6-bromo-1,4-dimethyl-3-nitro-9H-carbazole | 111249-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-1,4-dimethyl-3-nitro-9H-carbazole
• 英文别名: dimethyl-1,4 bromo-6 nitro-3 9H-carbazole；9H-Carbazole, 6-bromo-1,4-dimethyl-3-nitro-
• CAS: 111249-51-5
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 319.158
• InChiKey: COXSOGSDPUMNRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228 °C
• 沸点：
  509.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.623±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1,4-dimethyl-3-nitro-9H-carbazole 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 bromo-6 isocyanato-3 dimethyl-1,4 9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Etude de la cytotoxicité in vitro de dérivés du carbazole II. Nitro et amino halogéno-6 diméthyl-1,4 9H-carbazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(89)90028-7
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-1,4-dimethyl-9H-carbazole 在 硝酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 6-bromo-1,4-dimethyl-3-nitro-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  由二甲基咔唑衍生的新的三甲氧基苯甲酰胺和三甲氧基苯基脲作为细胞毒剂。第一部分

  摘要：

  据报道，从它们相应的吲哚衍生物开始，方便地合成了含有3,4,5-三甲氧基苯甲酰胺基-脲基或N-（3,4,5-三甲氧基苯基）脲基的新型功能化的1,4-二甲基咔唑衍生物。准备了三种衍生物（， ， 和 ）对白血病细胞系HL60具有活性。两个都 和 对KB细胞系显示出有效的抗增殖活性，可能与微管蛋白聚合的抑制有关。

  DOI：

  10.1002/jhet.1951

文献信息

• 3-Aminocarbazole Compounds, Pharmaceutical Composition Containing the Same and Method for the Preparation Thereof
  申请人：Alisi Maria Alessandra

  公开号：US20080207727A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  A compound of formula (I), in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, X and Y have the meanings indicated in the description, and the pharmaceutically acceptable salts thereof. A pharmaceutical composition containing a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A method for preparing the abovementioned compound of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  公式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、X和Y具有描述中指示的含义，以及其药学上可接受的盐。含有公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物。制备上述公式（I）化合物及其药学上可接受的盐的方法。
• Synthesis of novel 2-cyanothiazolocarbazoles analogues of ellipticine
  作者：Hadjila Chabane、Christelle Lamazzi、Valérie Thiéry、Gérald Guillaumet、Thierry Besson

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00353-2

  日期：2002.4

  Novel linear thiazolocarbazoles, which are structurally very close to the natural alkaloid ellipticine, have been rapidly synthesised via imino-1,2,3-dithiazoles, themselves readily obtained by treatment of the appropriate 3-aminocarbazoles with 4,5-dichloro-1,2,3-dithiazolium chloride 1 (Appel salt).

  已经通过亚氨基1,2,3-二噻唑迅速合成了新型的线性噻唑并咔唑，其结构与天然生物碱玫瑰树碱非常接近，它们本身可以通过用4,5-二氯-1处理适当的3-氨基咔唑而容易地获得， 2,3-二噻唑鎓氯化物1（阿珀尔盐）。
• Efficient and Simple Synthesis of 6-Aryl-1,4-dimethyl-9H-carbazoles
  作者：Anna Caruso、Anne Sophie Voisin-Chiret、Jean-Charles Lancelot、Maria Sinicropi、Antonio Garofalo、Sylvain Rault

  DOI：10.3390/molecules13061312

  日期：——

  A synthetic method for the preparation of 6-aryl-1,4-dimethyl-9H-carbazoles involving a palladium catalyzed coupling reaction of 1,4-dimethyl-9H-carbazole-6-boronic acids and (hetero)aryl halides is described.

  介绍了一种制备 6-芳基-1,4-二甲基-9H-咔唑的合成方法，该方法涉及 1,4-二甲基-9H-咔唑-6-硼酸和（杂）芳基卤化物的钯催化偶联反应。
• 3-AMINOCARBAZOLE COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME AND METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：ALISI Maria Alessandra

  公开号：US20110046197A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  A method for treating an inflammatory process selected from the group consisting of oedema, erythema, articular inflammation, rheumatoid arthritis, arthrosis, a colorectal tumor, a pulmonary carcinoma, an adenocarcinoma, and combinations thereof, in a person in need thereof, the method comprising administering to the person in need thereof, in an amount sufficient to treat the inflammatory process, a 3-aminocarbazole or a salt thereof.

  一种用于治疗需要治疗的人体内的炎症过程的方法，所述炎症过程选自水肿、红斑、关节炎、骨关节炎、结肠癌、肺癌、腺癌及其组合，该方法包括向需要治疗的人体内给予足以治疗炎症过程的3-氨基咔唑或其盐。
• 3-aminocarbazole compounds, pharmaceutical composition containing the same and method for the preparation thereof
  申请人：Aziende Chimiche Riunite Angelini Francesco A.C.R.A.F. S.p.A.

  公开号：US07879900B2

  公开（公告）日：2011-02-01

  A compound of formula (I), in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, X and Y have the meanings indicated in the description, and the pharmaceutically acceptable salts thereof. A pharmaceutical composition containing a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A method for preparing the abovementioned compound of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  一种化合物，其分子式为(I)，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、X和Y的含义如描述中所示，以及其药物可接受的盐。一种含有化合物(I)或其药物可接受的盐的制药组合物。一种制备上述化合物(I)及其药物可接受的盐的方法。