2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-5-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indole-3-carbaldehyde | 1273324-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-5-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 1273324-99-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: RCDQHSFHRDSVIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylene-piperazine-2,5-dione 、 2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-5-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 在 哌啶 作用下， 反应 7.0h， 以39%的产率得到isoechinulin B
  参考文献：
  名称：

  通过异常的杂Diels-Alder反应简捷地合成各种色素A和B

  摘要：

  某些蒽醌和二酮哌嗪的融合体是对variecolortides（一种不寻常的真菌生物碱家族）的恰当描述。在新的，简洁的变色色素A和B的总合成中，天然外消旋物的聚合程度很高，几乎没有保护基团的操纵。螺环核心是由1,4-蒽醌与二氢二酮哌嗪的异Diels-Alder反应生成的。

  DOI：

  10.1002/anie.201006154
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indole 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.66h， 生成 2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-5-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过异常的杂Diels-Alder反应简捷地合成各种色素A和B

  摘要：

  某些蒽醌和二酮哌嗪的融合体是对variecolortides（一种不寻常的真菌生物碱家族）的恰当描述。在新的，简洁的变色色素A和B的总合成中，天然外消旋物的聚合程度很高，几乎没有保护基团的操纵。螺环核心是由1,4-蒽醌与二氢二酮哌嗪的异Diels-Alder反应生成的。

  DOI：

  10.1002/anie.201006154

文献信息

• 一种吲哚-3-甲醛类化合物的制备方法和应用
  申请人：中国科学院南海海洋研究所

  公开号：CN104402792B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明公开了一种吲哚‑3‑甲醛类化合物及其制备方法和应用。本发明对echinulin类生物碱通过retro‑aldol反应制备得到异戊烯基取代的吲哚‑3‑甲醛类化合物(式(I)所示)，并首次发现该类化合物具有铜绿假单胞菌抑制活性和较强卤虫致死活性。传统化学合成异戊烯基取代的吲哚‑3‑甲醛类化合物，需要通过金属催化偶联等多步反应制备，本发明所提供的制备方法，相比于传统化学合成，步骤简洁，操作简单，毒性低，高产率，高选择性，对开发活性良好且来源途径便捷的杀虫抗菌药物具有重要意义。
• Evolution of a Synthetic Strategy for the Variecolortides
  作者：Christian A. Kuttruff、Peter Mayer、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/ejoc.201200712

  日期：2012.9

  The variecolortides are a family of unusual natural products that combine motifs from a variety of biosynthetic streams. Herein, we present the gradual evolution of a convergent synthetic strategy that ultimately culminated in a reaction cascade featuring a hydrogen shift and a cycloaddition followed by a spontaneous air oxidation. Attempts to link an anthrone building block with an exo-methylene diketopiperazine

  variecolortides 是一系列不同寻常的天然产品，它们结合了来自各种生物合成流的图案。在此，我们展示了收敛合成策略的逐渐演变，最终以氢转移和环加成为特征的反应级联达到高潮，然后是自发的空气氧化。使用自由基化学将蒽酮结构单元与外亚甲基二酮哌嗪联系起来的尝试最终没有成功，但导致了有趣的观察结果，这些观察结果塑造了我们的成功策略。首次提出了variecolortide C的全合成。
• Concise Total Syntheses of Variecolortides A and B through an Unusual Hetero-Diels-Alder Reaction
  作者：Christian A. Kuttruff、Hendrik Zipse、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/anie.201006154

  日期：2011.2.7

  diketopiperazines is an apt description of the variecolortides, a family of unusual fungal alkaloids. In a new, concise total synthesis of the variecolortides A and B, the natural racemates are obtained highly convergently and almost without protecting‐group manipulations. The spirocyclic core is generated in a hetero‐Diels–Alder reaction of a 1,4‐anthraquinone with a didehydrodiketopiperazine.

  某些蒽醌和二酮哌嗪的融合体是对variecolortides（一种不寻常的真菌生物碱家族）的恰当描述。在新的，简洁的变色色素A和B的总合成中，天然外消旋物的聚合程度很高，几乎没有保护基团的操纵。螺环核心是由1,4-蒽醌与二氢二酮哌嗪的异Diels-Alder反应生成的。