2-苯基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-噻唑 | 1225053-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-苯基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-噻唑
• 英文名称: 2-phenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiazole
• 英文别名: 2-phenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3-thiazole
• CAS: 1225053-32-6
• 化学式: C₁₅H₁₈BNO₂S
• mdl: MFCD11869662
• 分子量: 287.19
• InChiKey: WQSYNFUNPLJVSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-63 °C
• 沸点：
  150 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 2-苯基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-噻唑 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.33h， 以57%的产率得到2,5-diphenyl-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura在4位和5位上对噻唑硼酸酯的交叉偶联反应的系统研究

  摘要：

  提出了在微波条件下噻唑硼酸酯的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的系统研究。在噻唑环的4-位和5-位制备硼酸酯，然后与许多不同的（杂）芳基卤化物进行交叉偶联。偶联过程的产率取决于噻唑体系中特定位置的硼酸的反应性，因为发现水解和随后的脱硼是主要的副反应。 交叉偶联-均相催化-杂环-钯-锂化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218598
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基噻唑 、 异丙醇频哪醇硼酸酯 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以76%的产率得到2-苯基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-噻唑
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura在4位和5位上对噻唑硼酸酯的交叉偶联反应的系统研究

  摘要：

  提出了在微波条件下噻唑硼酸酯的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的系统研究。在噻唑环的4-位和5-位制备硼酸酯，然后与许多不同的（杂）芳基卤化物进行交叉偶联。偶联过程的产率取决于噻唑体系中特定位置的硼酸的反应性，因为发现水解和随后的脱硼是主要的副反应。 交叉偶联-均相催化-杂环-钯-锂化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218598

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL PYRROLOIMIDAZOLONES<br/>[FR] PYRROLOIMIDAZOLONES ANTIBACTÉRIENNES
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2019038362A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  The invention relates to compounds of formula (I)wherein M represents a 5-membered heterocyclic aromatic ring and A is defined in the description. Further, the use of said compounds as antibacterial agents, especially against Gram-negative microorganismsn as well as methods for manufacturing said compounds are disclosed.

  这项发明涉及式(I)的化合物，其中M代表一个5-成员杂环芳香环，A在描述中有定义。此外，还披露了将这些化合物用作抗菌剂，特别是针对革兰氏阴性微生物，以及制造这些化合物的方法。
• A guideline for the arylation of positions 4 and 5 of thiazole via Pd-catalyzed cross-coupling reactions
  作者：Johanna Hämmerle、Michael Schnürch、Naseer Iqbal、Marko D. Mihovilovic、Peter Stanetty

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.081

  日期：2010.10

  The arylation of thiazoles in 4- and 5-position was investigated in detail. Suzuki-Miyaura and Stille cross-coupling reactions were tested using thiazoles either as halide or organometal species. The obtained results were critically compared to develop helpful guidelines for selection of the cross-coupling methodology with the best potential for good and reliable results for a given synthetic problem without the need for tedious optimization of reaction parameters. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] SELECTIVE PHD1 INHIBITOR COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS SÉLECTIFS DE PHD1, COMPOSITIONS ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：[en]AKEBIA THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023111990A1

  公开（公告）日：2023-06-22

  The present invention provides, in part, compounds and methods for treating diseases mediated by PHD1 activity (e.g., ischemia reperfusion injury (including but not limited to stroke, myocardial infarction, and acute kidney injury) inflammatory bowel disease, cancer (including colorectal cancer) and liver disease) comprising administering to a subject to a subject a compound of Formula (I), and sub-formulas thereof: [Formula (I)] or a pharmaceutically acceptable salt thereof.