4-(3-indolyl)-5-methyl-2-hexanone | 59715-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-indolyl)-5-methyl-2-hexanone
• 英文别名: 2-Methyl-3--hexanon-(5)；4-(1H-indol-3-yl)-5-methylhexan-2-one；5-Methyl-4-(3-indolyl)-2-hexanone
• CAS: 59715-11-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: XCZWWGOLJJCEDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-indolyl)-5-methyl-2-hexanone 、 甲基三苯基碘化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以83%的产率得到3-(3-methyl-1-isopropylbut-3-enyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Novel Brønsted Acid Catalyzed Three-Component Alkylations of Indoles with N-Phenylselenophthalimide and Styrenes

  摘要：

  Novel and efficient Bronsted acid (p-TsOH) catalyzed inter- and intramolecular Friedel-Crafts alkylations have been developed to synthesize selenated three-component coupling and selenation-cyclization indole derivatives. Chemical removal of the phenylseleno moiety was investigated, and the reaction mechanisms were discussed.

  DOI：

  10.1021/ol7024795
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 (E)-5-甲基己-3-烯-2-酮 在 四氢吡咯 、 高氯酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到4-(3-indolyl)-5-methyl-2-hexanone
  参考文献：
  名称：

  具有α，β-不饱和酮的吲哚的有机催化C3选择性Friedel-Crafts烷基化。

  摘要：

  发现使用等摩尔量的吡咯烷和HClO 4（30mol％）可有效地促进吲哚向（E）-α，β-不饱和酮的共轭加成，从而以优异的产率提供相应的β-吲哚基酮。

  DOI：

  10.1039/b514648h

文献信息

• Organocatalytic C3-selective Friedel–Crafts alkylations of indoles with α,β-unsaturated ketones
  作者：Dong-Ping Li、Ying-Cen Guo、Yu Ding、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/b514648h

  日期：——

  The use of an equimolar amount of pyrrolidine and HClO4 (30 mol%) was found to be effective in promoting the conjugate addition of indoles to (E)-alpha,beta-unsaturated ketones, affording the corresponding beta-indolyl ketones in excellent yields.

  发现使用等摩尔量的吡咯烷和HClO 4（30mol％）可有效地促进吲哚向（E）-α，β-不饱和酮的共轭加成，从而以优异的产率提供相应的β-吲哚基酮。
• KUCHKOVA K. I.; STYNGACH E. P.; RIVILIS F. SH.; FROLOVA N. M.; CEMEHOB A.+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1976, HO 3, 386-391
  作者：KUCHKOVA K. I.、 STYNGACH E. P.、 RIVILIS F. SH.、 FROLOVA N. M.、 CEMEHOB A.+

  DOI：——

  日期：——
• High-Pressure Accelerated Asymmetric Organocatalytic Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Enones: Application to Quaternary Stereogenic Centers Construction
  作者：Dawid Łyżwa、Krzysztof Dudziński、Piotr Kwiatkowski

  DOI：10.1021/ol300274u

  日期：2012.3.16

  organocatalytic Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated ketones was found to be efficiently accelerated under high-pressure conditions with a low loading of chiral primary amine salts with good yield and enantioselectivity up to 90%. This approach also allows, for the first time, selected indole derivatives containing quaternary stereogenic centers to be obtained from prochiral β,β-disubstituted

  发现在高压条件下，手性伯胺盐的负载量低，吲哚的α，β-不饱和酮的有机催化弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应可以有效地加速，产率高，对映选择性高达90％。该方法还首次允许从前手性β，β-二取代的烯酮中选择对映体选择性高达80％的化合物，所述吲哚衍生物包含季立体位中心。
• Novel Brønsted Acid Catalyzed Three-Component Alkylations of Indoles with <i>N</i>-Phenylselenophthalimide and Styrenes
  作者：Xiaodan Zhao、Zhengkun Yu、Tongyu Xu、Ping Wu、Haifeng Yu

  DOI：10.1021/ol7024795

  日期：2007.12.1

  Novel and efficient Bronsted acid (p-TsOH) catalyzed inter- and intramolecular Friedel-Crafts alkylations have been developed to synthesize selenated three-component coupling and selenation-cyclization indole derivatives. Chemical removal of the phenylseleno moiety was investigated, and the reaction mechanisms were discussed.