，并且酰胺化得到线性的二肽。线性