Diethyl 2-benzyl-2-(3-oxo-3-phenylpropyl)propanedioate | 685569-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Diethyl 2-benzyl-2-(3-oxo-3-phenylpropyl)propanedioate
• CAS: 685569-76-0
• 化学式: C₂₃H₂₆O₅
• 分子量: 382.456
• InChiKey: STCAVYQGPUHHCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-benzyl-2-(prop-2-yn-1-yl)malonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氯化镓 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Diethyl 2-benzyl-2-(3-oxo-3-phenylpropyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  镓催化的环化异构化/ Friedel-Crafts串联

  摘要：

  在贵金属（Au，Pt，Ru）和第13组（Ga，In）金属催化下，1,6-芳烃重排以高产率，区域控制的方式生成1,2-二氢萘。当反应在富电子芳烃（苯甲醚，苯酚，吲哚衍生物）存在下进行时，可在环异构化步骤之后添加Friedel-Crafts。事实证明只有GaX 3盐能够催化这两个C键形成事件。镓的这种特异性已被用于合成有价值的多环化合物，否则该化合物将很难制备。例如，四氢异喹啉和四氢苯并a庚因已通过选择性6- exo- dig或7- endo获得-N-连接的1，6-芳烃的-dig环化。进行了DFT计算以阐明其机理，并为这种区域差异提供了理论依据。计算还揭示了系链在碳正离子物种稳定中的基本作用。镓和金催化的级联反应中其他类型底物的差异反应性也被暴露出来，表明这两种方法是互补的。特别地，在镓催化下促进了双分子Friedel-Crafts的添加。

  DOI：

  10.1021/jo101709n