7-Methoxy-5-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-3-vinyl-oct-7-en-1-ol | 195062-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-Methoxy-5-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-3-vinyl-oct-7-en-1-ol
• 英文别名: 3-Ethenyl-7-methoxy-5-(2-methoxypropan-2-yloxy)oct-7-en-1-ol
• CAS: 195062-74-9
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄
• 分子量: 272.385
• InChiKey: HFROYVKBHBVGFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Methoxy-5-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-3-vinyl-oct-7-en-1-ol 在 咪唑 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethoxy-4-(2-methoxypropan-2-yloxy)oct-7-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Application of Enelike Reactions of Aldehydes with Vinyl Ethers:  A Stereoconvergent Synthesis of (±)-Phyllanthocin

  摘要：

  (±)-Phyllanthocin 最近通过我们实验室开发的关键步骤合成而成，该步骤涉及醛类与 2-甲氧基丙烯之间的烯类反应。这项研究展示了我们的化学方法适用于多步骤合成应用，并表明在构建 phyllanthocin 结构时，可以通过两个外周手性碳的热力学平衡来实现立体控制。

  DOI：

  10.1021/jo971151w
• 作为产物：
  描述：

  3-allyldihydrofuran-2-one 在 正丁基锂 、 tris(6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octanedionato)ytterbium 、 二甲基硫 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-Methoxy-5-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-3-vinyl-oct-7-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Application of Enelike Reactions of Aldehydes with Vinyl Ethers:  A Stereoconvergent Synthesis of (±)-Phyllanthocin

  摘要：

  (±)-Phyllanthocin 最近通过我们实验室开发的关键步骤合成而成，该步骤涉及醛类与 2-甲氧基丙烯之间的烯类反应。这项研究展示了我们的化学方法适用于多步骤合成应用，并表明在构建 phyllanthocin 结构时，可以通过两个外周手性碳的热力学平衡来实现立体控制。

  DOI：

  10.1021/jo971151w

文献信息

• A remarkable ene-like reaction: Development and synthetic applications
  作者：Marco A. Ciufolini、Melissa V. Deaton、Shuren Zhu、Mingying Chen

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01016-8

  日期：1997.12

  A catalytic ene-like reaction of aldehydes with those vinyl ethers that display the oxygen functionality at the central carbon of an allylic system, e.g., 2-methoxypropene, is discussed in detail. The reaction is promoted by 0.05 eguiv. of the 1:1 complex of Yb(fod)(3) and acetic acid, and it is forms the centerpiece of our synthesis of chlorovulone II, mitomycinoids and phyllanthocin. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.