methyl 4-((quinolin-5-ylamino)methyl)benzoate | 1019618-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-((quinolin-5-ylamino)methyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[(5-quinolinylamino)methyl]benzoate；methyl 4-[(quinolin-5-ylamino)methyl]benzoate
• CAS: 1019618-63-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: RLIOUNJQABDDRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C(Solvent: Toluene)
• 沸点：
  477.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((quinolin-5-ylamino)methyl)benzoate 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到N-hydroxy-4-((quinolin-5-ylamino)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  （Ñ -Hydroxycarbonylbenylamino）喹啉作为选择性组蛋白脱乙酰酶抑制剂6禁止多发性骨髓瘤的生长在体外和体内

  摘要：

  已研究了一系列双环芳基氨基/杂芳基氨基异羟肟酸（7 – 31）作为新型组蛋白脱乙酰基酶6（HDAC6）抑制剂。一种化合物（13）表现出对HDAC6的显着抑制活性，IC 50值为0.29 nM，是其他HDAC同种型的4,000至43,000倍。化合物13已显示对人多发性骨髓瘤RPMI 8226，U266和NCI-H929细胞具有抗增殖活性，而对正常骨髓细胞无影响。化合物13作为单一药物，在人多发性骨髓瘤RPMI 8226异种移植模型中以60.4％的％TGI因子抑制肿瘤的生长，并与硼替佐米联合使用显示出显着性体内抗肿瘤活性（％TGI = 86.2％）。化合物13还显示出良好的人肝细胞稳定性和高通透性，而对诱变性和细胞毒性没有任何影响。因此，化合物13是有效的HDAC6抑制剂，将来可开发用于治疗多发性骨髓瘤。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01404
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[(5-quinolinylimino)methyl]benzoate 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 以72%的产率得到methyl 4-((quinolin-5-ylamino)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Reductive transformations of Schiff bases in the synthesis of functionally substituted heteroaromatic amines

  摘要：

  Schiff bases synthesized by condensation of 5- and 6-aminoquinolines, 5-amino-2-methylquinoline, nitroanilines, and pyrimidinylaminoanilines with substituted benzaldehydes and pyridinecarbaldehydes were reduced with sodium tetrahydridoborate in acetic acid to obtain the corresponding N-aryl(hetaryl)benzylamines, N-(pyridylmethyl)anilines, and N-(1,2,3,4-tetrahydroquinolyl)benzylamine derivatives. The reduction of arylhetarylimines with hydrazine hydrate in the presence of Raney nickel involved only the azomethine C=N bond, while the nitrogen-containing heteroaromatic ring remained intact. Under analogous conditions, nitrosubstituted Schiff bases and benzyl- and pyridylmethylamines were converted into previously unknown N-(aminobenzyl)quinolinamines and aryl(pyridyl)methyl-substituted phenylenediamines.

  DOI：

  10.1134/s1070428009070148

文献信息

• Functionally substituted Schiff bases in reduction reactions
  作者：E. V. Koroleva、K. N. Gusak、Zh. V. Ignatovich、A. L. Ermolinskaya

  DOI：10.1134/s1070428013020073

  日期：2013.2

  Functionally substituted Schiff bases obtained by the condensation of nitroaniline, pyrimidinylaminoaniline, 5-aminoquinoline, 5-aminoquinaldine derivatives with 4-methylformylbenzoate were studied in the reactions of sodium borohydride with acidic activators, hydrazine hydrate in the presence of Raney nickel, Raney alloy in the presence of potassium hydroxide. By the reduction of azomethines new benzyl

  在硼氢化钠与酸性活化剂，水合肼在阮内镍，阮内合金存在下的反应中，研究了硝基苯胺，嘧啶基氨基苯胺，5-氨基喹啉，5-氨基喹喔啉衍生物与4-甲基甲酰基苯甲酸酯缩合得到的功能取代的席夫碱。氢氧化钾的存在。通过偶氮甲胺的还原，获得了苯胺，喹啉胺，芳基氨基嘧啶和苯二胺的新苄基衍生物。
• [EN] HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITORS AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：DCB-USA LLC

  公开号：WO2017200966A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  Disclosed is hydroxamic acid compounds of Formula (I) set forth herein. Also disclosed are a pharmaceutical composition containing such a compound and a method of using the compound for treating a condition associated with histone deacetylase 6.

  本文披露了本文所述的化学式（I）的羟羧酰胺化合物。还披露了含有这种化合物的药物组合物以及使用该化合物治疗与组蛋白去乙酰化酶6相关的疾病的方法。
• [EN] HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITORS AND METHOD FOR TREATING NEUROPATHIC PAIN<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6 ET MÉTHODE DE TRAITEMENT DE LA DOULEUR NEUROPATHIQUE
  申请人：UNIV TAIPEI MEDICAL

  公开号：WO2021013163A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  Disclosed herein are hydroxamic acid compounds. Also disclosed is a method of using the hydroxamic acid compounds for treating a condition associated with histone deacetylase 6.

  本文披露了羟羧酰胺类化合物。同时还披露了一种利用这些羟羧酰胺类化合物治疗与组蛋白去乙酰化酶6相关病症的方法。
• Histone deacetylase 6 inhibitors and use thereof
  申请人：TAIPEI MEDICAL UNIVERSITY

  公开号：US11427544B2

  公开（公告）日：2022-08-30

  Disclosed is hydroxamic acid compounds of Formula (I) set forth herein. Also disclosed are a pharmaceutical composition containing such a compound and a method of using the compound for treating a condition associated with histone deacetylase 6.

  本发明公开了式(I)的羟肟酸化合物。还公开了含有此类化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗与组蛋白去乙酰化酶 6 有关的疾病的方法。
• HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITORS AND USE THEREOF
  申请人：DCB-USA LLC

  公开号：EP3458444A1

  公开（公告）日：2019-03-27