4-(2-thiophenecarboxamido)benzaldehyde | 174766-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-thiophenecarboxamido)benzaldehyde
• 英文别名: N-(4-formylphenyl)thiophene-2-carboxamide
• CAS: 174766-74-6
• 化学式: C₁₂H₉NO₂S
• 分子量: 231.275
• InChiKey: NNHMHGKQAWDQNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-thiophenecarboxamido)benzaldehyde 在 potassium tert-butylate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (3Z,6Z)-3-(5-(2-Dimethylaminoethylthio)-2-thienyl)methylene-6-(4-(2-thiophenecarboxamido)benzylidene)-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro evaluation of a series of diketopiperazine inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1

  摘要：

  We have synthesized and evaluated a series of diketopiperazine-based inhibitors of PAI-1. These studies resulted in the identification of 34 which inhibited PAI-1 in vitro with an IC50 = 0.2 muM. The synthesis and SAR of these compounds are described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00508-x
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(2-thiophenecarboxamido)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro evaluation of a series of diketopiperazine inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1

  摘要：

  We have synthesized and evaluated a series of diketopiperazine-based inhibitors of PAI-1. These studies resulted in the identification of 34 which inhibited PAI-1 in vitro with an IC50 = 0.2 muM. The synthesis and SAR of these compounds are described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00508-x

文献信息

• Pharmaceutical diketopiperazine compounds
  申请人：Xenova Limited

  公开号：US05750530A1

  公开（公告）日：1998-05-12

  A diketopiperazine of formula (I): ##STR1## wherein each of R.sub.7 and R.sub.8 which may be the same or different; is hydrogen or a nitro group; Y is ##STR2## --O-- or --S--, wherein each of R.sub.9 and R.sub.10 which may be the same or different, is hydrogen or a nitro group; n is 0, 1 or 2; m is an integer of 1 to 6; each R.sub.6, which may be the same or different, is a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group; and X is selected from (i) a phenyl group of the following formula ##STR3## and the salts and esters thereof; have activity as inhibitors of plasminogen activator inhibitor.

  式(I)的二酮二肽：其中R.sub.7和R.sub.8中的每一个（可以相同也可以不同）是氢或硝基；Y是##STR2## --O--或--S--，其中R.sub.9和R.sub.10中的每一个（可以相同也可以不同）是氢或硝基；n为0、1或2；m是1到6的整数；每个R.sub.6（可以相同也可以不同）是C.sub.1 -C.sub.6烷基基团；X从以下公式的苯基（i）中选择##STR3##及其盐和酯具有抑制纤溶酶原激活抑制剂的活性。
• 一种腈基噻吩酰胺甲苯类双靶点抑制剂及其用途
  申请人：佛山市赛维斯医药科技有限公司

  公开号：CN106831703A

  公开（公告）日：2017-06-13

  本发明涉及与2型糖尿病相关的药物领域。具体而言，本发明涉及一种腈基噻吩酰胺甲苯类SGLT2/SGLT1双靶点抑制剂、其制备方法、以及在制备2型糖尿病药物中的应用。
• PHARMACEUTICAL DIKETOPIPERAZINE COMPOUNDS
  申请人：XENOVA LIMITED

  公开号：EP0760812A1

  公开（公告）日：1997-03-12
• US5750530A
  申请人：——

  公开号：US5750530A

  公开（公告）日：1998-05-12
• [EN] PHARMACEUTICAL DIKETOPIPERAZINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES PHARMACEUTIQUES DE DICETOPIPERAZINE
  申请人：——

  公开号：WO1995032190A2

  公开（公告）日：1995-11-30

  [EN] A diketopiperazine of formula (I), wherein each of R7 and R8 which may be the same or different, is hydrogen or a nitro group; Y is (a), -O- or -S-, wherein each of R9 and R10, which may be the same or different, is hydrogen or a nitro group; n is 0, 1 or 2; m is an integer of 1 to 6; each R6, which may be the same or different, is a C1-C6 alkyl group; and X is selected from (i) a phenyl group of formula (b); (ii) a heterocyclic ring selected from furan, thiophene, pyridine, quinoline and indole; (iii) a C1-C6 alkyl group, a 2,3-methylenedioxyphenyl group or a 3,4-methylenedioxyphenyl group; and (iv) a group -(CH2)p-Z, wherein p is 0 or an integer of 1 to 4 and Z is a cyclohexyl group substituted by one or more C1-C6 alkyl and the salts and esters thereof; have activity as inhibitors of plasminogen activator inhibitor.
  [FR] L'invention se rapporte à la dicétopipérazine de la formule (I), dans laquelle R7 et R8, pouvant être identiques ou différents, représentent chacun hydrogène ou un groupe nitro; Y représente la formule (a), -O- ou bien -S-, où R9 et R10, pouvant être identiques ou différents, représentent chacun hydrogène ou un groupe nitro; m vaut 0, 1 ou 2; m est un nombre entier de 1 à 6; chaque R6, pouvant être identique ou différent, représente un groupe alkyle C1-C6; et X est sélectionné parmi (i) un groupe phényle de la formule (b); (ii) un cycle hétérocyclique sélectionné parmi furane, thiophène, pyridine, quinoline et indole, (iii) un groupe alkyle C1-C6, un groupe 2,3-méthylènedioxyphényle ou un groupe 3,4-méthylènedioxyphényle; et (iv) un groupe -(CH2)p-Z, dans lequel p vaut 0 ou est un nombre entier compris entre 1 et 4, et Z représente un groupe cyclohèxyle substitué par un ou plusieurs alkyles C1-C6; cette invention se rapporte également aux sels et aux esters de ces composés qui agissent comme inhibiteurs de l'inhibiteur de l'activateur du plasminogène.