spiro[4H-cyclopenta[2,1-b;3,4-b']-dithiophene-4,2'-[1,3]dioxolan] | 156547-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: spiro[4H-cyclopenta[2,1-b;3,4-b']-dithiophene-4,2'-[1,3]dioxolan]
• 英文别名: Cyclopenta[2,1-b:3',4'-b']dithiophen-4-one-4-(1,3-dioxolane)；4,4-ethylenedioxy-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b' ]dithiophene；4-ethylenedioxycyclopenta[2,1-b;3,4-b']dithiophene；spiro[4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene-4,2'-[1,3]dioxolane]；2,2-di-(3-thienyl)-1,3-dioxolane；4-(ethylenedioxy)-4H-cyclopenta[2,1-b;3,4-b']dithiophene；Spiro[cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene-4,2'-[1,3]dioxolane]；spiro[1,3-dioxolane-2,7'-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene]
• CAS: 156547-71-6
• 化学式: C₁₁H₈O₂S₂
• 分子量: 236.315
• InChiKey: BCGOAEVQIBPZCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[4H-cyclopenta[2,1-b;3,4-b']-dithiophene-4,2'-[1,3]dioxolan] 在 盐酸 作用下， 以91%的产率得到4H-环戊并[2,1-B:3,4-B']二噻吩-4-酮
  参考文献：
  名称：

  对称芳基酮和咪唑常温熔融盐的便捷合成

  摘要：

  描述了一种合成2,2-di(3-thienyl)-1,3-dioxolan的简短过程。开发的路线方便（仅需两个合成步骤和一个色谱步骤）且高效（从3-bromothiophene的总产率为66%）。该化合物通过已知过程转化为酮，cyclopenta[2,1-b:3′,4′-b′]dithiophen-4-one。还报告了对称芳基酮、1-烷基-3-甲基咪唑盐和1-烷基-2-甲基-3-甲基咪唑盐的优化合成。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6416
• 作为产物：
  描述：

  di(thiophen-3-yl)methanone 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 spiro[4H-cyclopenta[2,1-b;3,4-b']-dithiophene-4,2'-[1,3]dioxolan]
  参考文献：
  名称：

  对称芳基酮和咪唑常温熔融盐的便捷合成

  摘要：

  描述了一种合成2,2-di(3-thienyl)-1,3-dioxolan的简短过程。开发的路线方便（仅需两个合成步骤和一个色谱步骤）且高效（从3-bromothiophene的总产率为66%）。该化合物通过已知过程转化为酮，cyclopenta[2,1-b:3′,4′-b′]dithiophen-4-one。还报告了对称芳基酮、1-烷基-3-甲基咪唑盐和1-烷基-2-甲基-3-甲基咪唑盐的优化合成。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6416

文献信息

• Small bandgap molecular semiconductors based on rigidified tetrathiafulvalene–bithiophene hybrid conjugated systems
  作者：Hugues Brisset、Christine Thobie-Gautier、Michel Jubault、Alain Gorgues、Jean Roncali

  DOI：10.1039/c39940001765

  日期：——

  Rigidified tetrathiafulvalene–bithiophene hybrid systems with multi-step oxidation and reduction stages and bandgaps <1.5 eV have been synthesized.

  我们合成了具有多级氧化和还原阶段、带隙小于 1.5 eV 的刚性四噻吩-噻吩杂化体系。
• Nouveaux systèmes conjugués à états redox multiples
  作者：J.-M. Raimundo、S. Akoudad、H. Brisset、J. Roncali

  DOI：10.1051/jcp:1998254

  日期：1998.6

  De nouveaux systèmes conjugués linéaires basés sur l'association de donneurs thiophéniques et du tétracyanoindane préparé à partir de l'indan-1,3-dione ont été synthétisés. Les données optiques et électrochimiques révèlent un fort pouvoir accepteur d'électrons ainsi qu'un faible écart HOMO-LUMO.

  我们合成了新的线性共轭体系，该体系基于噻吩给体与由茚满-1,3-二酮制备的四氰基茚满的结合。光学和电化学数据显示，该系统具有较高的电子受体容量和较低的 HOMO-LUMO 间隙。
• [EN] NON-FULLERENE SOLAR PANEL ACCEPTOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ACCEPTEURS POUR PANNEAU SOLAIRE SANS FULLERÈNE
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2018140578A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  Described herein are molecules for use in organic photovoltaic devices. Example molecules comprise at least one core moiety, two spacer moieties, and two terminal moieties. Values and preferred values of the core, spacer, and terminal moieties are defined herein.

  本文描述了用于有机光伏器件的分子。示例分子包括至少一个核心基团、两个间隔基团和两个末端基团。本文定义了核心、间隔和末端基团的值和首选值。
• Carbonyl-functionalized thiophene compounds and related device structures
  申请人：Marks J. Tobin

  公开号：US20060186401A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  Carbonyl-functionalized oligo/polythiophene compounds, and related semiconductor components and related device structures.

  羰基官能化的寡/聚噻吩化合物，以及相关的半导体组件和相关的器件结构。
• Carbonyl-Functionalized Thiophene Compounds and Related Device Structures
  申请人：Marks Tobin J.

  公开号：US20090267061A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Carbonyl-functionalized oligo/polythiophene compounds, and related semiconductor components and related device structures.

  含有羰基官能团的寡/聚噻吩化合物，以及相关的半导体组件和相关的器件结构。