2-Isopropylbernsteinsaeure-4-ethylester | 32980-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Isopropylbernsteinsaeure-4-ethylester
• 英文别名: 4-Ethoxy-4-oxo-2-propan-2-ylbutanoic acid
• CAS: 32980-53-3
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: NLZKXSRHJQNXQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Isopropylbernsteinsaeure-4-ethylester 生成 2-丙-2-基丁二酸
  参考文献：
  名称：

  Specific synthesis and selective alkylation and condensation of monoesters of substituted succinic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00969a006
• 作为产物：
  描述：

  dihydro-3-(methylethylidene)-2,5-furandione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-Isopropylbernsteinsaeure-4-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Specific synthesis and selective alkylation and condensation of monoesters of substituted succinic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00969a006

文献信息

• Highly regioselective ring-opening of α- substituted cyclic acid anhydrides catalyzed by lipase
  作者：Jun Hiratake、Kazuyoshi Yamamoto、Yukio Yamamoto、Jun'ichi Oda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99517-0

  日期：——

  Lipase Amano P irreversibly catalyzed a ring-opening of α-substituted cyclic acid anhydrides 1 preferentially at the less hindered carbonyl goup to give monoesters with high regioselectivity.

  脂肪酶Amano P不可逆地优先在受阻较小的羰基上催化α-取代的环状酸酐1的开环，从而得到具有高区域选择性的单酯。
• HIRATAKE, JUN;YAMAMOTO, KAZUYOSHI;YAMAMOTO, YUKIO;ODA, JUNICHI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 1555-1556
  作者：HIRATAKE, JUN、YAMAMOTO, KAZUYOSHI、YAMAMOTO, YUKIO、ODA, JUNICHI

  DOI：——

  日期：——
• [EN] IMPROVED SYNTHESIS OF OPTICALLY PURE (S) - 3-CYANO-5-METHYL-HEXANOIC ACID ALKYL ESTER, AN INTERMEDIATE OF (S)- PREGABALIN<br/>[FR] SYNTHÈSE AMÉLIORÉE D'UN ESTER ALKYLIQUE OPTIQUEMENT PUR DE L'ACIDE (S) - 3-CYANO-5-MÉTHYL-HEXANOÏQUE, INTERMÉDIAIRE DE LA (S)-PRÉGABALINE
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2011141923A2

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention is directed towards synthesis of (S) - 3-cyano-5-methyl-hexanoic acid ethyl ester. A cost effective, eco-friendly process for preparation of enantiomerically pure (S)-3-cyano-5-methyl-hexanoic acid alkyl ester, intermediate of γ-amino acids, particularly (S)-pregabalin.
• Specific synthesis and selective alkylation and condensation of monoesters of substituted succinic acids
  作者：William G. Kofron、Lawson G. Wideman

  DOI：10.1021/jo00969a006

  日期：1972.2