5-bromo-3-vinyl-1H-indole | 1104643-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-vinyl-1H-indole
• 英文别名: 5-Bromo-3-vinylindole；5-bromo-3-ethenyl-1H-indole
• CAS: 1104643-63-1
• 化学式: C₁₀H₈BrN
• 分子量: 222.084
• InChiKey: KRVXBECJUSODAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 5-bromo-3-vinyl-1H-indole 在 C₂₉H₃₁F₅N₄OS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙烯基吲哚的不对称Diels-Alder反应的有机催化

  摘要：

  描述了在双官能氢键供体有机催化剂存在下，Diels-Alder环加成反应中3-和2-乙烯基吲哚的不同行为。 不对称催化-Diels-Alder反应-动力学拆分-有机催化-乙烯基吲哚

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217046
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚-3-甲醛 、 甲基三苯基碘化膦 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以59%的产率得到5-bromo-3-vinyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric organocatalytic synthesis of 4,6-bis(1H-indole-3-yl)-piperidine-2 carboxylates

  摘要：

  报道了一种新型双吲哚-哌啶-氨基酸混合物的不对称合成，产物收率高且ee值优秀。

  DOI：

  10.1039/c4ob00234b

文献信息

• Asymmetric organocatalytic synthesis of 4,6-bis(1<i>H</i>-indole-3-yl)-piperidine-2 carboxylates
  作者：Sabilla Zhong、Martin Nieger、Angela Bihlmeier、Min Shi、Stefan Bräse

  DOI：10.1039/c4ob00234b

  日期：——

  An asymmetric synthesis of novel bisindole-piperidine-amino acid hybrids is reported, leading to products with good yields and excellent ees.

  报道了一种新型双吲哚-哌啶-氨基酸混合物的不对称合成，产物收率高且ee值优秀。
• Regio- and Enantioselective Aza-Diels-Alder Reactions of 3-Vinylindoles: A Concise Synthesis of the Antimalarial Spiroindolone NITD609
  作者：Haifeng Zheng、Xiaohua Liu、Chaoran Xu、Yong Xia、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201505717

  日期：2015.9.7

  An asymmetric aza‐Diels–Alder reaction of 3‐vinylindoles with isatin‐derived ketimines has been developed. A series of spiroindolone derivatives were thus obtained in good to excellent yields with excellent enantioselectivity (up to 96 % yield and 99 % ee). Furthermore, the antimalarial compound NITD609 could be obtained in three steps with an overall yield of 40.6 %. Control experiments and operando

  已经开发了3-乙烯基吲哚与源自靛红的酮亚胺的不对称氮杂-Diels-Alder反应。因此以良好的至优异的产率和优异的对映选择性（高达96％的产率和99％的ee）获得了一系列螺螺吲哚酮衍生物。此外，可以三步获得抗疟化合物NITD609，总产率为40.6％。对照实验和操作红外实验暗示了一致的反应途径。区域选择性和外向 选择性是由两种反应物的两个吲哚环之间的π–π相互作用产生的。
• Asymmetric Diels–Alder Reaction of 3-Vinylindoles and Nitroolefins Promoted by Multiple Hydrogen Bonds
  作者：Xi Yang、Yu-Hao Zhou、Han Yang、Shan-Shan Wang、Qin Ouyang、Qun-Li Luo、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00104

  日期：2019.2.15

  The first catalytic asymmetric Diels–Alder reaction of 3-vinylindole and nitroolefin is described. In the promotion of organocatalyst 3j, structurally diverse 1-nitro-hydrocarbazoles are produced in moderate-to-good yields and high-to-excellent enantioselectivities. All of these products are obtained as a single diastereoisomer. The 1-nitro-hydrocarbazole compounds can be converted into 1-amino-hydrocarbazole

  描述了第一个3-乙烯基吲哚和硝基烯烃的催化不对称Diels-Alder反应。在促进有机催化剂3j中，以中等至良好的产率和高至优异的对映选择性生产了结构多样的1-硝基-氢咔唑。所有这些产物均以单一非对映异构体的形式获得。可以将1-硝基-羟基咔唑化合物对映异构地转化为1-氨基-羟基咔唑衍生物和结构复杂的环稠合的吲哚。通过控制实验和DFT计算研究了可能的过渡态。
• Catalytic asymmetric Povarov reaction of isatin-derived 2-azadienes with 3-vinylindoles
  作者：Hong-Hao Zhang、Xiao-Xue Sun、Jing Liang、Yue-Ming Wang、Chang-Chun Zhao、Feng Shi

  DOI：10.1039/c4ob01741b

  日期：——

  The first catalytic asymmetric Povarov reaction of isatin-derived 2-azadienes with 3-vinylindoles was established in the presence of chiral phosphoric acid, which tolerates a wide range of substrates with generally excellent diastereoselectivity and good enantioselectivity (up to >95 : 5 dr, 89 : 11 er). This approach will greatly enrich the chemistry of the catalytic asymmetric Povarov reaction, in particular ketone-involved transformations. Furthermore, this protocol represents the first diastereo- and enantio-selective construction of a spiro[indolin-3,2′-quinoline] framework bearing an indole moiety. This novel type of spiro-compound not only contains two chiral centers, including one quaternary stereogenic center, but also integrates two biologically important structures of spiro[indolin-3,2′-quinoline] and indole, which may find medicinal applications after bioassay.

  首次在手性磷酸的参与下，建立了异抗坏血酸衍生的2-氮烯与3-乙烯基吲哚的催化不对称Povarov反应，该反应对广泛的底物具有良好的耐受性，通常具有优异的二立体选择性和良好的对映选择性（高达>95 : 5 dr，89 : 11 er）。这种方法将极大丰富催化不对称Povarov反应的化学，特别是酮参与的转化。此外，该方案代表了首次选择性构建带有吲哚结构的螺[吲哚-3,2′-喹啉]框架的二立体和对映选择性。这种新型螺旋化合物不仅包含两个手性中心，其中一个是四价立体中心，还整合了生物重要的两个结构，即螺[吲哚-3,2′-喹啉]和吲哚，可能在生物检测后找到药用应用。
• Efficient synthesis of carbazolespirooxindole skeletons via asymmetric Diels–Alder reaction of 3-vinylindoles and methyleneindolinones
  作者：Haifeng Zheng、Peng He、Yangbin Liu、Yulong Zhang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c4cc03135k

  日期：——

  A highly efficient catalytic asymmetric Diels-Alder reaction between 3-vinylindoles and methyleneindolinones has been achieved using chiral N,N'-dioxide-Ni(II) complexes as the catalysts. A wide variety of substrates were readily tolerated, generating exclusively the corresponding exo-carbazolespirooxindole derivatives in excellent yields with high enantiomeric excesses (up to 98% yield, >99 : 1 d

  使用手性N，N'-二氧化物-Ni（II）配合物作为催化剂，可以实现3-乙烯基吲哚和亚甲基吲哚满酮之间的高效催化不对称Diels-Alder反应。容易耐受多种底物，在温和的反应条件下，以优异的收率仅产生具有高对映体过量（高达98％收率，> 99：1 dr和98％ee）的优异产率的相应外-咔唑螺氧并吲哚衍生物。