5-nitro-3-(4-piperidyl)-1H-indole | 111608-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-nitro-3-(4-piperidyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(4-piperidyl)-5-nitroindole；5-nitro-3-piperidin-4-yl-1H-indole
• CAS: 111608-66-3
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂
• 分子量: 245.281
• InChiKey: CWQSLQVOMJOWJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-3-(4-piperidyl)-1H-indole 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N-{4-[4-(5-Nitro-1H-indol-3-yl)-piperidin-1-ylmethyl]-thiazol-2-yl}-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N- [4- [4-（1H-吲哚-3-基）哌啶子基烷基] -2-噻唑基]链烷磺酰胺作为新型抗过敏药的合成及药理特性。

  摘要：

  合成了许多N- [4- [4-（1H-吲哚-3-基）哌啶子基烷基] -2-噻唑基]烷磺酰胺（8--21），并评估了它们对豚鼠全身过敏反应的预防作用。结构活性分析表明，在哌啶和噻唑环之间具有1-3个亚甲基醚的甲烷和乙磺酰胺衍生物显示出强活性，但是在吲哚部分引入取代基降低了活性。对小鼠施用（100 mg / kg po）四种化合物8、9、12、13以及酮替芬，奥托米特，特非那定和氮卓斯汀作为参考化合物，对小鼠显示，仅化合物8不会引起由下列药物引起的睡眠时间显着增加己烯比妥。另外，化合物8（10 mg / kg iv）不会改变清醒兔子的脑电图。这些结果导致选择N- [4- [4-（1H-吲哚-3-基）哌啶子甲基] -2-噻唑基]甲磺酰胺（8，FK613）作为新的抗过敏剂进行进一步开发。FK613的临床评估目前正在进行中。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1589
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(1H-吲哚-3-基)哌啶基]-1-乙酮 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium nitrate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 硝基苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-nitro-3-(4-piperidyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N- [4- [4-（1H-吲哚-3-基）哌啶子基烷基] -2-噻唑基]链烷磺酰胺作为新型抗过敏药的合成及药理特性。

  摘要：

  合成了许多N- [4- [4-（1H-吲哚-3-基）哌啶子基烷基] -2-噻唑基]烷磺酰胺（8--21），并评估了它们对豚鼠全身过敏反应的预防作用。结构活性分析表明，在哌啶和噻唑环之间具有1-3个亚甲基醚的甲烷和乙磺酰胺衍生物显示出强活性，但是在吲哚部分引入取代基降低了活性。对小鼠施用（100 mg / kg po）四种化合物8、9、12、13以及酮替芬，奥托米特，特非那定和氮卓斯汀作为参考化合物，对小鼠显示，仅化合物8不会引起由下列药物引起的睡眠时间显着增加己烯比妥。另外，化合物8（10 mg / kg iv）不会改变清醒兔子的脑电图。这些结果导致选择N- [4- [4-（1H-吲哚-3-基）哌啶子甲基] -2-噻唑基]甲磺酰胺（8，FK613）作为新的抗过敏剂进行进一步开发。FK613的临床评估目前正在进行中。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1589

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Antiallergic N-(4-(4-(1H-Indol-3-yl)piperidinoalkyl)-2-thiazolyl)alkanamides Possessing Both Antihistaminic and Anti Slow-Reacting Substance (SRS) Activities.
  作者：Shinji SHIGENAGA、Takashi MANABE、Hiroshi MATSUDA、Takashi FUJII、Masaaki MATSUO

  DOI：10.1248/cpb.42.1822

  日期：——

  A series of N-[4-[4-(1H-indol-3-yl)piperidinoalkyl]-2-thiazolyl]alkanamide derivatives were synthesized and tested for in vivo antianaphylactic activity and in vitro anti slow-reacting substance (SRS) activity. Among the compounds synthesized, N-[4-[4-(1H-indol-3-yl)piperidinomethyl]-2-thiazolyl]propanamide (7) was the best balanced compound (antianaphylactic activity, ED50=0.92mg/kg p.o.; anti-SRS activity, IC50=0.89μg/ml). Regarding the biological activities of 7, we ascribe the antianaphylactic activity to its potent antihistaminic activity and the anti SRS activity to the inhibition of 5-lipoxygenase.

  合成了一系列N-[4-[4-(1H-吲哚-3-基)哌啶醇烷基]-2-噻唑基]烷酰胺衍生物，并测试了其体内抗过敏反应活性和体外抗缓慢反应物质(SRS)活性。在合成的化合物中，N-[4-[4-(1H-吲哚-3-基)哌啶甲基]-2-噻唑基]丙酰胺(7)是平衡性最佳的化合物（抗过敏反应活性，ED50=0.92mg/kg 口服；抗SRS活性，IC50=0.89μg/ml）。关于7的生物活性，我们将抗过敏反应活性归因于其强效的抗组胺活性，而将抗SRS活性归因于对5-脂氧合酶的抑制。
• Antiallergic thiazole compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04742057A1

  公开（公告）日：1988-05-03

  A thiazole compound of allergically activity of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is amino optionally having suitable substituent(s), R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl or aryl, R.sup.3 is hydrogen, nitro, amino optionally having suitable substituent(s), hydroxy or lower alkoxy, A is lower alkylene, Q is hydrogen or halogen, and a heavy solid line means a single or double bond, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same.

  公式为 ##STR1## 的过敏活性噻唑化合物，其中 R.sup.1 是氨基，可选择具有适当的取代基，R.sup.2 是氢，低烷基或芳基，R.sup.3 是氢，硝基，氨基，可选择具有适当的取代基，羟基或低烷氧基，A 是低烷基，Q 是氢或卤素，重实线表示单键或双键，或其药学上可接受的盐，以及其制备方法和包含它的制药组合物。
• New thiazole compounds, processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0224919B1

  公开（公告）日：1991-08-14
• Shigenaga Shinji, Manabe Takashi, Matsuda Hiroshi, Fujii Takashi, Hiroi J+, Chem. and Pharm. Bull, 41 (1993) N 9, S 1589-1595
  作者：Shigenaga Shinji, Manabe Takashi, Matsuda Hiroshi, Fujii Takashi, Hiroi J+

  DOI：——

  日期：——
• US4742057A
  申请人：——

  公开号：US4742057A

  公开（公告）日：1988-05-03