dimethyl bicyclo[3.1.0]hexane-6,6-dicarboxylate | 160002-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl bicyclo[3.1.0]hexane-6,6-dicarboxylate
• CAS: 160002-69-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: HVZAZQJWEQFLMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl bicyclo[3.1.0]hexane-6,6-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 氢气 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -10.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 26.67h， 生成 (1R,5S,6S)-6-(Hydroxy-methoxycarbonyl-methyl)-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  各种丙烯酸2-环丙酯的合成与自由基聚合

  摘要：

  通过应用标准转化，例如从醛形成氰醇、醇解为 α-羟基羧酸酯、α-氧代羧酸的氧化和 Wittig 亚甲基化，从容易获得的前体合成了十四种具有各种取代基 R1-R5 的新型 2-环丙烷基丙烯酸酯 1a-n酯。总产率为 33% 至 54%。开发了一种将环丙二甲酸二甲酯水解成相应半酯的新方法。α-氧代羧酸盐 7g-n 是通过四乙酸二铑催化烯烃 8g-n 与重氮丙酮酸甲酯或乙酯的环丙烷化反应制备的，产率为 32-58%。单体 1a-n 通过 1H、13C NMR 光谱、质谱和元素分析进行​​表征。1a-n 的自由基均聚是用 2 进行的，2'-氮杂二异丁腈 (AIBN) 作为引发剂在 65 °C 的氯苯中。在 1f 和 1h 或 1k 和 1l 的聚合中获得最高的聚合物产率，即来自具有退火五元或六元环的单体。在 1h 和 1k 的情况下，聚合物产率（分别为 99% 和 98%）以及 57 和 93 °C

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400132
• 作为产物：
  描述：

  bis(methoxycarbonyl)(phenyliodinio)methanide 、 环戊烯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 反应 0.33h， 以91%的产率得到dimethyl bicyclo[3.1.0]hexane-6,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  RhII-Catalyzed Thermal Cyclopropanations of a Phenyliodonium Bis(carbomethoxy)methylide with Alkenes and Dienes

  摘要：

  由二甲基美克酸酯衍生的碘阳离子亚胺2，在Rh2(OAc)4催化下与烯烃和二烯发生简便的热环加成反应，分别生成相应的环丙烷二羧酸酯和乙烯基环丙烷二羧酸酯，产率优异。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18750

文献信息

• RhII-Catalyzed Thermal Cyclopropanations of a Phenyliodonium Bis(carbomethoxy)methylide with Alkenes and Dienes
  作者：Georgia Georgakopoulou、Christos Kalogiros、Lazaros P. Hadjiarapoglou

  DOI：10.1055/s-2001-18750

  日期：——

  Iodonium ylide 2, derived from dimethyl malonate, undergoes facile thermal cycloaddition with alkenes and dienes catalyzed with Rh2(OAc)4 to form the corresponding cyclopropanedicarboxylates and vinylcyclopropanedicarboxylates, respectively, in excellent yields.

  由二甲基美克酸酯衍生的碘阳离子亚胺2，在Rh2(OAc)4催化下与烯烃和二烯发生简便的热环加成反应，分别生成相应的环丙烷二羧酸酯和乙烯基环丙烷二羧酸酯，产率优异。
• Synthesis and Radical Polymerization of Various 2-Cyclopropylacrylates
  作者：Armin de Meijere、Viktor Bagutski、Frank Zeuner、Urs Karl Fischer、Volker Rheinberger、Norbert Moszner

  DOI：10.1002/ejoc.200400132

  日期：2004.9

  spectrometry and elemental analysis. The radical homopolymerizations of 1a−n were carried out with 2,2′-azabisisobutyronitrile (AIBN) as initiator in chlorobenzene at 65 °C. The highest polymer yields were obtained in the polymerizations of 1f and 1h or 1k and 1l, i.e. from monomers with an annelated five- or six-membered ring. In the case of 1h and 1k, both the polymer yields (99 and 98%, respectively) and

  通过应用标准转化，例如从醛形成氰醇、醇解为 α-羟基羧酸酯、α-氧代羧酸的氧化和 Wittig 亚甲基化，从容易获得的前体合成了十四种具有各种取代基 R1-R5 的新型 2-环丙烷基丙烯酸酯 1a-n酯。总产率为 33% 至 54%。开发了一种将环丙二甲酸二甲酯水解成相应半酯的新方法。α-氧代羧酸盐 7g-n 是通过四乙酸二铑催化烯烃 8g-n 与重氮丙酮酸甲酯或乙酯的环丙烷化反应制备的，产率为 32-58%。单体 1a-n 通过 1H、13C NMR 光谱、质谱和元素分析进行​​表征。1a-n 的自由基均聚是用 2 进行的，2'-氮杂二异丁腈 (AIBN) 作为引发剂在 65 °C 的氯苯中。在 1f 和 1h 或 1k 和 1l 的聚合中获得最高的聚合物产率，即来自具有退火五元或六元环的单体。在 1h 和 1k 的情况下，聚合物产率（分别为 99% 和 98%）以及 57 和 93 °C