2-苯基-2-环戊烯-1-酮 | 39545-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基-2-环戊烯-1-酮
• 英文名称: 2-phenylcyclopent-2-enone
• 英文别名: 2-phenylcyclopent-2-en-1-one；2-phenyl-2-cyclopenten-1-one
• CAS: 39545-99-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: VHRGUJICHLPTDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-2-环戊烯-1-酮 在 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 trans-1,2,3,3a,4,9b-hexahydro-cyclopenta[a]naphthalen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Amiel et al., Journal of the American Chemical Society, 1954, vol. 76, p. 3625,3627

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Phenyl-3-oxo-cyclopentancarbonsaeure 在 PPA 作用下， 生成 2-苯基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  171.尝试制备新的芳族体系。第三部分 环戊[ a ]茚

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510000787

文献信息

• The Palladium-Catalyzed Aerobic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols: Reaction Development, Scope, and Applications
  作者：David C. Ebner、Jeffrey T. Bagdanoff、Eric M. Ferreira、Ryan M. McFadden、Daniel D. Caspi、Raissa M. Trend、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.200902172

  日期：2009.12.7

  and tert‐butyl alcohol greatly enhances reaction rates, promoting rapid resolutions. The use of chloroform as solvent allows the use of ambient air as the terminal oxidant at 23 °C, resulting in enhanced catalyst selectivity. These improved reaction conditions have permitted the successful kinetic resolution of benzylic, allylic, and cyclopropyl secondary alcohols to high enantiomeric excess with good‐to‐excellent

  已经开发出第一个钯催化的仲醇对映选择性氧化反应，利用容易获得的二胺（-）-金雀花石作为手性配体，分子氧作为化学计量氧化剂。关于碱基和氢键供体作用的机制见解导致了对原始系统的一些改进。也就是说，碳酸铯和叔丁醇的添加大大提高了反应速率，促进了快速分辨率。使用氯仿作为溶剂允许在 23 °C 下使用环境空气作为终端氧化剂，从而提高催化剂选择性。这些改进的反应条件使得能够以良好至优异的选择性因子成功地将苄基、烯丙基和环丙基仲醇动力学拆分为高对映体过量。该催化剂体系也已应用于内消旋二醇的去对称化，提供高产率的对映体富集的羟基酮。
• Reaction of α,β-unsaturated aldehydes with hydrogen peroxide catalysed by benzeneseleninic acids and their precursors
  作者：Ludwik Syper

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86890-3

  日期：1987.1

  Oxidation of α,β-unsaturated aldehydes with hydrogen peroxide catalysed by benzeneseleninic acids and their precursors has been investigated. Bis 2-nitrophenyl diselenide has proved to be the most effective catalyst. The major products resulting from the oxidation are vinyl formates (a) which on hydrolysis give saturated aldehydes or ketones (g) having the carbon chain shortened by one carbon atom

  研究了苯硒酸及其前体催化的过氧化氢对α，β-不饱和醛的氧化作用。已证明双2-硝基苯基二硒化物是最有效的催化剂。氧化产生的主要产物是乙烯基甲酸酯（a），与起始的醛相比，乙烯基甲酸酯（a）在水解时得到饱和的醛或酮（g），其碳链缩短了一个碳原子。次要产物是甲氧基氧肟酮（b），α-羟基羰基（e）和α-甲氧基羰基（f）化合物，其碳链缩短了一个碳原子。也已经分离出正式衍生自碳-碳双键的氧化裂变的羰基化合物d。当肉桂醛（4）或1-苯基-2-甲酰氧基丙烷（5a）分别被氧化时，已分离出二甲酰氧基（4c）和甲酰氧基乙酰氧基苯基甲烷（5c）。讨论了这些产物形成的可能机理。当α，β-不饱和醛被有机过氧酸氧化时，得到类似的产物。
• Synthesis of novel methyl jasmonate derivatives and evaluation of their biological activity in various cancer cell lines
  作者：Bilgesu Onur Sucu、Ozgecan Savlug Ipek、Sukran Ozdatli Kurtulus、Busra Emine Yazici、Nihal Karakas、Mustafa Guzel

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103146

  日期：2019.10

  (HK-II) which is known to be overexpressed in tumor cells. The feeding of cancer cells can be prevented by inhibiting the hexokinase-II enzyme in the first step of aerobic glycolysis. In literature, Methyl Jasmonate (MJ) is known as a Hexokinase-II inhibitor since it disposes VDAC and HK-II interaction on mitochondrial membrane. In our study, we aimed to increase the activity by synthesizing the novel

  Warburg假设癌细胞的能量消耗与正常细胞不同。与正常情况相比，癌细胞不经历三羧酸（TCA）循环，因此在细胞中产生更多的乳酸。糖酵解途径是癌细胞提供能量的一种方式。糖酵解的第一步是将葡萄糖磷酸化为6-磷酸葡萄糖。该反应被已知在肿瘤细胞中过表达的己糖激酶-II酶（HK-II）催化。在有氧糖酵解的第一步，可以通过抑制己糖激酶-II酶来预防癌细胞的摄食。在文献中，茉莉酸甲酯（MJ）被称为己糖激酶-II抑制剂，因为它可将VDAC和HK-II相互作用置于线粒体膜上。在我们的研究中 我们旨在通过合成具有适当修饰的新型MJ类似物来提高活性。在这里，我们报告了Hexokinase-2酶和不同癌细胞中细胞活力的研究结果。基于我们研究的三种不同的癌细胞系，我们的新型MJ类似物被证明比原始分子更有效。因此，这项研究可能会提供更有效/新颖的HK-II抑制剂，并可能为开发新的抗癌药提供参考。
• METHOD FOR SYNTHESIZING NOVEL COMPOUNDS DERIVED FROM 3-HYDROXY-CYCLOPENTYL ACETIC ACID
  申请人：L'OREAL

  公开号：US20180057440A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The present invention relates to compounds of formula (I): in which R1 is a hydrogen atom, a phenyl radical, or a straight or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon radical having 1 to 8 carbon atoms.

  本发明涉及以下式(I)的化合物： 其中R1是氢原子、苯基或具有1至8个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和的烃基。
• Oxidative Conversion of Silyl Enol Ethers to α,β-Unsaturated Ketones Employing Oxoammonium Salts
  作者：Masaki Hayashi、Masatoshi Shibuya、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ol2029417

  日期：2012.1.6

  The oxidative conversion of silyl enol ethers to α,β-unsaturated ketones using a less-hindered class of oxoammonium salts (AZADO+BF4–) is described. The reaction proceeds via the ene-like addition of oxoammonium salts to silyl enol ethers.

  描述了使用较少受阻的一类氧铵盐（AZADO + BF 4 –）将甲硅烷基烯醇醚氧化转化为α，β-不饱和酮的方法。该反应通过类似烯的氧代铵盐加成到甲硅烷基烯醇醚中而进行。