2-苯基-2-甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇 | 4361-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-苯基-2-甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇
• 中文别名: 2-(4-异丙氧基苯基)乙酸
• 英文名称: (2-methyl-2-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol
• 英文别名: 2-methyl-2-phenyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolane；2-methyl-2-phenyl-1,3-dioxolane-4-methanol；(2-methyl-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
• CAS: 4361-60-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: LYQZNMYSUIDIML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-2-甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇 在 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 1-((2R,4R)-2-Methyl-2-phenyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-1H-[1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antifungal activity and structure-activity relationships of 2-(alkyl or aryl)-2-(alkyl or polyazol-1-ylmethyl)-4-(polyazol-1-ylmethyl)-1, 3-dioxolanes

  摘要：

  A series of 2-(alkyl or aryl)-2-(alkyl or polyazol-1-ylmethyl)-4-(polyazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolanes Ia-u was synthesized and tested in vitro against pathogenic fungi in man, animals and plants: Candida albicans, Aspergillus flavus and Fusarium solani. Compounds Iq-t with two polyazol groups have an in vitro activity against these fungi with MIC (minimum inhibitory concentration) value of 5 mu g mL(-1).

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(97)83290-4
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 甘油 在 三叔丁基膦[双（三氟甲基）磺酰亚胺基]金（I） 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到2-苯基-2-甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇
  参考文献：
  名称：

  阳离子金（I）配合物催化炔烃的区域和立体选择性分子间氢烷氧基化

  摘要：

  乙烯基醚和缩酮是通过使用阳离子金（I）-膦配合物作为催化剂，以良好的收率和立体选择性水平从苯乙炔衍生物和乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）与醇反应制得的。通过选择合适的膦，可以调节乙烯基醚的Z或E异构体的选择性形成，并且可以控制缩酮的不期望的形成。富马酸酯（Z-异构体）到马来酸酯（E-异构体）的异构化是金催化的过程，可以在一个罐中进行。当使用多元醇时，通过用己烷萃取很容易将五元环状缩酮分离出来，并且金的络合物可以重复使用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000094

文献信息

• Indium(III) triflate catalysed transacetalisation reactions of diols and triols under solvent-free conditions
  作者：Brendan M. Smith、Tomasz M. Kubczyk、Andrew E. Graham

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.048

  日期：2012.9

  acetals and ketals undergo transacetalisation in the presence of catalytic quantities of indium(III) triflate (In(OTf)3) and diols or triols under solvent-free conditions to generate the corresponding cyclic acetals and ketals in excellent yield. The methodology has been further developed to encompass a tandem acetalisation-acetal exchange protocol, which provides a facile and high yielding route to cyclic

  在无溶剂条件下，在催化量的三氟甲磺酸铟（III）（In（OTf）3）和二醇或三醇的存在下，无环缩醛和缩酮进行反缩醛化，从而以优异的产率生成相应的环状缩醛和缩酮。进一步开发了该方法，以涵盖串联缩醛化-缩醛交换方案，该方案在非常温和的反应条件下提供了一种从非反应性酮向环状缩酮的简便且高收率的途径。
• Alternative intermediates for glycerol valorization: iridium-catalyzed formation of acetals and ketals
  作者：Corrado Crotti、Erica Farnetti、Nicol Guidolin

  DOI：10.1039/c0gc00096e

  日期：——

  The organoiridium derivatives [Cp*IrCl2]2 (Cp* = pentamethylcyclopentadienyl) and [Cp*Ir(Bu2-NHC)Cl2], (Bu2-NHC = 1,3-di-n-butylimidazolylidene) catalyzed glycerol acetalization with several ketones and aldehydes, as well as transacetalization. All the catalytic reactions produced the five-membered cyclic ketals, i.e. the 1,3-dioxolanes, as main products, with selectivities of 94–100% for ketals, and up to 83% for acetals.

