(2S,3R,4S,5R)-4-phenylmethoxy-5-propyloxolane-2,3-diol | 1237507-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R)-4-phenylmethoxy-5-propyloxolane-2,3-diol
• CAS: 1237507-21-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: OIZDNVYHAYOSMB-SYQHCUMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R)-4-phenylmethoxy-5-propyloxolane-2,3-diol 、 甲基三苯基碘化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到(3S,4R,5R)-4-phenylmethoxyoct-1-ene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  含氨基羰基基团的Hoveyda-Grubbs型配合物用于合成草本素I和司康内酯A的催化活性研究

  摘要：

  已经研究了含有四个氨基羰基的“回旋镖”型闭环复分解催化剂对十元内酯的催化活性，并与 Grubbs I 和 II 以及 Hoveyda-Grubbs 催化剂进行了很好的比较。发现其活性优于上述三种闭环复分解催化剂，并提示了草本素 I 和 stagonolide A 的新型立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219807
• 作为产物：
  描述：

  3-O-Benzyl-5-deoxy-5-C-ethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以88%的产率得到(2S,3R,4S,5R)-4-phenylmethoxy-5-propyloxolane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  含氨基羰基基团的Hoveyda-Grubbs型配合物用于合成草本素I和司康内酯A的催化活性研究

  摘要：

  已经研究了含有四个氨基羰基的“回旋镖”型闭环复分解催化剂对十元内酯的催化活性，并与 Grubbs I 和 II 以及 Hoveyda-Grubbs 催化剂进行了很好的比较。发现其活性优于上述三种闭环复分解催化剂，并提示了草本素 I 和 stagonolide A 的新型立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219807

文献信息

• Catalytic Activity Studies of Aminocarbonyl Group Containing Hoveyda-Grubbs-Type Complexes for the Syntheses of Herbarumin I and Stagonolide A
  作者：Debendra Mohapatra、Marc Mauduit、J. Yadav、R. Somaiah、M. Rao、Fréderic Caijo

  DOI：10.1055/s-0029-1219807

  日期：2010.5

  activity of four aminocarbonyl group containing 'boomerang'-type ring-closing metathesis catalysts have been studied for ten-membered lactone and compared well with the Grubbs I and II as well as the Hoveyda-Grubbs catalysts. The activity was found to be superior to the above three ring-closing metathesis catalysts and suggesting novel stereoselective total syntheses of herbarumin I and stagonolide A.

  已经研究了含有四个氨基羰基的“回旋镖”型闭环复分解催化剂对十元内酯的催化活性，并与 Grubbs I 和 II 以及 Hoveyda-Grubbs 催化剂进行了很好的比较。发现其活性优于上述三种闭环复分解催化剂，并提示了草本素 I 和 stagonolide A 的新型立体选择性全合成。