bicyclohumulenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclohumulenone
• 英文别名: (1R,5E,10R)-1,5,8,8-tetramethylbicyclo[8.1.0]undec-5-en-2-one
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: JKPHAPPVNYODTG-QBSXNGMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(3E,8E)-10-cyano-10-(1-ethoxyethoxy)-3,6,6,9-tetramethyldeca-3,8-dienyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 bicyclohumulenone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective cyclopropanation of the 10-membered enone. Total synthesis of bicyclohumulenone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00279a008

文献信息

• Conformationally selective transannular cyclizations of humulene 9,10-epoxide. Synthesis of the two skeletally different cyclohumulanoids: dl-bicyclohumulenone and dl-africanol
  作者：Haruhisa Shirahama、Kiyoharu Hayano、Yoshiro Kanemoto、Shunjiro Misumi、Toshikazu Ohtsuka、Nobuhiro Hashiba、Akio Furusaki、Shizuaki Murata、Ryoji Noyori、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80152-3

  日期：1980.1

  Two cyclohumulanoids, dl-bicyclohumulenone () and dl-africanol ( were synthesized through newly developed conformationally selective transannular cyclization of humulene 9,10-epoxide (). The epoxide was converted to a bicyclohumulenediol diacetate in 70% yield by treatment with BF3·OEt2-Ac2O, while treatment of with trimethylsilyl trifluoromethansulfonate gave an africen-10-ol (a and b) in 80% yield

  两个cyclohumulanoids，DL-bicyclohumulenone（ ）和DL-africanol（是通过葎草烯-9,10-环氧化物的新开发的构象上的选择性环化跨环（合成），该环氧化物转化成一个bicyclohumulenediol二乙酸酯中70％的产率通过用BF 3 · OET 2 -Ac 2 O，而治疗的三甲基甲硅烷三氟甲给了一个africen-10醇（a和收率80％b）。这两个中间体和提供的天然产物和从在30和8％的产率分别。
• Stereoselective cyclopropanation of the 10-membered enone. Total synthesis of bicyclohumulenone
  作者：Takashi Takahashi、Yoshiro Yamashita、Takayuki Doi、Jiro Tsuji

  DOI：10.1021/jo00279a008

  日期：1989.9