1-isopropylallyl (2Z)-hexanoate | 1101857-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-isopropylallyl (2Z)-hexanoate
• 英文别名: 4-methylpent-1-en-3-yl (Z)-hex-2-enoate
• CAS: 1101857-89-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: VQLQLJHEPBVTKU-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropylallyl (2Z)-hexanoate 、 tert-butyl N-(trifluoroacetyl)glycinate 在 lithium hexamethyldisilazane 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺骨牌迈克尔加成-克莱森重排-内酰胺化方法合成高度取代的焦谷氨酸。

  摘要：

  螯合的烯醇盐是通用的亲核试剂，可用于迈克尔添加到α，β-不饱和烯丙基酯中。通过用TMCCI淬灭反应并加热，随后会发生爱尔兰-克莱森重排。重排产物的直接环化产生高度取代的焦谷氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/b811382c
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-戊烯-3-醇 、 (2Z)-hexenoic acid chloride 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以88%的产率得到1-isopropylallyl (2Z)-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺骨牌迈克尔加成-克莱森重排-内酰胺化方法合成高度取代的焦谷氨酸。

  摘要：

  螯合的烯醇盐是通用的亲核试剂，可用于迈克尔添加到α，β-不饱和烯丙基酯中。通过用TMCCI淬灭反应并加热，随后会发生爱尔兰-克莱森重排。重排产物的直接环化产生高度取代的焦谷氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/b811382c

文献信息

• Synthesis of highly substituted pyroglutamates via a domino Michael addition–Claisen rearrangement–lactamisation approach
  作者：Christian Schmidt、Uli Kazmaier

  DOI：10.1039/b811382c

  日期：——

  Chelated enolates are versatile nucleophiles for Michael additions to alpha,beta-unsaturated allylic esters. By quenching the reaction with TMSCl and heating a subsequent Ireland-Claisen rearrangement can occur. Direct cyclisation of the rearrangement product gives rise to highly substituted pyroglutamic acid derivatives.

  螯合的烯醇盐是通用的亲核试剂，可用于迈克尔添加到α，β-不饱和烯丙基酯中。通过用TMCCI淬灭反应并加热，随后会发生爱尔兰-克莱森重排。重排产物的直接环化产生高度取代的焦谷氨酸衍生物。