  有机铱衍生物[Cp*IrCl2]2（Cp* = 五甲基环戊二烯基）和[Cp*Ir(Bu2-NHC)Cl2]（Bu2-NHC = 1,3-二正丁基咪唑啉亚基）催化甘油与多种酮和醛的缩醛化反应以及转缩醛化反应。所有催化反应均主要生成五元环缩酮，即1,3-二氧戊环，缩酮选择性为94-100%，缩醛选择性高达83%。
• A green approach for the preparation of a surfactant embedded sulfonated carbon catalyst towards glycerol acetalization reactions
  作者：Anindya Ghosh、Aniruddha Singha、Aline Auroux、Avik Das、Debasis Sen、Biswajit Chowdhury

  DOI：10.1039/d0cy00336k

  日期：——

  this work, a cationic surfactant (CTAB) embedded sulfonated carbon catalyst was prepared via a sustainable route with the aim of having controlled surface hydrophobicity and acidity for glycerol acetalization reactions. The main objective of this study was to tune the hydrophobicity and acidic site density, either via adding a cationic surfactant or changing the carbon to sulphur ratio. The as-synthesized

  异质催化剂的绿色合成通常需要固态反应途径。在这项工作中，通过可持续途径制备了嵌入阳离子表面活性剂（CTAB）的磺化碳催化剂，目的是控制甘油缩醛化反应的表面疏水性和酸性。这项研究的主要目的是通过添加阳离子表面活性剂或改变碳硫比来调节疏水性和酸性位点密度。通过XRD，N 2吸附/解吸，SAXS，FESEM，FTIR，吡啶-IR，高温DR-FTIR，TGA，13表征合成后的催化剂C-NMR，拉曼和XPS技术。阳离子表面活性剂（CTAB）的加入减少了表面积，但更大程度地增加了酸性位点密度。通过XPS分析阐明了表面活性剂（CTAB）与表面羟基之间的键合。DR-FTIR研究表明–SO 3H基团牢固地键合到碳网络上，而从TGA研究中看到的较低的水质量损失表明，在用表面活性剂改性后，表面疏水性有了实质性的改善。此外，酸性位点密度和疏水性的结合在环境条件下获得约90％的甘油转化率和98％的脂解选择性方面起着
• Graphene-promoted acetalisation of glycerol under acid-free conditions
  作者：Nicolas Oger、Yuting F. Lin、Erwan Le Grognec、Franck Rataboul、François-Xavier Felpin

  DOI：10.1039/c5gc02316e

  日期：——

  Uncovered properties of graphene for the acetalisation of glycerol with both aldehydes and ketones under acid-free conditions allow the synthesis of fuel bio-additive candidates.

  揭示了石墨烯在无酸条件下用于甘油与醛和酮发生缩聚反应，可合成燃料生物添加剂候选物。
• Acetalization of glycerol with ketones and aldehydes catalyzed by high silica Hβ zeolite
  作者：Sharmin Sultana Poly、Md.A.R. Jamil、Abeda S. Touchy、Shunsaku Yasumura、S.M.A. Hakim Siddiki、Takashi Toyao、Zen Maeno、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.110608

  日期：2019.12

  In this work, proton-exchanged *BEA zeolite with a high Si/Al ratio of 75 (Hβ-75), was demonstrated as an effective catalyst for the acetalization of glycerol with carbonyl compounds. This catalyst system was applicable to various substrates and reusable for at least 4 times with slight decrease in activity. The turnover frequency, based on acid site concentration, increased as a function of Hβ Si/Al

  在这项工作中，具有高Si ​​/ Al比75（Hβ-75）的质子交换* BEA沸石被证明是甘油与羰基化合物缩醛化的有效催化剂。该催化剂体系适用于各种底物，可重复使用至少4次，但活性略有下降。基于酸位点浓度的周转频率作为HβSi / Al比的函数而增加，表明沸石疏水表面性能的重要性。基于动力学研究，疏水性和酸性位点浓度，定量讨论了Hβ-75所表现出的高效率的起源。