2-(2-chloro-acetylamino)-4-phenyl-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester | 19869-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-chloro-acetylamino)-4-phenyl-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(2-chloroacetamido)-4-phenyl-1,3-thiazole-5-carboxylate；ethyl 2-[(2-chloroacetyl)amino]-4-phenyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 19869-61-5
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O₃S
• 分子量: 324.788
• InChiKey: SPKXBULYVTZYLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloro-acetylamino)-4-phenyl-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester 、 4-苄基哌啶 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到ethyl 2-(2-(4-benzylpiperidin-1-yl)acetamido)4-phenylthiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型2-（2-（4-取代）乙酰氨基）-4-取代的噻唑-5-羧酸乙酯衍生物的合成及抗菌性能评价

  摘要：

  设计并合成了一系列含有噻唑环结构的新型分子。阐明合成的化合物的结构，并通过1 H NMR，13 C NMR，质谱确认，并通过HPLC分析检查纯度。在这些合成的化合物中，测试了3a - 3i和6a - 6c对一系列枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌和大肠杆菌菌株的抗菌活性（最低抑菌浓度）以及对白色念珠菌，黄曲霉菌株的抗菌活性。和黑曲霉分别具有抗真菌活性。抗菌筛选数据的结果表明，大多数受试化合物均显示出中度至良好的微生物抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.030
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-苯基-5-噻唑甲酸乙酯 、 氯乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-chloro-acetylamino)-4-phenyl-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型2-（2-（4-取代）乙酰氨基）-4-取代的噻唑-5-羧酸乙酯衍生物的合成及抗菌性能评价

  摘要：

  设计并合成了一系列含有噻唑环结构的新型分子。阐明合成的化合物的结构，并通过1 H NMR，13 C NMR，质谱确认，并通过HPLC分析检查纯度。在这些合成的化合物中，测试了3a - 3i和6a - 6c对一系列枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌和大肠杆菌菌株的抗菌活性（最低抑菌浓度）以及对白色念珠菌，黄曲霉菌株的抗菌活性。和黑曲霉分别具有抗真菌活性。抗菌筛选数据的结果表明，大多数受试化合物均显示出中度至良好的微生物抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.030

文献信息

• Benzamidopiperidines. 2. Heterocyclic compounds related to indoramin
  作者：John L. Archibald、Gerald A. Benke

  DOI：10.1021/jm00253a016

  日期：1974.7