2,2,5-trimethyl-hepta-3,4-dienal | 4153-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,5-trimethyl-hepta-3,4-dienal
• CAS: 4153-69-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: BIBXZPSMZULSGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5-trimethyl-hepta-3,4-dienal 在 4 A molecular sieve 、 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (NE)-N-(2,2,5-trimethylhepta-3,4-dienylidene)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  锡介导的 β-丙二烯基苯甲酰肟的自由基环化

  摘要：

  一组丙二烯系苯甲酰肟 (5) 已用 nBu3SnH 处理过。根据它们的取代模式，已经获得了广泛的化合物。如果甲锡基自由基加成在丙二烯上，则由此形成的以 C 为中心的自由基经历 5-外环闭合以产生环戊烯衍生物 7 或在 N 原子上进行 6-内环闭合以产生二氢吡啶 8。如果甲锡基自由基添加到苯甲酰基部分，形成亚胺基自由基，导致 3H-吡咯 9 和亚烷基-吡咯啉 10。空间效应和极性效应是控制反应过程的因素。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:2<275::aid-ejoc275>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 3-甲基-1-戊炔-3-醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,2,5-trimethyl-hepta-3,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  β-烯丙基肟醚的自由基环化

  摘要：

  β-烯烃O-甲基肟经过自由基加氢甲氧基化反应，得到带有受保护的胺基和乙烯基锡烷基官能团的环戊烯。将这些化合物脱锡，得到相应的环戊烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91859-8

文献信息

• Cycloisomerization of Allene–Enol Ethers under Bi(OTf)₃ Catalysis
  作者：Pierrick Ondet、Amélie Joffrin、Ilhem Diaf、Gilles Lemière、Elisabet Duñach

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00110

  日期：2015.2.20

  The cycloisomerization of allene–enol ethers under Bi(OTf)3 catalysis was developed as a novel “atom-economic” tool for accessing interesting functionalized cyclopentene rings. Bi(OTf)3 was shown to promote selectively the activation of the enol ether moiety of the substrate. This catalytic methodology was further extended to the synthesis of dihydrofuran and oxaspirocycle derivatives.

  Bi（OTf）3催化下的烯丙基-烯醇醚的环异构化被开发为一种新颖的“原子经济”工具，用于获得有趣的官能化环戊烯环。显示Bi（OTf）3选择性地促进底物的烯醇醚部分的活化。该催化方法进一步扩展到二氢呋喃和氧杂螺环衍生物的合成。
• 3H-Pyrroles, Alkylidene-Pyrrolines and Functionalized Pyrrolidines by Radical Cyclization of β-Allenyliminyl Radicals
  作者：Michaël Depature、Jacques Grimaldi、Jacques Hatem

  DOI：10.1002/1099-0690(200103)2001:5<941::aid-ejoc941>3.0.co;2-e

  日期：2001.3

  reaction of allene-tethered dithiosemicarbazides 4 is a convenient method for the preparation of five-membered unsaturated nitrogen heterocycles. The sulfur-directed intermolecular attack of the tin radical at the semicarbazide moiety leads to an allene-tethered iminyl radical, which then undergoes a 5-exo-dig cyclization leading to both the 3H-pyrroles 5 and the alkylidene pyrrolines 6; thermal isomerization

  在这项工作中，我们表明氢化锡介导的丙二烯系二氨基硫脲 4 的反应是制备五元不饱和氮杂环的便捷方法。氨基脲部分的锡自由基的硫导向分子间攻击导致丙二烯系亚胺基自由基，然后进行 5-exo-dig 环化，导致 3H-吡咯 5 和亚烷基吡咯啉 6；在某些情况下会发生 5 到 6 的热异构化。
• Radical cyclization of β-allenic oxime ethers
  作者：J. Hatem、C. Henriet-Bernard、J. Grimaldi、R. Maurin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91859-8

  日期：1992.2

  β-allenic O-methyl oximes undergo a free radical hydrostannylation reaction to afford cyclopentenes bearing a protected amine group and a vinyl stannyl fonction. These compounds were destannylated to yield the corresponding cyclopentenes.

  β-烯烃O-甲基肟经过自由基加氢甲氧基化反应，得到带有受保护的胺基和乙烯基锡烷基官能团的环戊烯。将这些化合物脱锡，得到相应的环戊烯。
• Garry,R.; Vessiere,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 1542 - 1551
  作者：Garry,R.、Vessiere,R.

  DOI：——

  日期：——
• Grimaldi, Jacques; Cormons, Antoine, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1983, vol. 2, # 1-2, p. 49 - 51
  作者：Grimaldi, Jacques、Cormons, Antoine

  DOI：——

  日期：——